N²-cyclopentylpyridine-2,3-diamine | 951523-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N²-cyclopentylpyridine-2,3-diamine
• 英文别名: N2-Cyclopentylpyridine-2,3-diamine；2-N-cyclopentylpyridine-2,3-diamine
• CAS: 951523-75-4
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃
• 分子量: 177.249
• InChiKey: SANXETCZVGXRBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-cyclopentylpyridine-2,3-diamine 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-cyclopentyl-2-iodo-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-b]吡啶类似物的区域选择性合成中，钯催化的2-卤代脱氮嘌呤与有机三氟硼酸钾盐的铃木交叉偶联。

  摘要：

  在本文中，我们报告了在三卤代脱氮嘌呤的Suzuki交叉偶联反应中有机三氟硼酸钾盐作为亲核有机硼试剂的用途。通过使用该方案以良好至优异的产率合成了区域异构的C-2-取代的咪唑并[4，5- b ]吡啶类似物。芳基和杂芳基三氟硼酸酯容易反应，以高收率得到偶联产物，而三氟硼酸烷基酯则反应性较低。发现乙酸四丁铵的利用在提高交叉偶联过程的反应速率中起重要作用。另外，在硼酸和有机三氟硼酸钾盐之间进行了比较研究。

  DOI：

  10.1071/ch15420
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclopentyl-3-nitropyridin-2-amine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 N²-cyclopentylpyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-b]吡啶类似物的区域选择性合成中，钯催化的2-卤代脱氮嘌呤与有机三氟硼酸钾盐的铃木交叉偶联。

  摘要：

  在本文中，我们报告了在三卤代脱氮嘌呤的Suzuki交叉偶联反应中有机三氟硼酸钾盐作为亲核有机硼试剂的用途。通过使用该方案以良好至优异的产率合成了区域异构的C-2-取代的咪唑并[4，5- b ]吡啶类似物。芳基和杂芳基三氟硼酸酯容易反应，以高收率得到偶联产物，而三氟硼酸烷基酯则反应性较低。发现乙酸四丁铵的利用在提高交叉偶联过程的反应速率中起重要作用。另外，在硼酸和有机三氟硼酸钾盐之间进行了比较研究。

  DOI：

  10.1071/ch15420

文献信息

• Azabenzimidazole Compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140235612A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention is directed to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the substituents are as defined herein.

  本发明涉及以下化合物的公式I：或其药用可接受的盐，其中取代基如本文所定义。
• Azabenzimidazole compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US09120788B2

  公开（公告）日：2015-09-01

  The present invention is directed to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the substituents are as defined herein.

  本发明涉及式I的化合物：或其药学上可接受的盐，其中取代基如此定义。
• Microwave enhanced Suzuki coupling: a diversity-oriented approach to the synthesis of highly functionalised 3-substituted-2-aryl/heteroaryl imidazo[4,5-b]pyridines
  作者：Ayyiliath M. Sajith、A. Muralidharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.051

  日期：2012.2

  A modified approach for the synthesis of 3-substituted 2-aryl/heteroaryl imidazo[4,5-b]pyridines utilising palladium catalysed cross-coupling reactions under microwave enhanced conditions has been achieved. utilisation of (A-(ta)phos)(2)PdCl2-catalysed cross-coupling reactions enables rapid derivatization of this (imidazo[4,5-b]pyridines) pharmaceutically relevant core. This catalytic system is compatible with a broad spectrum of arylboronic acids electron rich, electron poor, and heteroarylboronic acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AZABENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PDE4 ISOZYMES FOR THE TREATMENT OF CNS AND OTHER DISORDERS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2958915B1

  公开（公告）日：2017-07-05
• US9120788B2
  申请人：——

  公开号：US9120788B2

  公开（公告）日：2015-09-01