trans-3-(1H-Indol-3-yl)-1-(2-pyridinyl)-2-propen-1-one | 1237055-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-3-(1H-Indol-3-yl)-1-(2-pyridinyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1237055-51-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: XPNVCSUMXXPCQG-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 3-吲哚甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到trans-3-(1H-Indol-3-yl)-1-(2-pyridinyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚基查尔酮作为一种新型非凋亡细胞死亡 Methuosis 诱导剂的合成和评价

  摘要：

  Methuosis 是一种新的不依赖于半胱天冬酶的细胞死亡形式，其中来自巨松质体的液泡的大量积累最终导致细胞从基质上分离并破裂。我们最近描述了一种查尔酮类化合物，3-(2-methyl-1 H -indol-3-yl)-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one（即 MIPP），它可以诱导胶质母细胞瘤和其他类型的癌细胞中的甲基化。在此，我们描述了相关化合物定向库的合成和结构-活性关系，提供了对两个芳环系统贡献的见解，并突出了一种有效的衍生物，3-(5-甲氧基，2-甲基-1 H-indol-3-yl)-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one（即 MOMIPP），可在低微摩尔浓度下诱导甲基化。我们还生成了具有生物活性的叠氮化物衍生物，这些衍生物可能对未来旨在通过光亲和标记技术识别 MOMIPP 的蛋白质靶标的研究有用。MOMIPP 可有效降低替莫唑胺耐药

  DOI：

  10.1021/jm201006x

文献信息

• Indole chalcones: Design, synthesis, in vitro and in silico evaluation against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Deepthi Ramesh、Annu Joji、Balaji Gowrivel Vijayakumar、Aiswarya Sethumadhavan、Maheswaran Mani、Tharanikkarasu Kannan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112358

  日期：2020.7

  compounds against H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis. Within this library of compounds, (E)-1-(furan-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one (18), (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one (20) and (E)-2-((1H-indol-2-yl)methylene)cyclopentan-1-one (24) displayed high anti-tubercular activity at 50 μg/ml with MIC values of 210, 197 and 236 μM respectively. The in-silico studies revealed

  设计并合成了吲哚查耳酮作为一组有希望的抗结核分枝杆菌H37Rv菌株的化合物。在此化合物库中，（E）-1-（呋喃-3-基）-3-（1H-吲哚-3-基）丙-2-烯-1-一（18），（E）-3- （1H-吲哚-3-基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-一（20）和（E）-2-（（1H-吲哚-2-基）亚甲基）环戊烷-1-酮（24）在50μg/ ml时显示出高抗结核活性，MIC值分别为210、197和236μM。电脑模拟研究表明，化合物18的结合模式类似于针对KasA蛋白的FAS-II抑制剂（如INH或硫霉素）。细胞毒性测定结果表明，化合物18、20和24对人巨核细胞和鼠B细胞无细胞毒性。
• Materials and methods useful to induce vacuolization, cell death, or a combination thereof
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US09061994B1

  公开（公告）日：2015-06-23

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism, to induce vacuolization without cell death, or to induce cell death without vacuolization. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞死亡的材料和方法，其中包括methuosis（非凋亡性细胞死亡机制）诱导空泡化而不死亡的方法，或诱导细胞死亡而不产生空泡化的方法。本发明中的小分子可用于治疗细胞增殖异常或疾病，尤其是癌症。本发明还提供了与小分子相关的研究和药物使用方法。
• Materials And Methods Useful To Induce Vacuolization, Cell Death, Or A Combination Thereof
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20150152049A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism, to induce vacuolization without cell death, or to induce cell death without vacuolization. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞通过非凋亡性细胞死亡机制methuosis死亡、诱导产生空泡而不导致细胞死亡，或诱导细胞死亡而不产生空泡的材料和方法。本文中的小分子可用于治疗细胞增殖异常或疾病，尤其是癌症。本文还提供了与小分子相关的研究和制药方法。
• Materials and Methods Useful to Induce Cell Death via Methuosis
  申请人：Maltese William A.

  公开号：US20140322128A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞死亡的材料和方法，其中使用了一种非凋亡性细胞死亡机制——甲烷作用。本文提供的小分子化合物对于治疗细胞增殖异常或疾病特别是癌症等方面具有用途。同时，还提供了与小分子化合物相关的研究和药物使用方法。
• Materials and Methods Useful to Induce Vacuolization, Cell Death, or a Combination Thereof
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOLEDO

  公开号：US20140213615A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism, to induce vacuolization without cell death, or to induce cell death without vacuolization. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞死亡的材料和方法，其中包括非凋亡性细胞死亡机制methuosis，诱导出现空泡而不导致细胞死亡，或者诱导细胞死亡而不出现空泡。此处的小分子化合物可用于治疗细胞增殖障碍或异常，特别是但不限于癌症。本文还提供了与小分子化合物的研究和制药使用相关的方法。