(S)-1-[3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine phosphonate-diphosphate | 142276-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-1-[3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine phosphonate-diphosphate
• 英文别名: 1-[(S)-3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine diphosphate；cidofovir diphosphate；cidofovir-diphosphate；CDV-diphosphate；[(2S)-1-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]oxymethyl-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxyphosphinic acid
• CAS: 142276-31-1
• 化学式: C₈H₁₆N₃O₁₂P₃
• 分子量: 439.149
• InChiKey: FBSIEHDOPYOBJD-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  791.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

二磷酸西多夫韦是西多夫韦的活性胞内代谢产物，同时也是病毒DNA聚合酶的选择性抑制剂。其对HCMV、HSV-1和HSV-2 DNA聚合酶的Ki值分别为6.6 μM、0.86 μM和1.4 μM。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  西多福韦 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 tetrabutylammonium pyrophosphate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-1-[3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine phosphonate-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis of HPMPC and HPMPA Diphosphoryl Derivatives

  摘要：

  在（S）-1-[3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]胞嘧啶（HPMPC）和（S）-9-[3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]腺嘌呤（HPMPA）中，含有4,4'-二甲氧基三苯基甲基（DMTr）基团保护的3-羟基功能，磷酸酯基被转化为吗啉酯，并与双(三丁基铵)二磷酸盐反应。在pH 2.5的水中，DMTr基团在易水解的二磷酸残基存在下实现了选择性裂解。经过活性炭吸附和阴离子交换色谱纯化后得到磷酸酯-二磷酸盐化合物（HPMPCpp，HPMPApp）。

  DOI：

  10.1135/cccc20010500