N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)benzamide | 6942-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)benzamide
• CAS: 6942-03-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: MQFNDRPLCKPYRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)benzamide 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4,5-三苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  THE ACTION OF AMMONIA ON BENZIL

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01227a004
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  相转移条件下简单酮肟磺酸盐 Neber 重排的不对称诱导：参与阴离子途径的实验证据

  摘要：

  相转移催化已成功用于简单酮肟磺酸盐的 Neber 重排。例如，在甲苯-50% KOH 水溶液（体积比 = 3:1）中用对甲苯磺酰氯（1.2 当量）、四丁基溴化铵（5 mol%）和 MeOH（10 当量）处理 (Z)-1a 0 摄氏度 2 小时，随后进行苯甲酰化，然后进行酸性水解，以 80% 的分离产率提供受保护的 α-氨基酮 2a。在此发现的基础上，使用结构刚性的 C(2)-对称手性溴化季铵 3 作为催化剂，在相转移条件下检查了与酮肟 (Z)-1a 的不对称 Neber 重排。以80%的产率和51%的ee获得了所需的2a。这代表了阴离子途径在简单酮肟磺酸盐的 Neber 重排中的实质性参与的首次实验证明。重要的是，在其他类似条件下与 (E)-1a 的反应以 61% 的产率提供了外消旋 2a。此外，在衍生自 (Z)-1b 的肟磺酸酯的重排中观察到增强的对映选择性 (63% ee)，值得注意的

  DOI：

  10.1021/ja0118791

文献信息

• Catalytic transformation of esters of 1,2-azido alcohols into α-amido ketones
  作者：Yongjin Kim、Han Kyu Pak、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1039/c6cc02063a

  日期：——

  The esters of 1,2-azido alcohols were transformed into [small alpha]-amido ketones without external oxidants through the Ru-catalyzed formation of N-H imines with liberation of N2 followed by intramolecular migration of the...

  1,2-叠氮基醇的酯通过Ru催化形成的NH亚胺与N 2的释放而随后在分子内的迁移而转化为无外部氧化剂的小α-酰胺基酮。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation: Dynamic Kinetic Resolution of α-Amino Ketones
  作者：Shweta K. Gediya、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01438

  日期：2020.9.4

  A series of α-amino ketones were reduced using asymmetric transfer hydrogenation (ATH) through a dynamic kinetic resolution (DKR). The protecting group was matched to the reducing agent, and following optimization, a series of substrates were investigated, giving products in high diastereoselectivity, over 99% ee in several cases and full conversion. The methodology was applied to the enantioselective

  使用不对称转移氢化（ATH）通过动态动力学拆分（DKR）还原了一系列α-氨基酮。使保护基与还原剂匹配，并在优化后对一系列底物进行了研究，从而获得了具有高非对映选择性的产品，在某些情况下具有超过99％ee的产物并实现了完全转化。该方法应用于MDM2-p53抑制剂前体的对映选择性合成。
• Poly(4-vinylpyridine)-Supported Dual Acidic Ionic Liquid: A Novel Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of β-Acetamido Ketones
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni、Somayeh Taheri、Giti Seyfipour

  DOI：10.1080/15533174.2013.768647

  日期：2014.1.2

  A supported dual acidic ionic liquid catalyst was easily prepared from its starting materials and used as an environmentally friendly heterogeneous catalytic system for the synthesis of β-acetamido ketones from the four-component condensation of an aromatic aldehyde with acetophenone, acetyl chloride, and acetonitrile at room temperature. This catalyst was also applied as an efficient catalyst for

  负载型双酸性离子液体催化剂易于从其起始原料制备，并用作环境友好的非均相催化体系，由芳醛与苯乙酮，乙酰氯和乙腈的四组分缩合反应合成β-乙酰氨基酮。室内温度。该催化剂也被用作合成α-氨基膦酸酯的有效催化剂。该催化剂有利地结合了离子液体的性质和固体载体的优点，并且可以回收而不损失其催化活性。
• Palladium-Catalyzed C–N Bond Cleavage of 2<i>H</i>-Azirines for the Synthesis of Functionalized α-Amido Ketones
  作者：Fen Xu、Xiao-Ju Si、Yuan-Yuan Song、Xing-Dong Wang、Chun-Sen Liu、Peng-Fei Geng、Miao Du

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03193

  日期：2019.2.15

  A Pd-catalyzed ring-opening reaction of 2H-azirines with carboxylic acids was developed. This reaction undergoes nucleophilic addition between 2,3-diaryl-2H-azirines and carboxylic acids followed by C–N single-bond cleavage and a subsequent thermal rearrangement. This method enables the rapid construction of valuable α-amido ketone derivatives with high atomic efficiency and superb functional group

  开发了2 H-叠氮基与羧酸的Pd催化开环反应。该反应在2,3-二芳基-2 H-叠氮基和羧酸之间进行亲核加成，然后进行CN单键裂解和随后的热重排。该方法可以快速构建具有高原子效率和极好的官能团耐受性的有价值的α-氨基酮衍生物。
• Modular Synthesis of Tetrasubstituted Imidazoles and Trisubstituted Oxazoles by Aldimine Cross-Coupling
  作者：Coralie Kison、Till Opatz

  DOI：10.1002/chem.200802175

  日期：2009.1.12

  From five to two: The addition of deprotonated Strecker products to N‐acylimines permits the synthesis of tetrasubstituted imidazoles or trisubstituted oxazoles in three or four steps, respectively. In total, the target compounds are prepared from two aldehydes, a primary amine, an acid chloride and ammonia (see scheme).

  从5到2：向N-嘧啶中添加去质子化的Strecker产品可以分别通过三步或四步合成四取代的咪唑或三取代的恶唑。总而言之，目标化合物是由两种醛（伯胺，酰氯和氨）制得的（请参见方案）。