4-[3-(N,N-dimethylamino)-2-propene-1-thione]morpholine | 864053-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-[3-(N,N-dimethylamino)-2-propene-1-thione]morpholine
• 英文别名: 3-[Dimethylamino(thioacryloyl)]morpholide；3-dimethylaminothioacrylmorpholide；(1E)-N,N-dimethyl-3-(morpholin-4-yl)-3-thioxoprop-1-en-1-amine；(E)-3-(dimethylamino)-1-morpholin-4-ylprop-2-ene-1-thione
• CAS: 864053-43-0
• 化学式: C₉H₁₆N₂OS
• 分子量: 200.305
• InChiKey: YTGJKNSPBSMNRS-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  283.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(N,N-dimethylamino)-2-propene-1-thione]morpholine 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[5-(4-吗啉)-2-噻吩]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of N,N-disubstituted 2-amino-5-acylthiophenes and 2-amino-5-acylthiazoles

  摘要：

  Starting from halomethyl-ketones 8 and N,N'-persubstituted thioacrylamides 7 or their 2-aza analogues 11 a series of N,N-disubstituted 2-amino-5-acylthiophenes 10 and 2-amino-5-acylthiazoles 12, respectively are available. By starting from 1,3-dichloroacetone and using the same thioacrylamide derivatives 7 and 11 N,N-disubstituted 2-amino-5-(chloroacetyl)thiophenes 13 and 2-amino-5-(chloroacetyl)thiazoles 14 as well as N,N'-persubstituted bis-(2-amino-5-thienyl)ketones 15, 2-amino-5-thienyl-(2-amino-5-thiazolyl)ketones 16, and bis-(2-amino-5-thiazolyl)ketones 17, respectively are available. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00083-2
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-Chloro-3-(4-morpholinyl)-2-propenylidene]dimethyliminium perchlorate 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到4-[3-(N,N-dimethylamino)-2-propene-1-thione]morpholine
  参考文献：
  名称：

  A Simple Route to N,N,N′,N′-Tetrasubstituted 3-Aminothioacrylamides and 3-Aminoselenoacrylamides

  摘要：

  在N,N-二取代3-氨基-3-氯丙烯亚基二甲基亚氨基盐2与硫化钠或硒化钠的反应中，分别详细阐述了制备N,N-二取代3-氨基硫代丙烯酰二甲基酰胺3和N,N-二取代3-氨基硒代丙烯酰二甲基酰胺4的简单方法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6277

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2010001126A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A series of thiophene derivatives which are substituted in the 2 -position by a morphoIin-4-yl substituent, and in the 3 -position by a substituted ethynyl moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列噻吩衍生物，在2-位置被吗啡啉-4-基取代，在3-位置被取代的乙炔基团，是选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。
• The Interplay of Thio(seleno)amide/Vinylogous Thio(seleno)amide “Resonance” and the Anisotropic Effect of Thiocarbonyl and Selenocarbonyl Functional Groups
  作者：Erich Kleinpeter、Anja Schulenburg、Ines Zug、Horst Hartmann

  DOI：10.1021/jo0503097

  日期：2005.8.1

  spectra assigned. Both the NMR data and the results of theoretical calculations at the ab initio level of theory were employed to elucidate the adopted structures of the compounds in terms of E/Z isomerism and s-cis/s-trans configuration. In the case of the asymmetrically N(Me)Ph-substituted compounds, ab initio GIAO-calculated ring current effects of the N-phenyl group were applied to successfully determine

  氨基-取代的硫代（硒基）丙烯酰胺1 - 4的合成和它们的1 H和13 C NMR谱分配。核磁共振数据和理论计算的结果都从头开始进行了研究，以根据E / Z异构性和s-顺/ s-反式构型阐明化合物的采用结构。对于不对称的N（Me）Ph取代的化合物，从头开始GIAO计算得出N的环电流效应-苯基被成功地确定了优选的构象偏差。通过DNMR和障碍旋转（Δ进行了研究关于两个C-N部分双键的受限旋转ģ Ç ⧧在聚结的温度所确定的），并且将这些相对于该化合物之间的结构差异进行讨论。在理论上从头开始计算旋转障碍，只有在理论上以SCIPCM-HF / 6-31G *包含溶剂时才能获得最佳结果（R 2 = 0.8746）。这些计算还提供了评估结构影响的方法，这些结构影响是由于无法到达的旋转障碍而无法获得的。通过自然键轨道（NBO）分析1− 4表示，氮孤对的占据数和键合/反键π/π*轨道定量地描述了硫代（硒代）酰
• On the coupling of aryldiazonium salts with N,N-disubstituted 2-aminothiophenes and some of their carbocyclic and heterocyclic analogues
  作者：Horst Hartmann、Ines Zug

  DOI：10.1039/b006803i

  日期：——

  substitution pattern at C(5), with aryldiazonium salts 1 either at their C(3) or C(5) position yielding the corresponding 3-arylazo-2-morpholinothiophenes 9 or, under elimination of the substituent at C(5), 5-arylazo-2-morpholinothiophenes 10. This reaction contrasts to the behaviour of 5-morpholinothiazoles 8 and dimethylaniline 13 towards the same diazonium salts 1 which are unable to couple with these compounds

  如吗啉代衍生物7所示，根据C（5）处的取代方式，N，N-二取代的2-氨基噻吩对与芳基重氮盐1的C（3）或C（5）位置对产生相应的3 -芳基偶氮-2-吗啉代噻吩9或在消除C（5）取代基的情况下，5-芳基偶氮-2-吗啉代噻吩10。此反应与5-吗啉代噻唑8和二甲基苯胺 如果重氮盐1的C（5）或C（4）位置分别未被H，COOH或CHO取代，则它们不能与这些化合物偶合，而生成13个重氮盐1。
• Synthesis and Spectral Characterization of a New Class of Heterocyclic Analogues of Crystal Violet Dyes
  作者：Antje Noack、Anke Schröder、Horst Hartmann

  DOI：10.1002/1521-3773(20010817)40:16<3008::aid-anie3008>3.0.co;2-0

  日期：2001.8.17

  Deep purple: By the transformation of readily available N,N-disubstituted 2-aminothiophenes and 2-aminothiazoles into heterocyclic analogues of Crystal Violet, such as, tris(2-dimethylamino-5-thienyl)methinium prechlorate (cation shown), the series of dyes derived from these heterocyclic structural units as the important chromophoric component is significantly extended and a gap in the class of heteroanalogous triphenylmethane dyes has been closed.