DL-5-chlorohydantoin | 32282-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: DL-5-chlorohydantoin
• 英文别名: 5-chlorohydantoin；5-chloro-imidazolidine-2,4-dione；5-Chlor-hydantoin；5-chloroimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 32282-43-2
• 化学式: C₃H₃ClN₂O₂
• 分子量: 134.522
• InChiKey: UDHSRCRBMXLUHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium diethylmalonate 、 DL-5-chlorohydantoin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 hydantoin-5-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲-5-丙二酸二乙酯合成d，l-β-羧基天冬氨酸

  摘要：

  通过将对羟基苯甲酸（草酰脲）还原为5-羟基乙内酰脲，转化为5-氯乙内酰脲并与丙二酸酯缩合来合成乙内酰脲-5-丙二酸二乙酯。碱水解得到d，1-β-羧基天冬氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98956-2
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2,4-咪唑烷二酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 DL-5-chlorohydantoin
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲-5-丙二酸二乙酯合成d，l-β-羧基天冬氨酸

  摘要：

  通过将对羟基苯甲酸（草酰脲）还原为5-羟基乙内酰脲，转化为5-氯乙内酰脲并与丙二酸酯缩合来合成乙内酰脲-5-丙二酸二乙酯。碱水解得到d，1-β-羧基天冬氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98956-2

文献信息

• Spiro Hydantoin Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Reinhard Sarges、Rodney C. Schnur、John L. Belletire、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00396a037

  日期：1988.1

  formation from glucose, catalyzed by the enzyme aldose reductase, is believed to play a role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Spiro hydantoins derived from five- and six-membered ketones fused to an aromatic ring or ring system inhibit aldose reductase isolated from calf lens. In vivo these compounds are potent inhibitors of sorbitol formation in sciatic nerves of

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，
• Process for preparing 5-arylhydantoins using 5-hydantoin, a halogenating
  申请人：Showa Denko K.K.

  公开号：US05606071A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  The present invention provides a novel process for the preparation of 5-arylhydantoins as an important intermediate of (D)-arylglycines (e.g., (D)-p-hydroxyphenyl-glycine) useful for the synthesis of semisynthetic penicillines and cephalosporins, the process comprising (i) reacting a 5-unsubstituted hydantoin compound with a halogenating agent and (ii) reacting the resulting product with a p-unsubstituted phenol compound, the hydroxy group of which may be protected, to substitute the 5-position of the hydantoin compound with the phenol compound at the para position.

  本发明提供了一种新型的制备5-芳基咪唑啉的方法，作为(D)-芳基甘氨酸（例如(D)-对羟基苯甘氨酸）的重要中间体，用于合成半合成青霉素和头霉素，该方法包括(i)将5-未取代咪唑啉化合物与卤代试剂反应，(ii)将所得产物与p-未取代酚类化合物反应，其中酚类化合物的羟基可能被保护，以在咪唑啉化合物的5位与酚类化合物在对位进行取代。
• Synthesis of highly pure¹⁴C-labelled<i>DL</i>-allantoin and¹³C NMR analysis of labelling integrity
  作者：Simon G. Patching

  DOI：10.1002/jlcr.1614

  日期：2009.7

  A number of synthetic approaches are assessed to prepare allantoin labelled with 14C given certain requirements and technical limitations. A method that fulfils these criteria is described to achieve the synthesis of highly pure 14C-labelled allantoin with the label introduced to the ureido carbonyl group in the final step by reaction of 5-chlorohydantoin with [14C]urea. The chosen method favours high purity at the expense of radiochemical yield, which is achieved at a level of 8%. The integrity of the label is then investigated by performing an NMR analysis of 13C-labelled allantoin synthesized by the same method. The 13C NMR spectrum confirms partial scrambling of the label to the C-2 position by equilibration of the product via a putative bicyclic intermediate, which had been suggested by other workers. The 14C-labelled allantoin synthesized by this method is therefore assigned as DL-[H2N14CO/14C-2]allantoin. This study also includes the first full characterization of a side product, 5-hydroxy-5-methoxyhydantoin, obtained by the reaction of a 5-hydroxyhydantoin intermediate with the methanol solvent. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  鉴于某些要求和技术限制，对制备 14C 标记尿囊素的一些合成方法进行了评估。本文介绍了一种符合这些标准的方法，通过 5-氯海因与[14C]脲的反应，在最后一步将标记引入脲基羰基，从而合成高纯度的 14C 标记尿囊素。所选方法有利于提高纯度，但牺牲了放射化学产率，使产率达到 8%。然后，通过对以相同方法合成的 13C 标记尿囊素进行核磁共振分析，研究标记的完整性。13C NMR 光谱证实，标签部分扰乱了 C-2 位置，通过一个假定的双环中间体对产物进行平衡，其他研究人员也曾提出过这一观点。因此，用这种方法合成的 14C 标记尿囊素被命名为 DL-[H2N14CO/14C-2]尿囊素。本研究还首次全面鉴定了一种副产品--5-羟基-5-甲氧基尿囊素，它是由 5-羟基尿囊素中间体与甲醇溶剂反应得到的。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Imidazolidinedione derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0269355B1

  公开（公告）日：1991-04-10
• SARGES, REINHARD;SCHNUR, RODNEY C.;BELLETIRE, JOHN L.;PETERSON, MICHAEL J+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 230-243
  作者：SARGES, REINHARD、SCHNUR, RODNEY C.、BELLETIRE, JOHN L.、PETERSON, MICHAEL J+

  DOI：——

  日期：——