2-(6-氯-3-吡啶)-9-氮杂双环[4.2.1]-2-富马酸壬烯酯 | 200432-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 中文名称: 2-(6-氯-3-吡啶)-9-氮杂双环[4.2.1]-2-富马酸壬烯酯
• 英文名称: UB 165
• 英文别名: (+/-)-UB-165；UB-165；(1R,6R)-2-(6-chloropyridin-3-yl)-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene
• CAS: 200432-86-6
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂
• 分子量: 234.728
• InChiKey: TVSNVPGPFGAKPT-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

UB-165 fumarate 是一种尼古丁受体（nAChR）激动剂，对 α3β2 亚型为完全激动剂，对 α4β2* 亚型为部分激动剂。其在大鼠脑中结合到 nicotine 的 Ki 值为 0.27 nM。

靶点

• Ki: 0.27 nM (nicotine in rat brain).

体外研究

UB-165 能刺激纹状体神经突触小泡释放多巴胺，EC50 值分别为 2.4、134 和 88 nM，相对效能分别为 1:0.4:0.2。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-氯-3-吡啶)-9-氮杂双环[4.2.1]-2-富马酸壬烯酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of UB-165: A novel nicotinic ligand and anatoxin-a/epibatidine hybrid

  摘要：

  UB-165 (5), a hybrid corresponding to natural anatoxin-a and epibatidine, has been synthesised and shows significant potency at the high affinity nicotine binding site in rat brain. Ent-(5) shows a much lower level of activity which parallels the sense of enantiospecificity associated with anatoxin-a. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10090-7
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-9-氮杂双环[4.2.1]壬烷-2-酮 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 (-)-dibenzoyl tartrate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(6-氯-3-吡啶)-9-氮杂双环[4.2.1]-2-富马酸壬烯酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of UB-165: A novel nicotinic ligand and anatoxin-a/epibatidine hybrid

  摘要：

  UB-165 (5), a hybrid corresponding to natural anatoxin-a and epibatidine, has been synthesised and shows significant potency at the high affinity nicotine binding site in rat brain. Ent-(5) shows a much lower level of activity which parallels the sense of enantiospecificity associated with anatoxin-a. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10090-7

文献信息

• Synthesis of UB-165: A novel nicotinic ligand and anatoxin-a/epibatidine hybrid
  作者：Emma Wright、Timothy Gallagher、Christopher G.V. Sharples、Susan Wonnacott

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10090-7

  日期：1997.11

  UB-165 (5), a hybrid corresponding to natural anatoxin-a and epibatidine, has been synthesised and shows significant potency at the high affinity nicotine binding site in rat brain. Ent-(5) shows a much lower level of activity which parallels the sense of enantiospecificity associated with anatoxin-a. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.