AG 1105 | 129180-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: AG 1105
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)acrylamide；2-cyano-3-indol-3-yl-acrylic acid amide；2-Cyan-3-indol-3-yl-acrylsaeure-amid；2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)acrylamide；(E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enamide
• CAS: 129180-04-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: NLJUQIIPXVMEAA-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AG 1105 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Arylcyanoacrylamides as inhibitors of the Dengue and West Nile virus proteases

  摘要：

  The 3-aryl-2-cyanoacrylamide scaffold was designed as core pharmacophore for inhibitors of the Dengue and West Nile virus serine proteases (NS2B-NS3). A total of 86 analogs was prepared to study the structure-activity relationships in detail. Thereby, it turned out that the electron density of the aryl moiety and the central double bond have a crucial influence on the activity of the compounds, whereas the influence of substituents of the amide residue is less relevant. The para-hydroxy substituted analog was found to be the most potent inhibitor in this series with a K(i)-value of 35.7 mu M at the Dengue and 44.6 mu M at the West Nile virus protease. The aprotinin competition assay demonstrates a direct interaction of the inhibitor molecule with active centre of the Dengue virus protease. The target selectivity was studied in a counterscreen with thrombin and found to be 2.8:1 in favor of DEN protease and 2.3:1 in favor of WNV protease, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.061
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 氰乙酰胺 在 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到AG 1105
  参考文献：
  名称：

  Tyrphostins。5.血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶的有效抑制剂：喹喔啉，喹啉和吲哚酪氨酸受体抑制剂中的结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。

  DOI：

  10.1021/jm950727b

文献信息

• Indole derivatives for use as chemical uncoupler
  申请人：Christiansen Brown Lise

  公开号：US20070010559A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Novel 3-vinylsulfonyl indole derivatives are chemical uncouplers useful e.g. for treatment of obesity.

  3-乙烯磺酰吲哚衍生物是一种化学解偶联剂，例如可用于治疗肥胖。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES FOR USE AS CHEMICAL UNCOUPLER<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'INDOLE A UTILISER COMME AGENTS DECOUPLANTS CHIMIQUES
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2005051908A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Novel 3-vinylsulfonyl indole derivatives of formula (I) are chemical uncouplers useful e.g. for treatment of obesity.

  新型的化合物3-乙烯基磺酰基吲哚衍生物，化学解耦剂，可用于治疗肥胖等。
• Organic Synthesis with Anion-exchange Resins: Reaction of Imines with Active Methylene Compounds†
  作者：Dilip Konwar、Dilip Kumar Dutta、Birendra Nath Goswami

  DOI：10.1039/a800951a

  日期：——

  Imines undergo addition–elimination reaction with active methylene compounds in the presence of Amberlite IRA-400 (OH–) as catalyst to yield arylidenemalononitrile derivatives.

  在 Amberlite IRA-400 (OH-) 催化剂存在下，亚胺与活性亚甲基化合物发生加成消除反应，生成亚芳基丙二腈衍生物。
• Arylidene and heteroarylidene oxindole derivatives as tyrosine kinase inhibitors
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0987263A2

  公开（公告）日：2000-03-22

  Oxindole, acrylamide, thioacrylamide and acrylonitrile compounds, and their pharmaceutically acceptable salts, which are useful as tyrosine kinase inhibitors.

  可用作酪氨酸激酶抑制剂的吲哚、丙烯酰胺、硫代丙烯酰胺和丙烯腈化合物及其药学上可接受的盐类。
• Matsuoka, M.; Takao, M.; Kitao, T., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 182, p. 71 - 79
  作者：Matsuoka, M.、Takao, M.、Kitao, T.、Fujiwara, T.、Nakatsu, K.

  DOI：——

  日期：——