1-(2-aminobenzenesulfonyl)-3,4-dimethylpyrrole | 791814-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminobenzenesulfonyl)-3,4-dimethylpyrrole
• 英文别名: 1-(2-aminobenzenesulfonyl)pyrrole；2-(3,4-Dimethylpyrrol-1-yl)sulfonylaniline；2-(3,4-dimethylpyrrol-1-yl)sulfonylaniline
• CAS: 791814-92-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 250.321
• InChiKey: MHJMMKQIOUTGJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminobenzenesulfonyl)-3,4-dimethylpyrrole 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 8,9-Dimethyl-3-phenyl-5-oxa-12lambda6-thia-2,4,11-triazatetracyclo[11.4.0.02,6.07,11]heptadeca-1(17),3,7,9,13,15-hexaene 12,12-dioxide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并苯并二氮杂卓和吡咯并苯并噻二氮杂卓的基于叠氮化物的四唑和恶二唑衍生物路线

  摘要：

  抗肿瘤，抗生素，DNA相互作用的吡咯并[2,1- c]的替他佐洛和1,2,4-恶二唑并稠合的衍生物] [1,4]苯并二氮杂卓及其吡咯并苯并噻二氮杂卓衍生物已作为1,2,3-三唑并稠合的吡咯并苯并噻二氮杂卓的类似物生产，已证明是具有抑制作用的Glut-1转运抑制剂。通过在叠氮化物和腈之间的分子内1，3-偶极环加成产生四唑稠合的体系。1,2,4-恶二唑烷体系是通过对吡咯并苯并噻二氮杂卓类化合物进行环氧化腈加成而制得的，而吡咯并苯并二氮杂卓类化合物又是由2-（叠氮苯磺酰基）-1,1,2-噻嗪1-氧化物制得的。后一种物质经过亚磷酸酯介导的一锅硫挤出，环收缩和叠氮化物向胺的转化以形成1-（氨基苯磺酰基）吡咯。Bischler–Napieralski闭环产生了吡咯并苯并噻二氮杂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.050
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-azidobenzenesulfonyl)-3,6-dihydro-4,5-dimethyl-1,2-thiazine 1-oxide 在 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1-(2-aminobenzenesulfonyl)-3,4-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯并苯并二氮杂卓和吡咯并苯并噻二氮杂卓的基于叠氮化物的四唑和恶二唑衍生物路线

  摘要：

  抗肿瘤，抗生素，DNA相互作用的吡咯并[2,1- c]的替他佐洛和1,2,4-恶二唑并稠合的衍生物] [1,4]苯并二氮杂卓及其吡咯并苯并噻二氮杂卓衍生物已作为1,2,3-三唑并稠合的吡咯并苯并噻二氮杂卓的类似物生产，已证明是具有抑制作用的Glut-1转运抑制剂。通过在叠氮化物和腈之间的分子内1，3-偶极环加成产生四唑稠合的体系。1,2,4-恶二唑烷体系是通过对吡咯并苯并噻二氮杂卓类化合物进行环氧化腈加成而制得的，而吡咯并苯并二氮杂卓类化合物又是由2-（叠氮苯磺酰基）-1,1,2-噻嗪1-氧化物制得的。后一种物质经过亚磷酸酯介导的一锅硫挤出，环收缩和叠氮化物向胺的转化以形成1-（氨基苯磺酰基）吡咯。Bischler–Napieralski闭环产生了吡咯并苯并噻二氮杂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.050

文献信息

• The synthesis of pyrrolo[1,2-b][1,2,5]benzothiadiazepines from 1,2-thiazine 1-oxides—sulfonamide analogues of the pyrrolobenzodiazepine antitumour natural products
  作者：Karl Hemming、Nilesh Patel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.136

  日期：2004.10

  2-(o-azidobenzenesulfonyl)-1,2-thiazine 1-oxides via Diels–Alder reaction. After a one-pot ring contraction, desulfurisation and aromatisation process, accompanied by concomitant same pot conversion of the azide group into a primary amine via the Staudinger reaction, these 1,2-thiazine-1-oxides yield a 1-(o-aminobenzenesulfonyl)pyrrole. N-Formylation of the amine and Bischler–Napieralski ring closure onto the pyrrole

  吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂卓（PBDs）和相应的吡咯并苯并噻二氮杂卓（PBTDs）作为天然和合成的抗肿瘤抗生素和非核苷类逆转录酶抑制剂是有吸引力的靶标。提出了PBTD类的简明合成方法，该方法从邻叠氮基苯磺酰胺开始，并通过Diels-Alder反应将其转化为2-（邻叠氮基苯磺酰基）-1,2-噻嗪1-氧化物。一锅环收缩，脱硫和芳构化过程后，伴随叠氮化物基团通过施陶丁格反应同时锅转化为伯胺，这些1,2-噻嗪-1-氧化物产生1-（邻氨基苯磺酰基））吡咯。ñ胺的甲酰化和Bischler-Napieralski闭环到吡咯上完成了PBTD的合成。