3-(4-nitrophenylethenyl-E)-N-indole | 53746-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenylethenyl-E)-N-indole
• 英文别名: 3-(4-nitrophenylethenyl-E)-NH-indole；(E)-3-(4-nitrostyryl)-1H-indole；(E)-3-(2-(4-nitrophenyl)ethenyl)-indole；3-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-1H-indole
• CAS: 53746-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: IQWQFXRINVQCSO-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  460.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenylethenyl-E)-N-indole 在 ammonium hydroxide 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以47%的产率得到(E)-3-(4-aminostyryl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基吲哚的抗氧化性能：DPPH测定和TDDFT研究

  摘要：

  合成了一系列带有各种供体或受体取代基的乙烯基吲哚（例如3-（4-取代的苯基乙烯基-E）-NH-吲哚），并研究了其抗氧化性能。乙烯基吲哚以取代基依赖性方式表现出抗氧化活性。带有强吸电子取代基的乙烯基显示出弱或没有抗氧化活性，而带有给电子取代基的乙烯基显示出与维生素E相当的抗氧化性能。从抑制百分比与抗氧化剂浓度的关系图中可以看出，羟基取代的乙烯基吲哚表现出良好的抗氧化性能（50％抑制浓度（IC 50）〜24μM）相比于其他如ethenyls（IC 50：30-63μM），它相当于维生素E（IC 50〜26微米）。通过依赖于时间的密度泛函理论（TDDFT）计算获得的计算数据也支持该结果。TDDFT和抗氧化剂研究表明，最高占据分子轨道（HOMO）-最低未占据分子轨道（LUMO）能量，基态偶极矩，光学带隙，键解离焓和电离之间存在相关性乙烯基具有抗氧化性能。建议可能的氢和/或电子和质子转移机理用于自由基的猝灭。

  DOI：

  10.1039/d0nj01317j
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 对硝基苯乙酸 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以31%的产率得到3-(4-nitrophenylethenyl-E)-N-indole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基吲哚的抗氧化性能：DPPH测定和TDDFT研究

  摘要：

  合成了一系列带有各种供体或受体取代基的乙烯基吲哚（例如3-（4-取代的苯基乙烯基-E）-NH-吲哚），并研究了其抗氧化性能。乙烯基吲哚以取代基依赖性方式表现出抗氧化活性。带有强吸电子取代基的乙烯基显示出弱或没有抗氧化活性，而带有给电子取代基的乙烯基显示出与维生素E相当的抗氧化性能。从抑制百分比与抗氧化剂浓度的关系图中可以看出，羟基取代的乙烯基吲哚表现出良好的抗氧化性能（50％抑制浓度（IC 50）〜24μM）相比于其他如ethenyls（IC 50：30-63μM），它相当于维生素E（IC 50〜26微米）。通过依赖于时间的密度泛函理论（TDDFT）计算获得的计算数据也支持该结果。TDDFT和抗氧化剂研究表明，最高占据分子轨道（HOMO）-最低未占据分子轨道（LUMO）能量，基态偶极矩，光学带隙，键解离焓和电离之间存在相关性乙烯基具有抗氧化性能。建议可能的氢和/或电子和质子转移机理用于自由基的猝灭。

  DOI：

  10.1039/d0nj01317j

文献信息

• Optical properties of 3-substituted indoles
  作者：Jagdeep Kumar、Naresh Kumar、Prasanta Kumar Hota

  DOI：10.1039/d0ra05405d

  日期：——

  The optical properties of various donor or acceptor p-phenyl substituted ethenyl indoles were studied in solvents of varying polarity using absorption, fluorescence and TDDFT methods. Ethenyl indole exhibits non-linear optical properties (NLO) in a substituent dependent manner. Compound with a strong electron-attracting substituent, shows large NLO properties with charge transfer behavior, whereas

  使用吸收、荧光和 TDDFT 方法在不同极性的溶剂中研究了各种供体或受体对苯基取代的乙烯基吲哚的光学性质。乙烯基吲哚以取代基依赖的方式表现出非线性光学性质 (NLO)。具有强吸电子取代基的化合物表现出较大的 NLO 特性和电荷转移行为，而具有中等吸电子或给电子取代基的乙烯基在非极性激发态下表现出较低的 NLO 特性。与其他乙烯基（ μ e _ _ _ _: 6.6–9.5 德拜; Δ μ：4.2-6.2 德拜）。TDDFT 研究表明，乙烯基的 HOMO-LUMO 能量随着对苯基取代的给电子能力的增加而增加。没有取代的乙烯基3的光学带隙在用吸电子 (Cl, NO 2 ) 或给电子 (OCH 3 , OH, NH 2 ) 取代基取代对苯基时减小。与参考乙烯基吲哚3 ( β :1：115×10 -30 esu -1 cm 5，3：9×10 -30 esu -1 cm 5 )。带有弱或中等吸电子或受电子取代基的乙烯基2-6表现出较低的
• Fluorescence and photoisomerization studies ofp-nitrophenyl-substituted ethenylindoles
  作者：Anil K. Singh、Prasanta K. Hota

  DOI：10.1002/poc.987

  日期：2006.1

  moment indicate a highly polar excited state for 1–3. Time-resolved fluorescence studies show that the fluorescence decays are single- and multi-exponential type, depending on the solvent polarity. Further, 1 and 2 do not show photoisomerization on irradiation. However, 3 is photoactive and shows efficient photoisomerization in non-polar heptane. The sensitivity (ρ) of the photoreaction is determined

  合成，电子吸收，荧光（λ ˚F，λ EX，Φ ˚F，τ ˚F）和光致异构化（Φ T→C ，光稳态组合物）3-（4- nitrophenylethenyl-的性质ë）-NH-吲哚（1） ，3-（4-硝基苯基乙烯基-E）-N-乙基吲哚（2）和3-（4-硝基苯基乙烯基-E）-N-苯磺酰基吲哚（3）在不同极性的有机溶剂中被报道。这些化合物的最大吸收量随着溶剂极性的增加而发生中等程度的红移。然而，随着溶剂极性的增加，荧光最大值变得高度红移。而1和2示出宽的荧光条带，3个展品双重荧光。此外，1和2的发荧光比3的有效得多。与溶剂极性的参数，如Δ斯托克斯位移的相关˚F和ë Ť（30）和激发态偶极矩表明高极性激发态为1 - 3。时间分辨荧光研究表明，荧光衰减是单指数和多指数类型的，具体取决于溶剂的极性。此外，1和2在照射时未显示光异构化。但是3具有光活性，在非极性庚烷中显示有效的光异构化。在各种溶剂中根据哈
• Kumar, Jagdeep; Kumar, Naresh; Hota, Prasanta Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 301 - 307
  作者：Kumar, Jagdeep、Kumar, Naresh、Hota, Prasanta Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Anil K.; Hota, Prasanta K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 9, p. 2048 - 2053
  作者：Singh, Anil K.、Hota, Prasanta K.

  DOI：——

  日期：——
• TURNER, W. R.;WERBEL, L. M., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 11, 1728-1740
  作者：TURNER, W. R.、WERBEL, L. M.

  DOI：——

  日期：——