(E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one | 343361-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 343361-32-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: FBUAOVDNRPJHDU-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(1H-indol-3-yl)-3-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  查耳酮和新型 4-乙酰吡啶肟的合成、生物活性、合成产物作为乙酰胆碱酯酶配体的分子对接

  摘要：

  在Claisen Schmidt条件下，通过 4-乙酰吡啶与相应的芳香醛反应合成杂环查耳酮。这些查耳酮被用作在盐酸羟胺存在下合成肟的原料。合成化合物的结构经IR、1 H NMR、13 C NMR和ESI-MS、HRMS光谱分析证实。所有合成的化合物均通过 DPPH •方法评估其抗氧化活性，并通过圆盘扩散法评估其对两种革兰氏阴性菌、一种革兰氏阳性菌和两种真菌菌株（白色念珠菌和黑曲霉）的体外抗菌活性. 结果表明合成的化合物没有显示出显着的抗氧化活性。然而，化合物3b、3d、3f、3h、3i显示出优于标准药物对金黄色葡萄球菌（ATCC 25923）的优异抗菌活性。证明这两种化合物3c、3d对真菌菌株A. niger非常有效（MIC 分别为 7.81 µg/mL、15.62 µg/mL），而用作参考的抗真菌药物（氟康唑）没有活性。分子对接和分子动力学结果表明合成的化合物4e、4c和5j, 参与了与

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132153
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 3-吲哚甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-吲哚基杂芳基查尔酮作为潜在碳酸酐酶IX抑制剂和抗癌剂的叔磺酰胺衍生物的合成，表征和生物学评估

  摘要：

  为了寻求新型有效的碳酸酐酶抑制剂，合成了吡啶基-吲哚基查尔酮的一些磺酰胺衍生物，并在体外筛选了对人碳酸酐酶IX同工型的抑制活性。如分子对接和荧光结合研究所示，在所有合成的化合物（SC2-SC11）中，仅发现三种化合物SC3，SC7和SC10具有更好的结合亲和力。此外，针对MCF-7和HepG-2细胞系的酶抑制试验和体外抗肿瘤评估表明，化合物SC3，SC7和SC10选择性抑制CA IX，具有主要的抗增殖潜力，并能显着诱导癌细胞的凋亡细胞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.034

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Indole-Based Chalcones as Inducers of Methuosis, a Novel Type of Nonapoptotic Cell Death
  作者：Michael W. Robinson、Jean H. Overmeyer、Ashley M. Young、Paul W. Erhardt、William A. Maltese

  DOI：10.1021/jm201006x

  日期：2012.3.8

  providing insights into the contributions of the two aryl ring systems and highlighting a potent derivative, 3-(5-methoxy, 2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one (i.e., MOMIPP) that can induce methuosis at low micromolar concentrations. We have also generated biologically active azide derivatives that may be useful for future studies aimed at identifying the protein targets of MOMIPP

  Methuosis 是一种新的不依赖于半胱天冬酶的细胞死亡形式，其中来自巨松质体的液泡的大量积累最终导致细胞从基质上分离并破裂。我们最近描述了一种查尔酮类化合物，3-(2-methyl-1 H -indol-3-yl)-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one（即 MIPP），它可以诱导胶质母细胞瘤和其他类型的癌细胞中的甲基化。在此，我们描述了相关化合物定向库的合成和结构-活性关系，提供了对两个芳环系统贡献的见解，并突出了一种有效的衍生物，3-(5-甲氧基，2-甲基-1 H-indol-3-yl)-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one（即 MOMIPP），可在低微摩尔浓度下诱导甲基化。我们还生成了具有生物活性的叠氮化物衍生物，这些衍生物可能对未来旨在通过光亲和标记技术识别 MOMIPP 的蛋白质靶标的研究有用。MOMIPP 可有效降低替莫唑胺耐药
• Indole chalcones: Design, synthesis, in vitro and in silico evaluation against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Deepthi Ramesh、Annu Joji、Balaji Gowrivel Vijayakumar、Aiswarya Sethumadhavan、Maheswaran Mani、Tharanikkarasu Kannan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112358

  日期：2020.7

  compounds against H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis. Within this library of compounds, (E)-1-(furan-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one (18), (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one (20) and (E)-2-((1H-indol-2-yl)methylene)cyclopentan-1-one (24) displayed high anti-tubercular activity at 50 μg/ml with MIC values of 210, 197 and 236 μM respectively. The in-silico studies revealed

  设计并合成了吲哚查耳酮作为一组有希望的抗结核分枝杆菌H37Rv菌株的化合物。在此化合物库中，（E）-1-（呋喃-3-基）-3-（1H-吲哚-3-基）丙-2-烯-1-一（18），（E）-3- （1H-吲哚-3-基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-一（20）和（E）-2-（（1H-吲哚-2-基）亚甲基）环戊烷-1-酮（24）在50μg/ ml时显示出高抗结核活性，MIC值分别为210、197和236μM。电脑模拟研究表明，化合物18的结合模式类似于针对KasA蛋白的FAS-II抑制剂（如INH或硫霉素）。细胞毒性测定结果表明，化合物18、20和24对人巨核细胞和鼠B细胞无细胞毒性。
• Regioselective Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine via TEMPO-Mediated [3 + 2] Annulation–Aromatization of <i>N</i>-Aminopyridines and α,β-Unsaturated Compounds
  作者：Amu Wang、Ya-Zhou Liu、Zhongke Shen、Zeen Qiao、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00035

  日期：2022.2.25

  A TEMPO-mediated [3 + 2] annulation–aromatization protocol for the preparation of pyrazolo[1,5-a]pyridines from N-aminopyridines and α,β-unsaturated compounds was developed. The procedure offered multisubstituted pyrazolo[1,5-a]pyridines in good to excellent yield with high and predictable regioselectivity. The modification of marketed drugs including Loratadine, Abiraterone, and Metochalcone, and

  开发了一种 TEMPO 介导的 [3 + 2] 环化-芳构化方案，用于从N-氨基吡啶和 α,β-不饱和化合物制备吡唑并[1,5- a ]吡啶。该方法提供了多取代的吡唑并[1,5- a ]吡啶，产率从良好到优异，具有高和可预测的区域选择性。展示了氯雷他定、阿比特龙和甲查耳酮等上市药物的改性，以及用于制备 Selpercatinib 的关键中间体的一锅三步克级规模合成。机理研究表明，TEMPO 既可用作路易斯酸，又可用作氧化剂。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New 3,4-Disubstituted Pyrroles and Pyrazoles
  作者：Reddy Simha Pulla、Nagarjuna Ummadi、Yamini Gudi、Padmavathi Venkatapuram、Padmaja Adivireddy

  DOI：10.1002/jhet.3012

  日期：2018.1

  A variety of 3,4‐disubstituted pyrroles and pyrazoles were synthesized by the treatment of 1,3‐dipolar reagents viz., tosylmethyl isocyanide, and diazomethane to heteroaryl chalcones and evaluated for their antimicrobial activity. Among all the tested compounds, 14b and 15b displayed promising antimicrobial activity when compared with the standards particularly against Bacillus subtilis and Aspergillus

  通过将1,3-偶极试剂，即甲苯磺酰基甲基异氰化物和重氮甲烷处理成杂芳基查耳酮，合成了各种3,4-二取代的吡咯和吡唑，并评估了它们的抗菌活性。在所有测试的化合物中，与标准品相比，尤其是针对枯草芽孢杆菌和黑曲霉的标准品，14b和15b表现出有希望的抗菌活性。
• Materials And Methods Useful To Induce Vacuolization, Cell Death, Or A Combination Thereof
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20150152049A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism, to induce vacuolization without cell death, or to induce cell death without vacuolization. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞通过非凋亡性细胞死亡机制methuosis死亡、诱导产生空泡而不导致细胞死亡，或诱导细胞死亡而不产生空泡的材料和方法。本文中的小分子可用于治疗细胞增殖异常或疾病，尤其是癌症。本文还提供了与小分子相关的研究和制药方法。