2-benzhydrylsulfanylacetonitrile | 63547-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzhydrylsulfanylacetonitrile
• 英文别名: 2-(benzhydrylthio)acetonitrile；benzhydryl-thioacetonitrile；Benzhydrylsulfanylacetonitrile
• CAS: 63547-26-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: XWZGHIMCKRSYBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzhydrylsulfanylacetonitrile 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 莫达非尼
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of Modafinil Derivatives and Their Anti-inflammatory Activity

  摘要：

  描述了莫达非尼衍生物的简单合成及其生物活性。关键的合成策略包括取代反应和偶联反应。我们通过测量在LPS刺激后硝酸盐产生的抑制和iNOS及COX-2的表达，确定了莫达非尼衍生物在培养的BV2细胞中的抗炎效果。研究发现，对于硫化物类似物，在酰胺部分引入脂肪族基团（化合物11a–d）导致其抗炎活性低于环状或芳香族部分（化合物11e–k）。然而，对于亚磺酸酯类似物，引入脂肪族部分（化合物12a–d）在BV-2小胶质细胞中显示出比环状或芳香族片段（化合物12e–k）更高的抗炎活性。

  DOI：

  10.3390/molecules170910446
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基硫代乙酰胺 在 甲基二甲氧基硅烷 、 copper diacetate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2-benzhydrylsulfanylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  机理洞察有助于发现使用氢硅烷温和高效的铜催化伯酰胺脱水生成腈的方法

  摘要：

  金属催化的伯酰胺甲硅烷基化脱水是合成腈的一种经济方法。我们报告了一种氢化铜 (CuH) 催化过程，该过程避免了通常具有挑战性的 1,2-硅氧烷消除步骤，从而相对于替代金属催化系统显着提高了整体转化速率。这种新反应在环境温度下进行，可耐受各种金属、酸或碱敏感的官能团，并且可以使用简单的配体、廉价的硅氧烷和低催化剂负载来进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00643

文献信息

• Process for the synthesis of modafinil
  申请人：PROCOS S.P.A.

  公开号：US20040106829A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to a process for the preparation of 2-(benzhydrylthio)acetamide (II), key intermediate for the synthesis of modafinil, by reaction of benzhydryl chloride with thiourea and chloroacetamide.

  本发明涉及一种制备2-(苯基亚硫基)乙酰胺(II)的方法，该方法是通过苯基氯与硫脲和氯乙酰胺反应制备莫达非尼的关键中间体。
• Electron transfer in the peroxytrifluoroacetic acid-assisted sulfoxidation and oxidative destruction of benzhydryl sulfides
  作者：A. R. Akopova、A. S. Morkovnik、V. N. Khrustalev、A. V. Bicherov

  DOI：10.1007/s11172-013-0159-1

  日期：2013.5

  The reactions of benzhydryl sulfides Ph2CHSCH2R (R = H, CONH2, COOH, CN) with peroxytrifluoroacetic acid in CF3COOH were studied experimentally and by the quantum chemical density functional theory (DFT) method and exhibited an unusual dependence on the substituent R. When R≠H, a complicated oxidative destruction of the substrates occurs to form 2,4,6-tribenzhydrylphenol as one of the products, while

  通过实验和量子化学密度泛函理论 (DFT) 方法研究了二苯甲基硫化物 Ph2CHSCH2R (R = H, CONH2, COOH, CN) 与过氧三氟乙酸在 CF3COOH 中的反应，并表现出对取代基 R 的异常依赖性。 当 R≠ H，底物发生复杂的氧化破坏，形成 2,4,6-三二苯甲基苯酚作为产物之一，而在 R = H 的情况下，起始二苯甲基硫化物被顺利亚氧化。这一事实是由于在初始步骤中从底物到试剂的共同电子转移以及随后形成的物种转化的差异。
• New benzhydrysulphinyl derivatives
  申请人：Laboratoire L. Lafon

  公开号：US04066686A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  The invention provides the benzhydrylsulphinyl derivatives of the formula: (C.sub.6 H.sub.5).sub.2 CH--SO--(CH.sub.2).sub.n --R I where n is 1, 2 or 3 and R is C(.dbd.O)NHOH, C(.dbd.NH)NH.sub.2, C(.dbd.NH)NHOH, 2-.DELTA..sup.2 -imidazolinyl or NR.sub.1 R.sub.2 (where R.sub.1 is H or C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl and R.sub.2 is H, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, or CH.sub.2 CH.sub.2 OH, and R.sub.1 and R.sub.2 considered together can form, with the nitrogen atom to which they are bonded, a N-heterocyclic group of 5 to 7 ring members, which can be substituted and can contain a second hetero-atom such as O and N), and their addition salts. These products are useful in therapy for treating disturbances of the central nervous system.

  该发明提供了以下结构的苯亚甲基磺基衍生物：(C.sub.6 H.sub.5).sub.2 CH--SO--(CH.sub.2).sub.n --R I，其中n为1、2或3，R为C(.dbd.O)NHOH、C(.dbd.NH)NH.sub.2、C(.dbd.NH)NHOH、2-.DELTA..sup.2 -咪唑啉基或NR.sub.1 R.sub.2（其中R.sub.1为H或C.sub.1 -C.sub.3 -烷基，R.sub.2为H、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基或CH.sub.2 CH.sub.2 OH，且R.sub.1和R.sub.2结合时可以与它们连接的氮原子形成5到7个环成员的N-杂环基，该基团可以被取代且可能含有第二个杂原子如O和N），以及它们的加合盐。这些产品在治疗中枢神经系统紊乱方面具有用途。
• Process for enantioselective synthesis of single enantiomers of modafinil by asymmetric oxidation
  申请人：Rebiere Francois

  公开号：US20050222257A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a method for preparing a sulphoxide compound of formula (I) either as a single enantiomer or in an enantiomerically enriched form, comprising the steps of: a) contacting a pro-chiral sulphide of formula (II) with a metal chiral complex, a base and an oxidizing agent in an organic solvent; and optionally b) isolating the obtained sulphoxide of formula (I). wherein n, Y, R 1 , R 1a , R 2 and R 2a are as defined in claim 1.

  该发明涉及一种制备公式(I)的砜氧化物化合物的方法，该化合物可以是单对映体或对映富集形式，包括以下步骤：a)将公式(II)的原手性硫醚与金属手性配合物、碱和氧化剂在有机溶剂中接触；以及可选地b)分离得到的公式(I)的砜氧化物。其中n、Y、R1、R1a、R2和R2a如权利要求1所定义。
• [EN] PROCESS FOR ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF SINGLE ENANTIOMERS OF MODAFINIL BY ASYMMETRIC OXIDATION<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE ENANTIO-SELECTIVE D'ENANTIOMERES UNIQUES DE MODAFINIL PAR OXYDATION ASYMETRIQUE
  申请人：CEPHALON FRANCE

  公开号：WO2005028428A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention relates to a method for preparing a sulphoxide compound of formula (I) either as a single enantiomer or in an enantiomerically enriched form, comprising the steps of : a) contacting a pro-chiral sulphide of formula (II) with a metal chiral complex, a base and an oxidizing agent in an organic solvent ; and optionally b) isolating the obtained sulphoxide of formula (I), wherein n, Y, R1, R1a, R2 and R2a are as defined in claim 1.

  本发明涉及一种制备化合物式（I）的硫氧化物的方法，可以制备出单对映体或对映富集形式，包括以下步骤：a）将化合物式（II）的原手性硫化物与金属手性配合物、碱和氧化剂在有机溶剂中接触；可选地b）分离所得的化合物式（I）的硫氧化物，其中n、Y、R1、R1a、R2和R2a如权利要求1所定义。