8-bromoadenosine 3′,5′-cyclic monophosphate | 23583-48-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 8-bromoadenosine 3′,5′-cyclic monophosphate
• 英文别名: Adenosine, 8-bromo-, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate)；6-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
• CAS: 23583-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₅O₆P
• 分子量: 408.105
• InChiKey: DVKQVRZMKBDMDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  741.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.80±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水溶液：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromoadenosine 3′,5′-cyclic monophosphate 、 乙二胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到6‐(6‐amino‐8‐((2‐aminoethyl)amino)‐9H‐purin‐9‐yl)‐2,7‐dihydroxytetrahydro‐4H‐furo[3,2‐d][1,3,2]dioxaphosphinine 2‐oxide, HCl salt
  参考文献：
  名称：

  一种用于研究大脑中蛋白激酶 A 的新型敏感和亚基选择性分子工具

  摘要：

  尽管细胞复杂，但有限数量的小分子充当细胞内第二信使。蛋白激酶 A (PKA) 是环磷酸腺苷 (cAMP) 携带的信息的主要传递者。最近，细胞成像已经取得了重大的技术进步，尽管寻找更特异和敏感的低分子量探针来探索涉及第二信使的亚细胞事件仍在进行中。本文描述了一种新型荧光小分子的聚合合成，该分子包含 cAMP 结构和基于罗丹明的荧光残基，通过柔性接头连接。使用盲对接方法在计算机上研究了该化合物与 PKA 的相互作用基序，将其理论结合能与针对 cAMP 计算的结合能进行比较。而且，还计算和讨论了预测的药代动力学特性。新探针在小鼠中枢神经系统的三个区域（顶叶大脑皮层、海马和小脑皮层）上进行了测试，不同的固定方法表明对 PKA RIα 亚基具有显着的选择性。与其他市售荧光 cAMP 类似物相比，该探针表现出整体更好的性能，在较低浓度下起作用，并提供稳定的标记。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900326
• 作为产物：
  描述：

  cAMP 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到8-bromoadenosine 3′,5′-cyclic monophosphate
  参考文献：
  名称：

  一种用于研究大脑中蛋白激酶 A 的新型敏感和亚基选择性分子工具

  摘要：

  尽管细胞复杂，但有限数量的小分子充当细胞内第二信使。蛋白激酶 A (PKA) 是环磷酸腺苷 (cAMP) 携带的信息的主要传递者。最近，细胞成像已经取得了重大的技术进步，尽管寻找更特异和敏感的低分子量探针来探索涉及第二信使的亚细胞事件仍在进行中。本文描述了一种新型荧光小分子的聚合合成，该分子包含 cAMP 结构和基于罗丹明的荧光残基，通过柔性接头连接。使用盲对接方法在计算机上研究了该化合物与 PKA 的相互作用基序，将其理论结合能与针对 cAMP 计算的结合能进行比较。而且，还计算和讨论了预测的药代动力学特性。新探针在小鼠中枢神经系统的三个区域（顶叶大脑皮层、海马和小脑皮层）上进行了测试，不同的固定方法表明对 PKA RIα 亚基具有显着的选择性。与其他市售荧光 cAMP 类似物相比，该探针表现出整体更好的性能，在较低浓度下起作用，并提供稳定的标记。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900326

文献信息

• Methods and compositions for treating disorders involving excitotoxicity
  申请人：Galdes Alphonse

  公开号：US20070254364A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  It is shown here that hedgehog polypeptides possess novel activities beyond phenotype specification. Using cultures derived from the embryonic day 14.5 (E14.5) rat ventral mesencephalon, we show that hedgehog is also trophic for dopaminergic neurons and other neurons which are sensitive to exotoxicity.

  这里显示了刺猬多肽具有超越表型规范的新活性。我们使用从胚胎14.5天(E14.5)的大鼠腹侧中脑衍生的培养物，展示了刺猬对多巴胺能神经元和其他对外毒性敏感的神经元也具有营养作用。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR REGULATING LYMPHOCYTE ACTIVITY
  申请人：Curis, Inc.

  公开号：EP1646395B1

  公开（公告）日：2014-11-05
• Regulation of epithelial tissue by hedgehog-like polypeptides, and formulations and uses related thereto
  申请人：Wang A. Elizabeth

  公开号：US20070110698A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  One aspect of the present application relates to a method for modulating the growth state of an epithelial cell by ectopically contacting the epithelial cell, in vitro or in vivo, with a hedgehog therapeutic or ptc therapeutic in an amount effective to alter the rate (promote or inhibit) of proliferation of the epithelial cell, e.g., relative to the absence of administeration of the hedgehog therapeutic or ptc therapeutic. The subject method can be used, for example, to modulate the growth state of an epithelial tissue, such as for inducing the formation of skin or other cutaneous tissue, or for inducing growth of hair.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN (RP)-8-SUBSTITUTED CAMPS
  申请人：Undheim Kjell

  公开号：US20100137237A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  This invention relates to a process for the preparation of an (Rp)-8-substituted adenosine-3′,5′-cyclic phosphorothioic acid, or a salt or ester thereof, which comprises P-amidating 8-bromoadenosine-3′,5′-cyclic phosphoric acid, and reacting the P-amidate with a base and with carbon disulphide to yield (Rp)-8-bromoadenosine-3′,5′-cyclic phosphorothioic acid or a salt or ester thereof.
• REGULATION OF LUNG TISSUE BY HEDGEHOG-LIKE POLYPEPTIDES, AND FORMULATIONS AND USES RELATED THERETO
  申请人：Pepicelli Carmen V.

  公开号：US20110124580A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present application relates to a method for modulating the growth state of an lung tissue, or a cell thereof, e.g., by ectopically contacting the tissue, in vitro or in vivo, with a hedgehog therapeutic, a ptc therapeutic, or an FGF-10 therapeutic in an amount effective to alter the rate (promote or inhibit) of proliferation of cells in the lung tissue, e.g., relative to the absence of administration of the hedgehog therapeutic or ptc therapeutic. The subject method can be used, for example, to modulate the growth state of epithelial and/or mesenchymal cells of a lung tissue, such as may be useful as part of a regimen for prevention of a disease state, or in the treatment of an existing disease state or other damage to the lung tissue.