(2S,3S)-2-benzoylamino-3-methyl-pentanoic acid methyl ester | 28818-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-benzoylamino-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: benzoyl-L-isoleucine methyl ester；benzoylisoleucine SS-methyl ester；Bz-Ile-OMe；methyl (2S,3S)-2-benzamido-3-methylpentanoate
• CAS: 28818-98-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: VLZNECUCSKBFJP-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-benzoylamino-3-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tandem Palladium-catalyzed Allene Arylation and Oxazoline Formation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)16
• 作为产物：
  描述：

  isoleucine 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-2-benzoylamino-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NMR为基础的异亮氨酸的分配VS。同种异亮氨酸立体化学

  摘要：

  一个简单的1 H和13个C NMR光谱测定分析表明异亮氨酸的许可证分化和异体由化学位移的检查和与在α立构的质子和碳相关联的信号的耦合常数-异亮氨酸残基。这可用于估算无金属N-芳基化和肽偶联反应过程中的差向异构。

  DOI：

  10.1039/c7ob01995e

文献信息

• [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE DU GRANZYME B ET THÉRAPIE DIRIGÉES CONTRE LE GRANZYME B
  申请人：CYTOSITE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019160916A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are heterocyclic compounds useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B, combination therapies, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.

  本文提供了用于成像Granzyme B的杂环化合物。还提供了成像Granzyme B的方法、联合疗法以及包含Granzyme B成像试剂的试剂盒。
• A convenient synthesis of amino acid p-nitroanilides; synthons in the synthesis of protease substrates
  作者：Dirk T.S. Rijkers、Hans P.H.M. Adams、H. Coenraad Hemker、Godefridus I. Tesser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00671-t

  日期：1995.10

  A method is described for the synthesis of Nα-protected bi- and trifunctional amino acid p-nitroanilides. The reaction uses phosphorus oxychloride as the condensing agent. The synthesis is simple, rapid, free of racemization and affords yields between 70–90%. The synthesis can be performed not only with amino acid derivatives of the urethane type including acid-labile (Z. Boc) and base-labile (Fmoc

  一种方法是为N的合成所述α -保护的二-和三官能氨基酸p -nitroanilides。该反应使用三氯氧化磷作为缩合剂。合成简单，快速，没有消旋作用，收率在70-90％之间。可以进行合成不仅与聚氨酯类的氨基酸衍生物，包括酸不稳定（Z. Boc）和碱不稳定的羰基（Fmoc，MSC）N α -proteclivc功能或烯丙基衍生的保护，而且还用N α -三烯丙基氨基酸，尽管收率较低。该反应在吡啶中进行，其机理暗示了通过与二氯二磷酸（HOPOCl 2）形成混合酸酐来进行羧基活化。
• Two-Chamber Aminocarbonylation of Aryl Bromides and Triflates Using Amino Acids as Nucleophiles
  作者：Jens Lindman、Anubha Yadav、Johan Gising、Mats Larhed

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00972

  日期：2023.9.15

  A palladium(0)-catalyzed aminocarbonylation reaction employing molybdenum hexacarbonyl as a carbon monoxide precursor for the production of N-capped amino acids using aryl and heteroaryl bromides and triflates is reported. The carbon monoxide is formed ex situ through the use of a two-chamber system, where carbon monoxide generated in one chamber is free to diffuse over and be consumed in the other

  据报道，使用六羰基钼作为一氧化碳前体，使用芳基和杂芳基溴化物和三氟甲磺酸酯生产 N-封端氨基酸，钯 (0) 催化的氨基羰基化反应。一氧化碳是通过使用双室系统异位形成的，其中一个室中产生的一氧化碳可以自由扩散到另一个钯催化反应室中并被消耗。使用该方法，利用两个系列的芳基溴和芳基三氟甲磺酸酯合成了 21 个 N-封端氨基酸，分离产率在 40% 至 91% 之间。
• ZUBAREVA, N. D.;XATSKEVICH, I. EH.;KUZNETSOVA, T. I.;BITIEV, SH. G.;KALNI+, IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM., 1983, N 4, 477-482
  作者：ZUBAREVA, N. D.、XATSKEVICH, I. EH.、KUZNETSOVA, T. I.、BITIEV, SH. G.、KALNI+

  DOI：——

  日期：——
• GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY
  申请人：CytoSite Biopharma Inc.

  公开号：US20200369673A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Provided herein are heterocyclic compounds useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B, combination therapies, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.