H2N-IleOTce | 72218-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H2N-IleOTce
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoate
• CAS: 72218-78-1
• 化学式: C₈H₁₄Cl₃NO₂
• 分子量: 262.564
• InChiKey: VLFWISWBCHNGND-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H2N-IleOTce 在 溶剂黄146 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-2-{[(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl]-amino}-3-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸与青霉素V和头孢菌素的偶联产物：羧肽酶和溶酶体酶的合成及其易感性。

  摘要：

  氨基酸已通过保持β-内酰胺环完整的方法与青霉素V和头孢菌素的羧基偶联。使用中性（Leu，Val，Ala，Ile，Trp，Tyr，Gly）和一个酸性（Glu）氨基酸均可成功获得衍生物。新化合物在体外对金黄色葡萄球菌或黄褐微球菌无活性。在存在纯化的羧肽酶（A，B），来自肝脏的可溶性溶酶体组分或来自肝脏，肾脏，成纤维细胞和巨噬细胞的细胞匀浆的情况下进行孵育无法恢复抗菌活性。小鼠注射也未能引起微生物活性化合物的释放。HPLC研究证实，在存在来自肝脏的可溶性溶酶体组分的情况下，抗生素和氨基酸之间的酰胺键没有被水解。然而，在存在可溶性溶酶体级分和肝脏提取物以及半纯化橙皮乙酰酯酶的提取物中，观察到了脑磷脂和脑磷脂-亮氨酸向去乙酰基衍生物的转化。结论是，β-内酰胺类抗生素的氨基酸衍生物不能作为前药提供潜在的化学治疗用途。

  DOI：

  10.1021/jm00400a015

文献信息

• Coupling products of amino acids to penicillin V and cephalothin: synthesis and susceptibility to carboxypeptidases and lysosomal enzymes
  作者：Z. Bounkhala、C. Renard、R. Baurain、J. Marchand-Brynaert、L. Ghosez、P. M. Tulkens

  DOI：10.1021/jm00400a015

  日期：1988.5

  Amino acids have been coupled to the carboxyl group of penicillin V and cephalothin by methods that keep the beta-lactam ring intact. Derivatives were successfully obtained with both neutral (Leu, Val, Ala, Ile, Trp, Tyr, Gly) and one acidic (Glu) amino acids. The new compounds were inactive in vitro against Staphylococcus aureus or Micrococcus luteus. Incubation in the presence of purified carboxypeptidases

  氨基酸已通过保持β-内酰胺环完整的方法与青霉素V和头孢菌素的羧基偶联。使用中性（Leu，Val，Ala，Ile，Trp，Tyr，Gly）和一个酸性（Glu）氨基酸均可成功获得衍生物。新化合物在体外对金黄色葡萄球菌或黄褐微球菌无活性。在存在纯化的羧肽酶（A，B），来自肝脏的可溶性溶酶体组分或来自肝脏，肾脏，成纤维细胞和巨噬细胞的细胞匀浆的情况下进行孵育无法恢复抗菌活性。小鼠注射也未能引起微生物活性化合物的释放。HPLC研究证实，在存在来自肝脏的可溶性溶酶体组分的情况下，抗生素和氨基酸之间的酰胺键没有被水解。然而，在存在可溶性溶酶体级分和肝脏提取物以及半纯化橙皮乙酰酯酶的提取物中，观察到了脑磷脂和脑磷脂-亮氨酸向去乙酰基衍生物的转化。结论是，β-内酰胺类抗生素的氨基酸衍生物不能作为前药提供潜在的化学治疗用途。