1,3-bis(benzenesulfonyl)propan-2-one | 71560-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(benzenesulfonyl)propan-2-one
• 英文别名: 1,3-bis-benzenesulfonyl-acetone；1,3-Bis-benzolsulfonyl-aceton；α.α'-Bis-phenylsulfon-aceton；1,3-Dibenzylsulfonyl-aceton；Bis-benzolsulfonyl-aceton
• CAS: 71560-75-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅S₂
• 分子量: 338.405
• InChiKey: RIMXXXXGJMPHLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(benzenesulfonyl)propan-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3,7-diacetyl-1,5-bis-benzenesulfonyl-3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Stetter et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2057,2060

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰丙酮 在 溴 、 苯 作用下， 生成 1,3-bis(benzenesulfonyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Otto,R.; Otto,W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1887, vol. <2> 36, p. 406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Switchable selectivity in Pd-catalyzed [3 + 2] annulations of γ-oxy-2-cycloalkenones with 3-oxoglutarates: C–C/C–C vs C–C/O–C bond formation
  作者：Yang Liu、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.3762/bjoc.15.107

  日期：——

  complementary [3 + 2] annulation protocols between 3-oxoglutarates and cyclic γ-oxy-2-cycloalkenones, simply differing on the reaction temperature, are disclosed. These domino transformations allow C-C/O-C or C-C/C-C [3 + 2] annulations at will, via an intermolecular Pd-catalyzed C-allylation/intramolecular O- or C-1,4-addition sequence, respectively. In particular, exploiting the reversibility of the O-1

  公开了在3-氧戊二酸酯和环状γ-氧基-2-环烯酮之间的两个互补的[3 + 2]环合方案，只是反应温度不同。这些多米诺骨转化可以分别通过分子间Pd催化的C-烯丙基化/分子内O-或C-1,4-加成序列随意进行CC / OC或CC / CC [3 + 2]脱环。特别是，利用O-1,4-加成步骤的可逆性，结合不可逆的C-1,4-加成/脱羧途径，分子内共轭物加成步骤可以从动力学（O-烷基化）转移到由于简单的温度升高，热力学路径（C-烷基化）成为可能。这种双亲核试剂/双亲电子试剂[3 + 2]的成功成功的关键是其明确定义的步骤时间顺序以及前一步的总化学选择性。这种[3 + 2] CC / OC键形成环的协议也可以扩展到1,3,5-三酮以及1,3-双磺酰基丙烷-2-酮双亲核试剂。
• Solid-Phase Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridine Using Sodium Benzenesulfinate as a Traceless Linker
  作者：Yu Chen、Yulin Lam、Yee-Hing Lai

  DOI：10.1021/ol026797b

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] The preparation of the first library of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives on a solid support is described. A sulfone linker strategy was applied in the synthesis. Key steps involved in the solid-phase synthetic procedure include (i) alpha-haloketone resin formation by sulfinate-->sulfone alkylation, (ii) imidazo[1,2-a]pyridine ring formation by treatment with 2-aminopyridine, (iii)

  描述了在固体载体上的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的第一个文库的制备。在合成中采用了砜接头策略。固相合成过程中涉及的关键步骤包括（i）通过亚磺酸盐->砜烷基化形成α-卤代酮树脂，（ii）通过用2-氨基吡啶处理形成咪唑并[1,2-a]吡啶环，（iii ）砜阴离子烷基化，以及（iv）通过氧化消除释放无痕产物。合成了12个咪唑并[1,2-a]吡啶的文库。
• Tandem cyclocondensation of 1,3-bis-sulfonylpropan-2-ones with arylaldehydes. One-pot synthesis of tris-sulfonyl 3-arylphenols
  作者：Nai-Chen Hsueh、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1039/d2ob01703b

  日期：——

  One-pot tandem piperidinium acetate-mediated cyclocondensation of 1,3-bis-sulfonylpropan-2-ones with arylaldehydes generates tris-sulfonyl 3-arylphenols in moderate to good yields in refluxing toluene under easy-operational reaction conditions. A plausible mechanism is proposed and discussed. In the overall reaction process, water and sulfinic acid were generated as the byproducts. Various ammonium

  在易于操作的反应条件下，在回流甲苯中，1,3-双磺酰基丙-2-酮与芳醛的一锅串联串联哌啶鎓介导的环缩合生成三磺酰基 3-芳基苯酚，产率适中。提出并讨论了一种合理的机制。在整个反应过程中，水和亚磺酸作为副产物产生。对一锅法 [3 + 2 + 1]-苯并环化研究了各种羧酸铵促进条件。
• Access to 2‐Sulfonyl‐4‐arylphenols and 2,6‐Bis‐sulfonyl 5‐Aryl‐4‐arylidene‐2‐cyclohexenones via Metal Triflates‐Catalyzed Domino Cyclocondensation of 1,3‐Bis‐sulfonylacetones and 3‐Arylacroleins
  作者：Meng‐Yang Chang、Nai‐Chen Hsueh

  DOI：10.1002/adsc.202300858

  日期：2023.11.7

  Herein, metal triflates–catalyzed one-pot domino cyclocondensation of 1,3-bis-sulfonylacetones and 3-arylacroleins via (3+3) or (3+2+1) annulation has been proposed to construct diversified 2-sulfonyl-4-arylphenols and 2,6-bis-sulfonyl 5-aryl-4-arylidene-2-cyclohexenones. In this effective reaction, C−C and C=C bonds are formed via a cascade process and 3-arylacrolein acts as a C3 and C1 synthon during

  在此，提出了金属三氟甲磺酸盐催化的1,3-双磺酰丙酮和3-芳基丙烯醛通过(3+3)或(3+2+1)环化的一锅多米诺环缩合反应来构建多样化的2-磺酰基-4-芳基酚和2,6-双磺酰基5-芳基-4-亚芳基-2-环己烯酮。在这个有效的反应中，CC 和 C=C 键通过级联过程形成，3-芳基丙烯醛在温和条件下形成六元环系统过程中充当 C3 和 C1 合成子。已经提出并讨论了一种合理的机制。
• Pd‐Catalyzed [3+2]‐Dehydrogenative Annulation Reactions
  作者：Yang Liu、Mikaël Le Roch、Alessia Mori、Alexandre Pradal、Giovanni Poli、Julie Oble

  DOI：10.1002/ejoc.202300710

  日期：2023.10.9

  Pd-catalyzed [3+2] annulations go dehydrogenative: a new protocol enables the Pd(II)-catalyzed [3+2] annulation between resonance-stabilized acetamides (or 3-oxoglutarates) and β,γ-unsaturated cyclic carbonyl derivatives. This dehydrogenative strategy represents a more atom- and step- economical version than the corresponding Pd(0)-catalyzed redox-neutral couplings previously studied by our group,

  Pd 催化的 [3+2] 环化进行脱氢：一种新方案能够在共振稳定的乙酰胺（或 3-酮戊二酸盐）和 β,γ-不饱和环状羰基衍生物之间进行 Pd(II) 催化的 [3+2] 环化。这种脱氢策略代表了比我们小组之前研究的相应的 Pd(0) 催化氧化还原中性偶联更原子和步骤更经济的版本，使得能够直接构建许多杂多环结构。