3,3-diethoxy-1-propenylboronic acid pinacol ester | 608534-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 3,3-diethoxy-1-propenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-(3,3-Diethoxy-1-propen-1-YL)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(3,3-diethoxyprop-1-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 608534-37-8
• 化学式: C₁₃H₂₅BO₄
• 分子量: 256.15
• InChiKey: ZXGPKUGXWIEUJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diethoxy-1-propenylboronic acid pinacol ester 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以61%的产率得到3-boronoacrolein pinacolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized 1-Alkenylboronates via Hydroboration-Dealkylation of Alkynes with Diisopinocampheylborane

  摘要：

  Hydroborations of propargyl chloride, ethyl propiolate, 3-trimethyl-silyloxy-1-butyne, 1,1-diethoxy-2-propyne, 1-iodo- and 1-bromo-1-hexyne, and 1-bromo-3-chloro-1-propyne with diisopinocampheylborane 1, followed by dealkylation of the isopinocampheyl groups with acetaldehyde provide the corresponding 1-alkenylboronates in high yields with high regioselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397919308012607
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 dimethyl sulfide borane 、 丙醛二乙基乙缩醛 、 Pinene 在 乙醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到3,3-diethoxy-1-propenylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized 1-Alkenylboronates via Hydroboration-Dealkylation of Alkynes with Diisopinocampheylborane

  摘要：

  Hydroborations of propargyl chloride, ethyl propiolate, 3-trimethyl-silyloxy-1-butyne, 1,1-diethoxy-2-propyne, 1-iodo- and 1-bromo-1-hexyne, and 1-bromo-3-chloro-1-propyne with diisopinocampheylborane 1, followed by dealkylation of the isopinocampheyl groups with acetaldehyde provide the corresponding 1-alkenylboronates in high yields with high regioselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397919308012607

文献信息

• [EN] ISOXAZOLIDINE DERIVED INHIBITORS OF RECEPTOR INTERACTING PROTEIN KINASE 1 (RIPK 1)<br/>[FR] INHIBITEURS DÉRIVÉS D'ISOXAZOLIDINE DE PROTÉINE KINASE 1 INTERAGISSANT AVEC UN RÉCEPTEUR (RIPK 1)
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017096301A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present disclosure relates generally to methods and compositions for preventing or arresting cell death and/or inflammation.

  本公开涉及一般用于预防或阻止细胞死亡和/或炎症的方法和组合物。
• <i>In Vitro</i> Metabolic Stability and <i>in Vivo</i> Biodistribution of 3-Methyl-4-furoxancarbaldehyde Using PET Imaging in Rats
  作者：Adam B. Pippin、Zaira Hidayah Mohd Arshad、Ronald J. Voll、Jonathon A. Nye、Sussan Ghassabian、Craig M. Williams、Alessandra Mancini、Dennis C. Liotta、Maree T. Smith、Mark M. Goodman

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00410

  日期：2016.6.9

  in rats. The furoxan ring was labeled with 13N to follow any nitric oxide release and the 3-methyl substituent was labeled with 11C to track the metabolite using PET imaging. The in vitro metabolic stability of PRG150 was assessed in rat liver microsomes and compared to in vivo metabolism of the synthesized radiotracers. PET images revealed a higher uptake of 13N over 11C radioactivity in the spinal

  疼痛性糖尿病神经病变（PDN）是一种周围神经性疼痛，目前临床上可用的镇痛药很难治疗。最近的研究表明，神经细胞中一氧化氮 (NO) 的逐渐消耗可能是 PDN 病理学的原因。一氧化氮供体 3-甲基-4-呋喃甲醛 (PRG150) 已被证明可以在 PDN 大鼠模型中产生剂量依赖性镇痛作用。为了深入了解镇痛机制，开发了放射性标记 PRG150 的方法来评估大鼠体内的生物分布。呋喃环用13 N 标记以追踪一氧化氮的释放，3-甲基取代基用11 C 标记以使用 PET 成像追踪代谢物。在大鼠肝微粒体中评估 PRG150 的体外代谢稳定性，并与合成放射性示踪剂的体内代谢进行比较。PET 图像显示，脊髓中13 N放射性吸收量高于11 C 放射性吸收量。放射性吸收的差异可能表明，脊髓和体感神经系统其他组成部分中 NO 的释放可能是 PDN 大鼠模型中 PRG150 镇痛作用的原因。
• A Broadly Applicable NHC–Cu-Catalyzed Approach for Efficient, Site-, and Enantioselective Coupling of Readily Accessible (Pinacolato)alkenylboron Compounds to Allylic Phosphates and Applications to Natural Product Synthesis
  作者：Fang Gao、James L. Carr、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja4126565

  日期：2014.2.5

  alkyl-substituted electrophiles bearing a di- or trisubstituted alkene may be employed. Reactions can involve a variety of robust alkenyl–(pinacolatoboron) [alkenyl–B(pin)] compounds that can be either purchased or prepared by various efficient, site-, and/or stereoselective catalytic reactions, such as cross-metathesis or proto-boryl additions to terminal alkynes. Vinyl-, E-, or Z-disubstituted alkenyl-, 1,1-disubstituted

  公开了一组用于催化对映选择性烯丙基取代（EAS）反应的方案，该反应允许将烯基单元添加到容易获得的烯丙基亲电试剂。转化产生含有叔碳立体位点的 1,4-二烯，并由 1.0-5.0 mol% 的 N-杂环卡宾 (NHC) 的铜配合物促进。可以使用带有二或三取代烯烃的芳基和烷基取代的亲电子试剂。反应可能涉及各种稳定的烯基-（频哪醇硼）[烯基-B（pin）] 化合物，这些化合物可以通过各种有效的、位点和/或立体选择性催化反应（例如交叉复分解或原位催化反应）购买或制备。硼烷基加成到末端炔烃。乙烯基-、E-或Z-二取代的烯基-、1,1-二取代的烯基-、无环的、或杂环三取代的烯基可以以高达 >98% 的产率、>98:2 SN2':SN2 和 99:1 的对映体比率 (er) 添加。尽管存在敏感的立体叔碳中心，NHC-Cu 催化的 EAS 与包含共轭羧酸酯或醛基的烯基-B(pin) 试剂继续以良好的产率和高对映选择性提供所需的
• INHIBITORS OF PI3 KINASE AND/OR MTOR
  申请人：Andrews Kristin

  公开号：US20100273764A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; methods of treating diseases or conditions, such as cancer, using the compounds; and pharmaceutical compositions containing the compounds, wherein the variables are as defined herein.

  本发明涉及公式I的化合物或其药学上可接受的盐；使用该化合物治疗疾病或病症的方法，如癌症；以及含有该化合物的制药组合物，其中变量在此定义。
• Inhibitors of PI3 kinase and/or mTOR
  申请人：D'Angelo Noel

  公开号：US08362241B2

  公开（公告）日：2013-01-29

  The present invention relates to compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; methods of treating diseases or conditions, such as cancer, using the compounds; and pharmaceutical compositions containing the compounds, wherein the variables are as defined herein.

  本发明涉及式I化合物或其药学上可接受的盐；使用该化合物治疗疾病或病症的方法，例如癌症；以及含有该化合物的药物组合物，其中变量如本文所定义。