benzylidene urea | 716336-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylidene urea
• 英文别名: Benzylidenharnstoff；benzylideneurea
• CAS: 716336-73-1
• 化学式: C₈H₈N₂O
• mdl: MFCD19203857
• 分子量: 148.164
• InChiKey: CCROKDKKHBEXAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C (decomp)
• 沸点：
  290.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylidene urea 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2-[(4-phenyl-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种具有促进SOD活性的1,2,3,4-四氢嘧啶酮类化合物的绿色制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有促进SOD活性的1,2,3,4‑四氢嘧啶酮类化合物的绿色制备方法，属于功能有机分子合成技术领域。本发明的技术方案要点为：本发明通过价格低廉的苯甲醛和尿素为起始原料，经过胺醛缩合，再与2‑氰基‑乙酰胺成环，氯代，硫酯化，酯水解，取代等多步反应得到1,2,3,4‑四氢嘧啶酮类化合物。本发明操作简单快捷、收率较高，并且避免了原生产工艺需要使用剧毒的氰化钾这一严重缺陷，适合工业化大生产。

  公开号：

  CN109912516B
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到benzylidene urea
  参考文献：
  名称：

  集中太阳辐射作为可制备规模和无溶剂Biginelli反应的可再生热源

  摘要：

  以对环境负责的方式进行了众所周知的Biginelli反应，该反应用于合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮。筛选了大量的底物，发现得到所需产物的优异产率。除了合成药物分子外，该反应还容易扩大到50 mmol。与传统方法相比，本方法还具有能源效率，并节省了95％以上的能量。

  DOI：

  10.1039/d0nj01351j

文献信息

• An Enantioselective Biginelli Reaction Catalyzed by a Simple Chiral Secondary Amine and Achiral Brønsted Acid by a Dual-Activation Route
  作者：Junguo Xin、Lu Chang、Zongrui Hou、Deju Shang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200701581

  日期：2008.3.27

  An enantioselective Biginelli reaction that proceeds by a dual-activation route has been developed by using a combined catalyst of a readily available trans-4-hydroxyproline-derived secondary amine and a Bronsted acid. Aromatic, heteroaromatic, and fused-ring aldehydes were found to be suitable substrates for this multicomponent reaction. The corresponding dihydropyrimidines were obtained in moderate-to-good

  通过使用容易获得的反式4-羟基脯氨酸衍生的仲胺和布朗斯台德酸的组合催化剂，已经开发了通过双活化途径进行的对映选择性比吉内利反应。发现芳族，杂芳族和稠环醛是该多组分反应的合适底物。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了相应的二氢嘧啶，收率高达98％ee。根据实验结果和观察到的产物的绝对构型，提出了一个合理的过渡态来解释激活和不对称诱导的起源。
• Efficient and facile synthesis of heterocycles and their mechanistic consideration using kaolin
  作者：Pramod Kumar Sahu、Praveen Kumar Sahu、Dau Dayal Agarwal

  DOI：10.1039/c3ra40993g

  日期：——

  catalyzed solvent-free synthesis for new heterocyclic compounds is described. A series of heterocyclic compounds can be readily obtained using the three-component reaction of diketones, aldehydes and 2-amino benzothiazole, urea or thiourea. The mechanism of the three component kaolin catalyzed Biginelli (using urea and thiourea) and Biginelli like (using 2-amino benzothiazole) reaction has been investigated

  描述了用于新的杂环化合物的高岭土催化的无溶剂合成。使用二酮，醛和三酮的三组分反应可以轻松获得一系列杂环化合物2-氨基苯并噻唑， 尿素 或者 硫脲。三组分高岭土催化Biginelli的机理（使用尿素 和 硫脲）和Biginelli喜欢（使用 2-氨基苯并噻唑）反应已被调查。这是我们首次使用1 H NMR，13 C NMR和ESI-质谱表征来分离和表征关键中间体。机理研究强烈建议使用亚胺3和Knoevenagel型中间体4作为关键中间体。该反应简单，清洁并且在数分钟内获得了良好的产率。
• Lewis Acid Catalyzed Synthesis of 1-Aryl-1,2-dihydro-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-ones under Solvent Free Conditions: A Mechanistic Approach
  作者：Mukul Sharma、Sunny Manohar、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1002/jhet.825

  日期：2012.5

  Lewis acids catalyzed highly efficient one‐pot three component coupling of β‐naphthol, benzaldehydes and urea to produce 1‐aryl‐1,2‐dihydro‐naphtho[1,2‐e][1,3]oxazin‐3‐one derivatives under solvent free conditions is described. Mechanistic studies confirmed that product formation is possible only at very high temperature (140–150°C) and at lower temperature (90–100°C) formation of 14‐aryl‐14H‐dibenzo(a

  路易斯酸催化β-萘酚，苯甲醛和尿素的高效一锅三组分偶联，生成1-芳基-1,2-二氢萘并[1,2-e] [1,3]恶嗪-3-酮衍生物描述了在无溶剂条件下。机理的研究证实，产物形成可以仅在非常高的温度（140-150℃），并在较低的温度下（90-100℃）的14 -芳基- 14形成ħ -二苯并（A，j）的观察到的呫吨。在筛选的九种路易斯酸中，碘，P 2 O 5和Yb（OTf）3被发现是该多组分反应最有效的催化剂。
• ONE POT PREPARATIONS N,N'-ALKYLIDENE BISAMIDE DERIVATIVES CATALYZED BY NANO-TiCL4.SiO2 WITH ANTIMICROBIAL STUDIES OF SOME PRODUCTS
  作者：SOGHRA KHABNADIDEH、KAMIAR ZOMORODIAN、BI BI FATEMEH MIRJALILI、ELHAM IZADI、LEILA ZAMANI

  DOI：10.4067/s0717-97072016000300005

  日期：——

  2 has been introduced to be an extremely efficient catalyst for the preparation of N,N’ -alkylidene bisamides from various aldehydes and amides under mild conditions. We synthesized this solid Lewis acid catalyst by the reaction of nano-SiO 2 and TiCl 4 . The processor was simple and environmentally benign with high to excellent yields. Our method has the advantages of high yields, simple methodology

  摘要纳米TiCl 4 .SiO 2是一种非常有效的催化剂，用于在温和条件下由各种醛和酰胺制备N，N'-亚烷基双酰胺。我们通过纳米SiO 2和TiCl 4的反应合成了这种固体路易斯酸催化剂。该处理器简单易用，对环境无害，良率极高。我们的方法的优点是产量高，方法简单，后处理容易。根据临床实验室标准协会的建议，通过肉汤微量稀释法确定某些合成化合物的抗微生物和抗真菌活性。关键词：纳米-TiCl 4 .SiO 2，非均相催化剂，N，N'-亚烷基双酰胺，抗真菌，抗菌。电子邮件：
• Organocatalytic Application of Ionic Liquids: [bmim][MeSO4] as a Recyclable Organocatalyst in the Multicomponent Reaction for the Preparation of Dihydropyrimidinones and -thiones
  作者：Asit Chakraborti、Sudipta Roy、Pradeep Jadhavar、Kapileswar Seth、Kulin Sharma

  DOI：10.1055/s-0030-1260067

  日期：2011.7

  substitution in the latter. The ionic liquid can be recovered and reused for five consecutive reactions without significant loss of catalytic efficiency. The applicability of the methodology for large-scale reaction highlights its potential for bulk synthesis. ionic liquid - organocatalyst - multicomponent reaction - dihydropyrimidinone - dihydropyrimidinethione

  已经研究了基于1-丁基-3-甲基咪唑鎓的室温离子液体的有机催化潜力，该反应通过单锅多组分反应（包括醛，β-酮酸酯或β-二酮）合成二氢嘧啶酮和-硫酮，尿素或硫脲在短时间内的收率很高。研究了影响离子液体作为催化剂效率的因素，例如阴离子和咪唑鎓阳离子，特别是后者中C2取代的影响。可以回收离子液体并将其重新用于五个连续的反应，而不会显着降低催化效率。该方法用于大规模反应的适用性突出了其本体合成的潜力。 离子液体-有机催化剂-多组分反应-二氢嘧啶酮-二氢嘧啶硫酮