ethyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro-4-(1H-indol-3-yl)-2,7,7-trimethyl-5-oxoquinoline-3-carboxylate | 376616-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro-4-(1H-indol-3-yl)-2,7,7-trimethyl-5-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-hydroxy-4-(1H-indol-3-yl)-2,7,7-trimethyl-4,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 4-(1H-indol-3-yl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 376616-65-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: MOKZRODHZCOADN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 、 1-sulfopyridinium chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以91%的产率得到ethyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro-4-(1H-indol-3-yl)-2,7,7-trimethyl-5-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚氢喹啉：1-磺基吡啶鎓氯化物在无溶剂条件下通过汉茨缩合反应催化有效的一锅多组分合成

  摘要：

  摘要研究了 一种简单高效的方法，在离子液体1-磺基吡啶鎓氯化物存在下，通过一锅四组分的多种醛，二甲酮，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的汉茨缩合反应来构建聚氢喹啉衍生物。 ，在无溶剂条件下用作催化剂。该方法的优点是高产率，短反应时间，干净的反应曲线和催化剂的可重复使用性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2559-y

文献信息

• Molybdenum- and Tungsten-Based Coordination Polymers as Catalysts for an Efficient and Rapid Synthesis of Hexahydro-5-oxoquinoline-3-carboxylates and 1,4-Dihydropyridine-3,5-dicarboxylates
  作者：Biswanath Das、Malampati Srilatha、Boyapati Veeranjaneyulu、Boddu Shashi Kanth

  DOI：10.1002/hlca.201000354

  日期：2011.5

  rapidly (2 min) in the presence of molybdenum‐ and tungsten‐based coordination polymers [M(Bu3Sn)2O4)]n (M=Mo or W) as catalysts (Schemes 1 and 2; Tables 2 and 3). The products were formed at room temperature in excellent yields (90–98%). The catalysts worked under heterogeneous conditions and were recyclable. The earlier reports for the application of these polymers to conduct organic synthesis are

  在基于钼和钨的配位聚合物[M（Bu 3 Sn）2 O 4）] n（M = Mo或W）作为催化剂（方案1和2；表2和3）。产品在室温下以优异的收率（90–98％）形成。催化剂在非均相条件下工作且可回收。这些聚合物用于进行有机合成的早期报道是有限的。本方法探索了这些催化剂的新的有用的应用。
• Catalyst-free efficient synthesis of polyhydroquinolines using polyethylene glycol as a solvent and evaluation of their cytotoxicity
  作者：Humani Paidepala、Siddavatam Nagendra、Venkateswarlu Saddanappu、Anthony Addlagatta、Biswanath Das

  DOI：10.1007/s00044-013-0706-1

  日期：2014.2

  AbstractAn eco-friendly one-pot synthesis of polyhydroquinolines by four-component coupling of aldehydes, dimedone, ethylacetoacetate, and ammonium acetate using polyethylene glycol as a solvent at room temperature has been accomplished. The conversion was complete within 2–4 h, and the products were formed in high yields (83–95 %). No any additional catalyst was required. Several known and unknown

  摘要在室温下，以聚乙二醇为溶剂，通过醛，二甲酮，乙酸乙酯和乙酸铵的四组分偶联，实现了环保的一锅法合成多氢喹啉。转换在2-4小时内完成，并且形成的产品收率很高（83-95％）。不需要任何额外的催化剂。已经制备了几种已知和未知的聚氢喹啉。一些化合物表现出令人印象深刻的细胞毒性活性。 图形概要已经开发了聚氢喹啉衍生物的新的多组分合成。一些化合物的细胞毒活性令人印象深刻。