2-furan-2-yl-naphtho[2,3-d]thiazole-4,9-dione | 14782-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: 2-furan-2-yl-naphtho[2,3-d]thiazole-4,9-dione
• 英文别名: 4,9-dihydro-4,9-dioxo-2-(furan-2-yl)-naphtho[2,3-d]thiazole；4,9-dihydro-4,9-dioxo-2-(2-furyl)-naphtho[2,3-d]thiazole；2-(Furan-2-yl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione
• CAS: 14782-19-5
• 化学式: C₁₅H₇NO₃S
• 分子量: 281.291
• InChiKey: VJKZUTFFMNSTTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：2 mg/mL（7.11 mM；超声并用 HCl 将 pH 调节至 3）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

INO5042 是一种噻唑稠合的 1,4-萘醌化合物，具有抗炎活性。

体外研究

当将 INO5042 添加到内皮细胞中时，观察到其运动速度发生了变化，从原来的3-5微米/秒转变为7-11微米/秒。同样地，在对单个或与内皮共处理的中性粒细胞进行 INO5042 处理后，发现粘附分子和滚轮的数量显著减少。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furan-2-yl-naphtho[2,3-d]thiazole-4,9-dione 在 Tween 80 、 Streptomyces platensis NRRL 2364 作用下， 以 phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到5-(2-hydroxy-benzoyl)-2-(furan-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于非天然杂环醌氧化环裂解的生物合成微生物能力

  摘要：

  萘噻唑和萘并恶唑喹啉衍生物的区域特异性氧化环裂解是通过使用链霉菌菌株的微生物方法进行的。随后的CC键裂解产物是一步获得的新的2-取代的5-（2-羟基苯甲酰基）噻唑或恶唑-4-羧酸衍生物，收率30-65％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00608-6
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-氨基-1,4-萘醌 在 sulfur 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以60 %的产率得到2-furan-2-yl-naphtho[2,3-d]thiazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  CN115286594

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Use of tricyclic derivatives of 1,4-dihydro-1,4-dioxo-1H-naphthalene, novel compounds obtained and their application in theraphy
  申请人：Laboratoire Innothera

  公开号：US06262095B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  The invention concerns the therapeutic use of tricyclic salts and their pharmaceutically acceptable salts having the general formula: in which: A is either a sulfur atom, an oxygen atom, or an R3N radical where R3 is a hydrogen atom, a C1-C5 alkyl radical, or a substituted or unsubstituted aromatic ring, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring. R1 is either a C1-C5 alkyl radical, or an R4NH radical where R4 is a hydrogen atom, a C1-C5 alkyl radical, or a substituted or unsubstituted aromatic ring, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring, or an aromatic ring that may or may not be substituted by one or more acceptor or donor groups, or a heteroaromatic ring having one or more heteroatoms, which may or may not be substituted by acceptor or donor groups. R2 is a hydrogen atom, halogen atom, a C1-C5 alkyl radical, an oxygen atom that may or may not be substituted by a C1-C5 alkyl radical, or an NR5R5, radical where R5 and R5, are, independently of each other, a hydrogen atom, an oxygen atom or monovalent C1-C5 organic radicals.

  这项发明涉及三环盐的治疗用途及其具有一般式的药用盐：其中：A可以是硫原子、氧原子或R3N基团，其中R3是氢原子、C1-C5烷基基团、或取代或未取代的芳香环，或取代或未取代的杂芳环。R1可以是C1-C5烷基基团，或R4NH基团，其中R4是氢原子、C1-C5烷基基团、或取代或未取代的芳香环，或取代或未取代的杂芳环，或者一种或多种受体或给体基团可能取代或未取代的芳香环，或具有一个或多个杂原子的杂芳环，该杂芳环可能取代或未取代受体或给体基团。R2是氢原子、卤素原子、C1-C5烷基基团、可能取代或未取代C1-C5烷基基团的氧原子，或NR5R5基团，其中R5和R5独立地是氢原子、氧原子或一价C1-C5有机基团。
• UTILISATION DE DERIVES TRICYCLIQUES DU 1,4-DIHYDRO-1,4-DIOXO-1H-NAPHTALENE, NOUVEAUX COMPOSES OBTENUS ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：LABORATOIRE INNOTHERA Société Anonyme

  公开号：EP0876356B1

  公开（公告）日：2001-10-31
• US6262095B1
  申请人：——

  公开号：US6262095B1

  公开（公告）日：2001-07-17
• CN116253697
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A biosynthetic microbial ability applied for the oxidative ring cleavage of non-natural heterocyclic quinones
  作者：Laurence Le Texier、Sébastien Roy、Céline Fosse、Michel Neuwels、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00608-6

  日期：2001.6

  The regiospecific oxidative ring cleavage of naphthothiazole and naphthooxazole quinonic derivatives was performed by a microbial methodology using a Streptomyces strain. The subsequent CC bond cleaved products were new 2-substituted-5-(2-hydroxybenzoyl)thiazole or oxazole-4-carboxylic acid derivatives obtained in one step with 30–65% yields.

  萘噻唑和萘并恶唑喹啉衍生物的区域特异性氧化环裂解是通过使用链霉菌菌株的微生物方法进行的。随后的CC键裂解产物是一步获得的新的2-取代的5-（2-羟基苯甲酰基）噻唑或恶唑-4-羧酸衍生物，收率30-65％。