penta-3,4-dienoic acid | 60053-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: penta-3,4-dienoic acid
• 英文别名: Penta-3,4-diensaeure
• CAS: 60053-24-9
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: RBKUOYDGUJCKSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-3,4-dienoic acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,4-戊二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3212,3216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 以 乙醚 为溶剂， 生成 penta-3,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Formation of Allenes in Solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00891a048

文献信息

• Chemoselective γ‐Oxidation of β,γ‐Unsaturated Amides with TEMPO
  作者：Sebastian Heindl、Margaux Riomet、Ján Matyasovsky、Miran Lemmerer、Nicolas Malzer、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202104023

  日期：2021.8.23

  A chemoselective and robust protocol for the γ-oxidation of β,γ-unsaturated amides is reported. In this method, electrophilic amide activation, in a rare application to unsaturated amides, enables a regioselective reaction with TEMPO resulting in the title products. Radical cyclisation reactions and oxidation of the synthesised products highlight the synthetic utility of the products obtained.

  报道了一种用于 β,γ-不饱和酰胺的 γ-氧化的化学选择性和稳健的方案。在这种方法中，亲电酰胺活化（在罕见的不饱和酰胺应用中）能够与 TEMPO 进行区域选择性反应，从而产生标题产物。合成产物的自由基环化反应和氧化突出了所得产物的合成效用。
• Taming the Carboxyl Group for Directed Carbometalation-Observations on the Use of Anions, Dianions and Ester Enolates
  作者：Sandy Desrat、Philip J. Gray、Matthew R. Penny、William B. Motherwell

  DOI：10.1002/chem.201403294

  日期：2014.6.23

  Carboxylate anions, dianions and ester enolates provide simultaneous protection and activation for directed carbometalation reactions. Advantage can be taken of the bis‐carbanionic character of the intermediate for further controlled CC bond forming reactions.

  羧酸根阴离子，二价阴离子和酯烯醇盐可为定向的碳金属化反应提供同时的保护和活化。可以利用中间体的双碳负离子特性进一步控制CC键形成反应。
• Access to Functionalized <i>E</i>-Allylsilanes and <i>E</i>-Alkenylsilanes through Visible-Light-Driven Radical Hydrosilylation of Mono- and Disubstituted Allenes
  作者：Yanyao Cai、Wenxuan Zhao、Shaozhong Wang、Yong Liang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03679

  日期：2019.12.20

  visible-light-driven radical hydrosilylation of allene has been achieved by using eosin Y as the photocatalyst, with thiol and base as additives. Depending on allenes, two types of adducts with E-selectivity were obtained. It was demonstrated that monosubstituted nonarylated allenes reacted to give linear E-allylsilanes, while 1,3-disubstituted electron-deficient allenes afforded E-alkenylsilanes. A radical mechanism

  通过使用曙红Y作为光催化剂，并使用硫醇和碱作为添加剂，实现了丙二烯的可见光驱动的自由基氢化硅烷化。取决于烯丙基，获得了两种具有E-选择性的加合物。结果表明，单取代的非芳基化烯可以反应生成线性的E-烯丙基硅烷，而1,3-二取代的缺电子电子烯则可以得到E-烯基硅烷。提出了一种自由基机理来解释这些官能化的含硅化合物的化学，区域和立体选择性形成。
• A Facile Synthesis of γ-Alkylidene-α,β-unsaturated γ-Lactones
  作者：Sadao Tsuboi、Hiroshi Wada、Shigetoshi Mimura、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1987.937

  日期：1987.5.5

  Treatment of β-allenic acid with KI3 gave directly γ-alkylidene-α,β-unsaturated γ-lactones in moderate yields.

  用 KI3 处理 β-allenic acid 可以直接得到中等产率的γ-亚烷基-α,β-不饱和 γ-内酯。
• Unsaturated Cyclopropanes. III.¹ Synthesis and Properties of Alkylidenecyclopropanes and Spiropentanes
  作者：Edwin F. Ullman、William J. Fanshawe

  DOI：10.1021/ja01471a033

  日期：1961.5