1-methyl-5-methylthiotetrazole | 68700-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-5-methylthiotetrazole
• 英文别名: 1-methyl-5-methylsulfanyl-1H-tetrazole；1-methyl-5-(methylthio)-1H-tetrazole；1-methyl-5-(methylsulfanyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole；1-methyl-5-methylsulfanyltetrazole
• CAS: 68700-68-5
• 化学式: C₃H₆N₄S
• mdl: MFCD00171475
• 分子量: 130.173
• InChiKey: LXYHDGHYFGKBMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-methylthiotetrazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到1-methyl-5-(methylsulfonyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  发现 5-磺酰四唑作为神经母细胞瘤分化剂

  摘要：

  以前，我们开发了一种创新的高内涵筛选 （HCS） 方法，用于基于神经突生长（神经母细胞瘤细胞的形态学分化标志物）量化神经母细胞瘤细胞分化。在这里，我们报告了利用该平台使用 ChemBridge DiversetTM 商业合成小分子化合物库鉴定 1-甲基-5-（乙基磺酰基）-1H-四唑 （3a） 作为新的神经母细胞瘤分化剂的情况。我们表明，这种活性可以扩展到一组类似物，这些类似物可以通过一个简短的两步合成序列来访问。在这项合成工作中，一种新的类似物 5-（烯丙基磺酰基）-1-甲基-1H-四唑 （3c） 被鉴定为一种化合物，其分化和细胞毒性活性比原始的命化合物 3a 更明显。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129455
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二硫代双(1-甲基四唑) 、 重氮甲烷 生成 1-methyl-5-methylthiotetrazole
  参考文献：
  名称：

  NARISADA, MASAYUKI;TERUI, YOSHIHIRO;YAMAKAWA, MASAMI;WATANABE, FUMIHIKO;O+, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 15, 2794-2796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent-dependent coordination modes of 1-methyl-5-R-tetrazoles in their cupric chloride complexes
  作者：Sergei V. Voitekhovich、Alexander S. Lyakhov、Vadim E. Matulis、Ludmila S. Ivashkevich、Oleg A. Ivashkevich

  DOI：10.1016/j.poly.2019.01.009

  日期：2019.4

  Abstract A series of cupric chloride complexes with 1-methyl-5-R-tetrazole ligands, where R = NH2, t-Bu, Ph, MeS, CH CH2, MeSO2, were synthesized by interaction of CuCl2·2H2O with the above ligands LNH2, LtBu, LPh, LMeS, LVin, and LMeSO2, respectively. The obtained complexes [Cu(LNH2)3Cl2]·H2O (1), [Cu(LtBu)2Cl2] (2), [Cu(LPh)2Cl2] (3), [Cu(LMeS)2Cl2] (4), [Cu(LVin)Cl2]n (5), and [Cu(LMeSO2)(H2O)Cl2]n

  摘要通过CuCl2·2H2O与上述配体LNH2的相互作用，合成了一系列具有1-甲基-5-R-四唑配体的氯化铜配合物，其中R = NH2，t-Bu，Ph，MeS，CH CH2，MeSO2 ，LtBu，LPh，LMeS，LVin和LMeSO2。获得的配合物[Cu（LNH2）3Cl2]·H2O（1），[Cu（LtBu）2Cl2]（2），[Cu（LPh）2Cl2]（3），[Cu（LMeS）2Cl2]（4），[通过单晶X射线分析表征了Cu（LVin）Cl 2] n（5）和[Cu（LMeSO 2）（H 2 O）Cl 2] n（6）。观察到C5-取代基对四唑配体配位方式和配合物结构基序的影响。配合物1-4为单核，具有四唑环N4配位。配合物5呈现一维配位聚合物，其形成是以两个相邻铜（II）阳离子之间的三桥（双氯桥和四唑环N3，N4-桥）为代价的。在6 作为一维配位聚合物，配位链由交替的Cu（LMeSO2）
• Cephalosporin displacement reaction
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04144391A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  The present invention is directed to a process for the displacement of the acetoxy group of a cephalosporanic acid by a sulfur nucleophile, in an organic solvent and under essentially anhydrous conditions.

  本发明涉及一种在有机溶剂和基本无水条件下，通过硫亲核试剂取代头孢菌酸中的乙酰氧基的过程。
• Gol'tsberg; Koldobskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 8, p. 1194 - 1201
  作者：Gol'tsberg、Koldobskii

  DOI：——

  日期：——
• 1-Alkyl-5-((di)alkylamino) Tetrazoles: Building Blocks for Peptide Surrogates
  作者：Andriy V. Tymtsunik、Vitaliy A. Bilenko、Serhiy O. Kokhan、Oleksandr O. Grygorenko、Dmitriy M. Volochnyuk、Igor V. Komarov

  DOI：10.1021/jo2022235

  日期：2012.1.20

  An approach to the synthesis of 1-alkyl-5-((di)allcylamino)tetrazoles by nucleophilic substitution in 1-alkyl-5-sulfonyl-tetrazoles with anions generated from the primary secondary amines was developed. Tolerance of the method to the presence of some functional groups (i.e., protected amine) in both components of the reaction was demonstrated. Obtained tetrazoles are promising building blocks for the design of peptide surrogates, in particular, for replacement approaches of alkyl urea derivatives.
• Quast, Helmut; Bieber, Lothar, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 10, p. 3253 - 3272
  作者：Quast, Helmut、Bieber, Lothar

  DOI：——

  日期：——