(S)-methyl 2-formamido-3-methylbutanoate | 3154-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-formamido-3-methylbutanoate
• 英文别名: (S)-N-formylvaline methyl ester；N-formyl-L-valine methyl ester；(S)-methyl-N-formylvalinate；N-formyl Val-OMe；methyl (2S)-2-formamido-3-methylbutanoate
• CAS: 3154-46-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: APFAFWGOCRMGOD-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-formamido-3-methylbutanoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[N-formyl-L-valyl=>glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ACYLGUANIDINES AS INTERMEDIATES IN PEPTIDE SYNTHESES

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v65-429
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[2,2-Dimethyl-prop-(E)-ylideneamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 Moehr's salt 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (S)-methyl 2-formamido-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  A Mild Method for Formylating Amino Esters Without Using any Formylating Agent

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2025

文献信息

• Sulfated tungstate: a highly efficient catalyst for transamidation of carboxamides with amines
  作者：Sagar P. Pathare、Ashish Kumar H. Jain、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1039/c3ra00127j

  日期：——

  An environmentally benign protocol for the transamidation of carboxamides with amines using sulfated tungstate, as a heterogeneous catalyst, has been developed. The method has been successfully applied to the synthesis of a wide range of aromatic and aliphatic amides and phthalimides. Efficient transformation, mild reaction conditions, easy product isolation and the potential reusability of the catalyst

  已经开发出一种环境友好的方案，用于使用硫酸化钨酸盐作为非均相催化剂将羧酰胺与胺进行氨基转移。该方法已成功应用于多种芳族和脂族酰胺和邻苯二甲酰亚胺的合成。高效的转化，温和的反应条件，容易的产物分离和催化剂的潜在可重复使用性是吸引人的特征。
• Formyloxyacetoxyphenylmethane as an <i>N</i>-Formylating Reagent for Amines, Amino Acids, and Peptides
  作者：Robert S. L. Chapman、Ruth Lawrence、Jonathan M. J. Williams、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02382

  日期：2017.9.15

  Formyloxyacetoxyphenylmethane is a stable, water-tolerant, N-formylating reagent for primary and secondary amines that can be used under solvent-free conditions at room temperature to prepare a range of N-formamides, N-formylanilines, N-formyl-α-amino acids, N-formylpeptides, and an isocyanide.

  Formyloxyacetoxyphenylmethane是一种稳定的，水耐受性，Ñ对于可以无溶剂的条件下在室温下可用于制备一系列的伯和仲胺-formylating试剂Ñ -formamides，Ñ -formylanilines，Ñ甲酰基α氨基酸，N-甲酰基肽和异氰化物。
• Formamide Synthesis through Borinic Acid Catalysed Transamidation under Mild Conditions
  作者：Tharwat Mohy El Dine、David Evans、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/chem.201600234

  日期：2016.4.18

  A highly efficient and mild transamidation of amides with amines co‐catalysed by borinic acid and acetic acid has been reported. A wide range of functionalised formamides was synthesized in excellent yields, including important chiral α‐amino acid derivatives, with minor racemisation being observed. Experiments suggested that the reaction rely on a cooperative catalysis involving an enhanced boron‐derived

  据报道，酰胺与由硼酸和乙酸共同催化的胺发生轻度高效酰胺化。以优异的产率合成了多种功能化甲酰胺，包括重要的手性α-氨基酸衍生物，并且观察到了较小的消旋作用。实验表明，该反应依赖于协同催化作用，该催化作用包括增强的硼衍生的路易斯酸度而不是提高的乙酸布朗斯台德酸度。
• A Facile Procedure for the Synthesis of<i>N</i>-Formyl Amino Acid Esters
  作者：T. Chancellor、Charles Morton

  DOI：10.1055/s-1994-25628

  日期：——

  A variety of amino acid ester hydrochlorides react with triethyl orthoformate (TEOF) or trimethyl orthoformate (TMOF) to give the N-formyl amino acid ester in good yield and high optical purity.

  各种氨基酸酯盐酸盐与三乙基甲酸酯（TEOF）或三甲基甲酸酯（TMOF）反应，能够高产率和高光学纯度地得到N-甲酰氨基酸酯。
• Synthese d'aminophosphinephosphinites chiraux. Utilisation en reduction asymetrique catalytique
  作者：A. Karim、A. Mortreux、F. Petit、G. Buono、G. Peiffer、C. Siv

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99348-3

  日期：1986.12

  synthesized from natural amino alcohols or by reduction of formyl esters of α-amino acids and PPh2Cl. Their cationic rhodium complexes have been found to be excellent catalysts for enantioselective hydrogenation of dehydroamino acids (ee ∼ 86%, yield ∼ 100%) for example. Asymmetric reduction of ketones can also be performed with the new alkyl AMPP* modified rhodium catalyst (ee 50%).

  由天然氨基醇或通过还原α-氨基酸和PPh 2 Cl的甲酸酯直接合成手性氨基膦次膦酸酯配体（AMPP）。已经发现它们的阳离子铑配合物是脱氢氨基酸的对映选择性加氢的优良催化剂（ee〜86％，收率〜100％）。酮的不对称还原也可以用新型烷基AMPP *改性铑催化剂（ee 50％）进行。