1-N-(carboxymethyl)-1-N,2-O-carbonyl-3,5-di-O-methyl-α-D-xylofuranosylamine | 286435-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-N-(carboxymethyl)-1-N,2-O-carbonyl-3,5-di-O-methyl-α-D-xylofuranosylamine
• 英文别名: 2-[(3aS,5R,6S,6aR)-6-methoxy-5-(methoxymethyl)-2-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]oxazol-3-yl]acetic acid
• CAS: 286435-77-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₇
• 分子量: 261.232
• InChiKey: WUCKXGGJSFZCQE-JYFAAPFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-thiazole 、 1-N-(carboxymethyl)-1-N,2-O-carbonyl-3,5-di-O-methyl-α-D-xylofuranosylamine 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到1-N-[5',6'-trans-2',2',4',4'-tetramethyl-1'-aza-3'-thio-bicyclo[3.2.0]-heptan-7'-onyl]-1-N,2-O-carbonyl-3,5-di-O-methyl-α-D-xylofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  基于d-木糖的新型手性恶唑烷酮助剂的合成及其在施陶丁格反应中的应用

  摘要：

  描述了基于d​​-木糖的新型手性恶唑烷酮助剂的合成，其用于非对映选择性施陶丁格型β-内酰胺合成中。使用2-氯-1-甲基碘化碘作为脱水剂，辅助束缚乙酸与无环或环状亚胺的反应可制得所需的β-内酰胺，产率高，取决于亚胺的几何构型，具有优异的顺式或反式选择性。所得化合物之一的X射线结构测定证实了所有顺式产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00506-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-methyl-α,β-D-xylofuranose 在 lithium hydroxide 、 ammonium chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-N-(carboxymethyl)-1-N,2-O-carbonyl-3,5-di-O-methyl-α-D-xylofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  基于d-木糖的新型手性恶唑烷酮助剂的合成及其在施陶丁格反应中的应用

  摘要：

  描述了基于d​​-木糖的新型手性恶唑烷酮助剂的合成，其用于非对映选择性施陶丁格型β-内酰胺合成中。使用2-氯-1-甲基碘化碘作为脱水剂，辅助束缚乙酸与无环或环状亚胺的反应可制得所需的β-内酰胺，产率高，取决于亚胺的几何构型，具有优异的顺式或反式选择性。所得化合物之一的X射线结构测定证实了所有顺式产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00506-6

文献信息

• Synthesis of a new chiral oxazolidinone auxiliary based on d-xylose and its application to the Staudinger reaction
  作者：Robert Saul、Jürgen Kopf、Peter Köll

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00506-6

  日期：2000.2

  The synthesis of a new chiral oxazolidinone auxiliary based on d-xylose is described which is employed in diastereoselective Staudinger-type β-lactam syntheses. Using 2-chloro-1-methylpyridinium iodide as the dehydrating reagent, the reaction of auxiliary tethered acetic acid with acyclic or cyclic imines gave the desired β-lactams in good yields with excellent cis- or trans-selectivity depending on

  描述了基于d​​-木糖的新型手性恶唑烷酮助剂的合成，其用于非对映选择性施陶丁格型β-内酰胺合成中。使用2-氯-1-甲基碘化碘作为脱水剂，辅助束缚乙酸与无环或环状亚胺的反应可制得所需的β-内酰胺，产率高，取决于亚胺的几何构型，具有优异的顺式或反式选择性。所得化合物之一的X射线结构测定证实了所有顺式产物的绝对构型。