(2Z,12E,4R,5R,7R,8S,9R,10S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-ethyl-9-methoxy-8,10-dimethyl-2,12-tetradecadien-5,7-diol | 191355-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2Z,12E,4R,5R,7R,8S,9R,10S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-ethyl-9-methoxy-8,10-dimethyl-2,12-tetradecadien-5,7-diol
• 英文别名: (2Z,4R,5R,7R,8S,9R,10S,12E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-ethyl-9-methoxy-8,10-dimethyltetradeca-2,12-diene-5,7-diol
• CAS: 191355-95-0
• 化学式: C₂₅H₅₀O₄Si
• 分子量: 442.755
• InChiKey: KTOBZMZNJXMWIQ-UAEDSCHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,12E,4R,5R,7R,8S,9R,10S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-ethyl-9-methoxy-8,10-dimethyl-2,12-tetradecadien-5,7-diol 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-乙基-5,6-二氢-6-[(2R,3S,4R,5S,7E)-2-羟基-4-甲氧基-3,5-二甲基-7-壬烯-1-基]-,(5R,6R)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-PA-48153C (pironetin) utilising l-quebrachitol as a chiral building block

  摘要：

  描述了新型免疫抑制剂（-）-PA-48153C（pironetin）1的手性和立体选择性合成；其无环部分在1中具有四个连续的手性中心，通过立体选择性合成自L-奎氏糖，而2-吡喃酮部分则是从L-苹果酸制备的。

  DOI：

  10.1039/a701404j
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-methyl-4-O-methyl-6-O-(4-methylphenylsulfonyl)-1,2-O-(1-methylethylidene)-D-myo-inositol 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 15-冠醚-5 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.69h， 生成 (2Z,12E,4R,5R,7R,8S,9R,10S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-ethyl-9-methoxy-8,10-dimethyl-2,12-tetradecadien-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-PA-48153C (pironetin) utilising l-quebrachitol as a chiral building block

  摘要：

  描述了新型免疫抑制剂（-）-PA-48153C（pironetin）1的手性和立体选择性合成；其无环部分在1中具有四个连续的手性中心，通过立体选择性合成自L-奎氏糖，而2-吡喃酮部分则是从L-苹果酸制备的。

  DOI：

  10.1039/a701404j

文献信息

• An efficient synthesis of pironetins employing a useful chiral building block,(1S,5S,6R)-5-hydroxybicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  作者：Hidenori Watanabe、Hiroyuki Watanabe、Masahiko Bando、Masaru Kido、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00556-6

  日期：1999.8

  A convergent total synthesis of pironetin 1 and related compound 2 using a chiral building block, (1S,5S,6R)-5-hydroxybicyclo[4.1.0]heptan-2-one 5 is described. Both the dithiane 47 and the epoxide 32 with proper substituents were employed as coupling partners to construct the whole carbon skeleton 48, which was converted to (-)-pironetin 1 and (-)-2 in few steps. The usefulness of 5 for polyketide synthesis was demonstrated. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (−)-pironetin
  作者：Hiroyuki Watanabe、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01860-7

  日期：1998.11

  The convergent total synthesis of (-)-pironetin using a chiral building block, (1S,5S,6R)-5-hydroxybicyclo[4.1.0]heptan-2-one 5 is described Both the dithiane 4 and the epoxide 2 with proper substituents were employed as coupling partners to construct the whole carbon skeleton 15, which was converted to pironetin 1 in a few steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (−)-PA-48153C (pironetin) utilising l-quebrachitol as a chiral building block
  作者：Noritaka Chida、Mitsukane Yoshinaga、Takahiko Tobe、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/a701404j

  日期：——

  The chiral and stereoselective synthesis of (-)-PA-48153C (pironetin) 1, a novel immunosuppressant, is described; the acyclic portion possessing four contiguous chiral centres in 1 was constructed stereoselectively from L-quebrachitol and the 2-pyranone moiety was prepared from L-malic acid.

  描述了新型免疫抑制剂（-）-PA-48153C（pironetin）1的手性和立体选择性合成；其无环部分在1中具有四个连续的手性中心，通过立体选择性合成自L-奎氏糖，而2-吡喃酮部分则是从L-苹果酸制备的。