6-amino-4-(1H-indol-3-ylmethylene)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 315244-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-(1H-indol-3-ylmethylene)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-1,4-dihydro-4-(1H-indol-3-yl)-3-methylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-(1H-indol-3-yl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 315244-93-0；625367-94-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅O
• 分子量: 291.312
• InChiKey: CNFUFPBSUICSDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  11.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1H-吲哚-3-亚甲基)丙二腈 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以1.8 g的产率得到6-amino-4-(1H-indol-3-ylmethylene)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型铬烯和吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的合成及杀软体动物活性

  摘要：

  色烯衍生物4与乙酸酐、异硫氰酸苯酯和原甲酸乙酯反应，分别得到N-乙酰衍生物6、色烯嘧啶8和甲酰亚胺酯9。2- (1H - Indol - 3-ylmethylene)-丙二腈 10b 与 1,3- 环己二酮和二甲酮 11a、b 反应，分别得到 4（3-吲哚基）-色烯衍生物 12a、b，并与吡唑啉酮衍生物 13a- d 分别得到亚芳基交换衍生物 14a-c 和吡喃并吡唑衍生物 15。亚芳基衍生物10a、b也与茚满-1,3-二酮16反应得到亚芳基交换衍生物18a、b。研究了合成的化合物对曼氏血吸虫的中间宿主 Biomphalaria alexandrina 蜗牛的杀软体动物活性，其中大多数表现出弱到中等的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700157

文献信息

• An Organobase (TBD)-Anchored Mesoporous Silica Nanoparticle-Catalyzed Green Synthesis of Dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Bikash Karmakar

  DOI：10.1071/ch15812

  日期：——

  An efficient, mild, and environmental friendly method has been developed for the synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole in ethanolic water over 1,5,7-triazabicyclo-[4,4,0]-dec-1-ene (TBD)-anchored mesoporous silica nanoparticle catalyst. The method involves the assembly of ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, different aldehydes, and malononitrile. It affords the corresponding product in high yield with short reaction times, while employing a very low loading of catalyst. The catalyst was reused several times without significant loss in activity.

  在 1,5,7- 三氮杂双环-[4,4,0]-癸-1-烯（TBD）锚定介孔二氧化硅纳米粒子催化剂上，开发了一种在乙醇水中合成二氢吡喃并[2,3-c]吡唑的高效、温和且环保的方法。该方法涉及乙酰乙酸乙酯、水合肼、不同的醛和丙二腈的组装。该方法能以较短的反应时间获得高产率的相应产品，同时催化剂的负载量极低。催化剂可重复使用多次，而活性不会明显降低。
• Bread waste in the form of CoFe2O4@TBW catalyst was used as a green biocatalyst to synthesize pyranopyrazole and tetraketone derivatives
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Sara Aghili、Maryam Daneshfar、Hamid Moghimi、Zahra Daneshfar

  DOI：10.1007/s11164-022-04934-z

  日期：2023.4

  spinels were utilized to synthesize core–shell magnetic nanocatalyst. The prepared heterogeneous catalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM), Brunauer–Emmett–Teller (BET), thermogravimetric analysis (TGA), and transmission electron microscopy (TEM). This magnetic nanocatalyst opens up a new avenue to introduce

  含有过渡金属氧化物尖晶石的面包屑被用来合成核-壳磁性纳米催化剂。使用傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、X 射线衍射 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM)、Brunauer–Emmett–Teller (BET)、热重分析 (TGA) 和透射电子显微镜 (透射电镜）。这种磁性纳米催化剂开辟了一条新途径，通过 1,3 环己二酮和苯甲醛在乙醇中作为绿色溶剂在 50 °C 下通过 Knoevenagel-Micheal 反应一锅法合成四酮衍生物，从而引入一种非常有用和高效的催化系统，以及苯甲醛、双甲酮、乙酰乙酸乙酯和水合肼通过串联 Knoevenagel-Micheal 反应一锅法四组分反应合成二氢吡喃[2, 3-c] 乙醇中的吡唑衍生物。二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑和四酮的药学特性使它们成为必需的化合物。此外，新型多相磁性催化剂的可回收性不会显着降低其催化活性，并且可以通过外部磁铁轻松回收并重复使用
• Novel Grinding Synthesis of Pyranopyrazole Analogues and Their Evaluation as Antimicrobial Agents
  作者：Paritosh Shukla、Ashok Sharma、Badvel Pallavi、Prabhat Nath Jha、Rajnish Prakash Singh

  DOI：10.3987/com-15-13222

  日期：——

  The paper describes the results of a new four-component synthesis of pyranopyrazole heterocycles by solvent-free one-pot grinding of malononitrile, hydrazine, ethyl acetoacetate, and various aldehydes in the presence of a base. The reaction proceeded smoothly at room temperature with good yields in very short reaction time. The synthesised compounds were evaluated for their in vitro antibacterial activity against three different bacterial and three different fungal strains. The highlight of this work is that the synthesis was activity-driven. The brief SAR correlation found that the tested compounds showed better activity against fungal strains.