3-(1'H-indol-3'-yl)-1-4''-tolyl-prop-2-en-1-one | 22883-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1'H-indol-3'-yl)-1-4''-tolyl-prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1'H-indol-3'-yl)-1-tolylprop-2-en-1-one；1-(4-methylphenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-2-propen-1-one；3-(1'H-indol-3'-yl)-1-p-tolyl-prop-2-en-1-one；3-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 22883-28-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: XBROCKGLAZJKJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1'H-indol-3'-yl)-1-4''-tolyl-prop-2-en-1-one 在 aluminum oxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以83.57%的产率得到5-(1H-indol-3-yl)-3-(4-methylphenyl)-4,5-dihydroisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Synthesis of Isoxazolines Under Microwave Irradiation and Solvent-Free Conditions

  摘要：

  报道了一种在无溶剂条件下从取代的 1-(1H-吲哚-3-基)-3-(取代的芳基)-丙-1-烯-3-酮和盐酸羟胺开始合成新异恶唑啉衍生物的简便方法条件和微波辐射。与传统合成方法相比，该方法具有反应时间短、产率中等至优异等优点。化合物的结构经1H NMR、IR、质谱和元素（C、H、N）分析证实。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13662
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 对甲基苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(1'H-indol-3'-yl)-1-4''-tolyl-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterisation, Molecular Docking, Anti-microbial and Anti-diabetic Screening of Substituted 4-indolylphenyl-6-arylpyrimidine-2-imine Derivatives

  摘要：

  研究的目的是合成一系列新颖的(E)-2-(4-(1H-吲哚-3-基)-6-对取代苯基嘧啶-2-基)二甲基胍衍生物，评估它们的分子对接研究、抗菌和抗糖尿病活性。在所有合成的化合物（11a-g）中，化合物11a表现出优异的CDOCKER能量（-11.36 kcal/mol）。整个化合物（11a-g）对被测试的微生物表现出非常好的抗菌活性。在体外抗糖尿病研究中，化合物（11a、11c和11g）表现出更高的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。在体内抗糖尿病活动中，合成的化合物（11a-g）（10 mg/kg, 口服）通过成年雄性白化病鼠通过链脲佐菌素（60 mg/kg, ip）-烟酰胺（120 mg/kg, 口服）诱导模型进行研究，这些衍生物在空腹血糖水平方面与甲双胍盐酸盐（一种有效且知名的抗糖尿病药物）相比表现出显著的效果。

  DOI：

  10.1055/s-0043-106444

文献信息

• Synthesis and carbonic anhydrase inhibition studies of sulfonamide based indole-1,2,3-triazole chalcone hybrids
  作者：Priti Singh、Baijayantimala Swain、Pavitra S. Thacker、Dilep Kumar Sigalapalli、P. Purnachander Yadav、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103839

  日期：2020.6

  classes of classical carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors. A novel series of indolylchalcones incorporating benzenesulfonamide-1,2,3-triazole (6a-q) has been synthesized by click chemistry reaction and investigated for hCA inhibitory activity against a panel of human carbonic anhydrases (hCAs). Most of these newly synthesized compounds exhibited interesting inhibition constants, in the nanomolar

  磺酰胺是最有前景的经典碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂之一。通过点击化学反应合成了一系列新的吲哚基查耳酮并入苯磺酰胺-1，2，3-三唑（6a-q），并研究了其对人类碳酸酐酶（hCAs）的抑制作用。这些新合成的化合物大多数在纳摩尔范围内表现出令人感兴趣的抑制常数，其中一些衍生物对hCA I亚型的作用比标准药物乙酰唑胺（AAZ）强。在测试的化合物中，化合物6d（18.8 nM），6q（38.3 nM）和6e（50.4 nM）的效价分别比AAZ抗hCA I同工型高13、6和5倍。化合物6o，6m和6f有效抑制同工型hCA XII，KI的范围为10-41.9 nM。几种化合物还对同工型hCA II和hCA IX具有活性，KIs低于100 nM。这些吲哚基查耳酮-苯磺酰胺-1,2,3-三唑杂化物可能被认为是hCA I-选择性抑制剂的潜在先导。
• Solvent Effect Profiles of Absorbance and Fluorescence Spectra of Some Indole Based Chalcones
  作者：Manju Kumari Saroj、Neera Sharma、Ramesh C. Rastogi

  DOI：10.1007/s10895-011-0926-z

  日期：2011.11

  The photophysical properties of a series of 3-(1′H-Indol-3′-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one and its derivatives (indole chalcones) were studied in different solvents. Solvent effects on the absorption and fluorescence spectra were quantified using Reichardt’s and bulk solvent polarity parameters and were complemented by the results of the Kamlet-Taft treatment. The observed excited state dipole moment

  在不同溶剂中研究了一系列 3-(1' H -Indol-3'-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 及其衍生物（吲哚查尔酮）的光物理性质。溶剂对吸收和荧光光谱的影响使用 Reichardt 和本体溶剂极性参数量化，并由 Kamlet-Taft 处理的结果补充。发现观察到的激发态偶极矩大于这些查耳酮的基态偶极矩。发现溶剂化变色斯托克斯位移与微观溶剂极性参数 ( \( E_T^N \) ) 的相关性优于使用本体溶剂极性函数获得的相关性。
• Discovery of a novel series of indolylchalcone-benzenesulfonamide hybrids acting as selective carbonic anhydrase II inhibitors
  作者：Priti Singh、Parvatha Purnachander Yadav、Baijayantimala Swain、Pavitra S. Thacker、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104647

  日期：2021.3

  efficient zinc binding group (ZBG) for designing carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors. In the present study primary sulfonamide linked with indolylchalcone were designed. The newly synthesized molecules (5a-r) were examined against four human (h) CA isoforms (hCA I, hCA II, hCA IX and hCA XIII). These sulfonamides showed good inhibition activity against isoforms hCA I, hCA II and hCA XIII.

  伯磺酰胺基团是设计碳酸酐酶 (CA、EC 4.2.1.1) 抑制剂时最有效的锌结合基团 (ZBG) 之一。在本研究中，设计了与吲哚基查尔酮连接的伯磺酰胺。新合成的分子 ( 5a-r ) 针对四种人 (h) CA 同工型（hCA I、hCA II、hCA IX 和 hCA XIII）进行了检查。这些磺胺类药物对同种型 hCA I、hCA II 和 hCA XIII 显示出良好的抑制活性。化合物5i (2.3 nM)、 5m (2.4 nM)、 5o (3.6 nM) 和5q (7.0 nM) 分别比标准药物 AAZ (12.1 nM) 更有效地对抗异构体 hCA II。本系列中的大多数其他化合物在 50 nM – 100 nM 范围内抑制 hCA XIII 和 hCA IX。
• Design and synthesis of 3-[3-(substituted phenyl)-4-piperidin-1-ylmethyl/-4-morpholin-4-ylmethyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-1H-indoles as potent anti-inflammatory agents
  作者：Mohammad Amir、Sadique Akhtar Javed、Harish Kumar

  DOI：10.1007/s00044-009-9194-8

  日期：2010.4

  The synthesis of new indole derivatives bearing isoxazoline moiety (3a–d and 4a–d) has been described. IR, 1H NMR, and mass spectral data supported the structures of synthesized compounds. The compounds were tested in vivo for their anti-inflammatory activity by carrageenin-induced rat paw edema method. The compounds that showed good anti-inflammatory activity were screened for their ulcerogenic and

  已经描述了带有异恶唑啉部分（3a - d和4a - d）的新吲哚衍生物的合成。红外，1 H NMR和质谱数据支持合成化合物的结构。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法在体内测试了化合物的抗炎活性。筛选显示出良好抗炎活性的化合物的致溃疡和脂质过氧化活性。该系列中最具活性的化合物是3- [3-（4-甲氧基苯基）-4-吗啉-4-基甲基）-4,5-二氢-异恶唑-5基] -1 H-吲哚4d。
• Investigation of indole chalcones encapsulation in β-cyclodextrin: determination of stoichiometry, binding constants and thermodynamic parameters
  作者：Manju K. Saroj、Ritu Payal、Sapan K. Jain、Neera Sharma、Ramesh C. Rastogi

  DOI：10.1007/s10847-018-0782-4

  日期：2018.4

  with increase in the concentration of β-CD in the aqueous solution. The stoichiometries and binding constants (Kin) of these complexes have been investigated by monitoring their absorbance and fluorescence spectral profiles. The data are analyzed by Benesi–Hildebrand plots as well as Job’s method, which indicate 1:1 stoichiometry of IC:β-CD complexes. Fluorescence measurements are also used to investigate

  该研究的重点是吲哚查尔酮 (IC) 衍生物与 β-环糊精 (β-CD) 的包合物的形成，涉及吸收和稳态荧光光谱。包合物的形成通过其吸光度和荧光强度的增加以及随着水溶液中 β-CD 浓度增加的蓝移而得到证实。这些复合物的化学计量和结合常数 (Kin) 已通过监测它们的吸光度和荧光光谱图进行了研究。数据通过 Benesi-Hildebrand 图和 Job 方法进行分析，表明 IC:β-CD 复合物的化学计量为 1:1。荧光测量还用于研究温度对包合物稳定性的影响。IC的稳定性：β-CD 复合物受苯环上取代基和温度变化的显着影响。观察到包合物的稳定性随着温度的升高而降低；Kin(293 K) > Kin(298 K) > Kin(308 K) > Kin(318 K)。使用PM3半经验方法获得的所有实验结果和几何数据说明了β-CD腔中苯环侧的IC衍生物部分包含。发现 IC 衍生物与 β-CD 的