(S)-N^α-(Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-γ-thioasparagine 4-methoxybenzyl ester | 313944-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-N^α-(Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-γ-thioasparagine 4-methoxybenzyl ester
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (2S)-4-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-sulfanylidenebutanoate
• CAS: 313944-87-5
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 490.58
• InChiKey: XYAPBGOGIXTRMR-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N^α-(Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-γ-thioasparagine 4-methoxybenzyl ester 在 茴香硫醚 、 1,2-乙二硫醇 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-N^α-(Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-N^γ-xanthen-9-yl-γ-thioasparagine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and reactivity of optically pure amino acids bearing side-chain thioamides

  摘要：

  本文介绍了天冬酰胺和谷氨酰胺的完全保护硫代酰胺类似物的合成和反应性。所采用的合成策略的一个主要特点是能够对多种含羰基的底物进行选择性硫代反应。此外，还介绍了苯丙氨酸硫酰胺衍生物的制备方法。讨论了这些氨基酸衍生物在固相肽合成中的用途。

  DOI：

  10.1039/b004688o
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-N^α-(Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-γ-thioasparagine 4-methoxybenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  三官能噻唑基氨基酸的合成及其在小分子化合物和环肽模拟物的固相合成中的应用

  摘要：

  从Fmoc保护的天冬酰胺和谷氨酰胺开始，已经设计和合成了用于小分子，肽和环状肽的固相合成的手性噻唑基氨基酸构件。为了努力证明此类构件的有用性和有效性，已制备并表征了一个由16种新的含有噻唑的小分子组成的小文库。此外，我们报告了新制备的三官能噻唑基谷氨酰胺在树脂上，从头到尾合成环肽的用途。

  DOI：

  10.1021/co400114u

文献信息

• Synthesis of Trifunctional Thiazolyl Amino Acids And Their Use for the Solid-Phase Synthesis of Small Molecule Compounds and Cyclic Peptidomimetics
  作者：Heather A. Michaels、Diana C. Velosa、Adel Nefzi

  DOI：10.1021/co400114u

  日期：2014.1.13

  Chiral thiazolyl amino acid building blocks for the solid-phase synthesis of small molecules, peptides, and cyclic peptides have been designed and synthesized starting from Fmoc protected asparagine and glutamine. In efforts to demonstrate the usefulness and validity of such building blocks, a small library of 16 new thiazole containing small molecules has been prepared and characterized. Additionally

  从Fmoc保护的天冬酰胺和谷氨酰胺开始，已经设计和合成了用于小分子，肽和环状肽的固相合成的手性噻唑基氨基酸构件。为了努力证明此类构件的有用性和有效性，已制备并表征了一个由16种新的含有噻唑的小分子组成的小文库。此外，我们报告了新制备的三官能噻唑基谷氨酰胺在树脂上，从头到尾合成环肽的用途。
• The synthesis and reactivity of optically pure amino acids bearing side-chain thioamides
  作者：John M. Sanderson、P. Singh、Colin W. G. Fishwick、John B. C. Findlay

  DOI：10.1039/b004688o

  日期：——

  The synthesis and reactivity of fully protected thioamide analogues of asparagine and glutamine are described. A key feature of the synthetic strategies employed was the ability to perform selective thiations on multiple carbonyl-containing substrates. Also described are the preparations of thioamide derivatives of phenylalanine. The utility of these amino acid derivatives for solid-phase peptide synthesis is discussed.

  本文介绍了天冬酰胺和谷氨酰胺的完全保护硫代酰胺类似物的合成和反应性。所采用的合成策略的一个主要特点是能够对多种含羰基的底物进行选择性硫代反应。此外，还介绍了苯丙氨酸硫酰胺衍生物的制备方法。讨论了这些氨基酸衍生物在固相肽合成中的用途。