1,3-bis(phenylthio)propan-2-one | 35737-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,3-bis(phenylthio)propan-2-one
• 英文别名: 1,3-Bis-phenylthio-2-propanon；1,3-bis(phenylthio)acetone；1,3-bis-phenylsulfanyl-acetone；1,3-Bis-phenylmercapto-aceton；1.3-Diphenylmercapto-aceton；α.α'-Bis-phenylthio-aceton；1,3-Bis(phenylsulfanyl)acetone；1,3-bis(phenylsulfanyl)propan-2-one
• CAS: 35737-59-8
• 化学式: C₁₅H₁₄OS₂
• 分子量: 274.408
• InChiKey: ABISMPXQXBJJIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(phenylthio)propan-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 2.67h， 生成 2-phenylthioindole-2-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sadanandan, E. V.; Vedachalam, M.; Srinivasan, P. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 4, p. 481 - 483

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium thiophenolate 在 磷酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1,3-bis(phenylthio)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionally Substituted α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  表氯醇和缩水甘油按四步顺序转化为β-二甲氨基-α-苯硫基取代的α,β-不饱和羰基化合物5，在羰基上具有不同的O-保护的羟甲基取代基。这些化合物作为逆型杂狄尔斯-阿尔德反应的中间体具有价值。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28113

文献信息

• Hypocholesterolemic activity of 1,3-bis(substituted phenoxy)-2-propanones
  作者：Claude Piantadosi、Iris H. Hall、Steven D. Wyrick、Khalid S. Ishaq

  DOI：10.1021/jm00224a006

  日期：1976.2

  phenoxy)-2-propanones was found to be active hypocholesterolemic agents at 10 mg/kg/day. The p-chloro- and p-methyl-substituted phenoxy compounds possess the highest activity. These compounds did not possess the estrogenic and antifertility activities of the related previously reported derivatives of the bis(beta-phenylethyl) ketone series. The 1,3-bis(p-methylphenoxy)-2-propanone (7) also lowered serum triglycerides

  发现一系列的1,3-双（取代的苯氧基）-2-丙烷是有效的降胆固醇药，剂量为10 mg / kg / day。对氯-和对甲基取代的苯氧基化合物具有最高的活性。这些化合物不具有以前报道过的双（β-苯乙基）酮系列相关衍生物的雌激素和抗生育活性。1,3-双（对甲基苯氧基）-2-丙酮（7）也会降低血清甘油三酸酯和甘油，这似乎是由于血清脂肪酶水平升高和肝脂肪酶活性降低所致。肝脏减少了游离脂肪酸向复杂脂质中的掺入。胆固醇在治疗的动物中排泄更快。
• Synthesis of enantiomerically enriched secondary and tertiary phenylthio- and phenoxy-aldols
  作者：Angela M. Bernard、Angelo Frongia、Pier Paolo Piras、Francesco Secci、Marco Spiga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.066

  日期：2008.5

  donors and acceptors in organocatalytic aldol reactions. Our studies have revealed effective methodologies for accessing structurally varied and enantiomerically enriched secondary and tertiary phenylthio- and phenoxy-aldols, expanding the scope and potential synthetic utility of organocatalytic direct aldol reactions.

  已经探索了α-苯氧基-和苯硫基酮作为有机催化醛醇缩合反应中的供体和受体。我们的研究表明，有效的方法学可用于获得结构变化和对映体富集的仲和叔苯基硫代和苯氧基-羟醛，扩大了有机催化直接羟醛反应的范围和潜在的合成实用性。
• 5,5-Disubstituted hydantoins: syntheses and anti-HIV activity
  作者：Robert N. Comber、Robert C. Reynolds、Joyce D. Friedrich、Roupen A. Manguikian、Robert W. Buckheit、Jackie W. Truss、William M. Shannon、John A. Secrist

  DOI：10.1021/jm00097a014

  日期：1992.9

  A series of 5,5-disubstituted hydantoin derivatives was synthesized by alkylating 5,5-bis(mercaptomethyl)-2,4-imidazolidinedione (3) with various halomethylaromatic or halomethylheteroaromatic precursors, or by using the Buchener-Berg procedure on the required ketone. When evaluated for their ability to inhibit HIV-induced cell killing and virus production in CEM or MT-2 cells only compounds 2, 4n

  通过将5，5-双（巯甲基）-2，4-咪唑烷二酮（3）与各种卤代甲基芳族或卤代甲基杂芳族前体烷基化，或通过在所需酮上使用Buchener-Berg程序，合成了一系列5,5-二取代乙内酰脲衍生物。 。当评估它们在CEM或MT-2细胞中抑制HIV诱导的细胞杀伤和病毒产生的能力时，只有化合物2、4n，4o和4i表现出适度的活性，后者的IC50 = 53 microM。
• Kondensationsreaktionen von 2-Thioxo-1,3-dithiol4,5-dicarbaldehyd zu neuen Cyclohepta-1,3-dithiol-6-onen
  作者：Gunther Seitz、Peter Imming

  DOI：10.1002/ardp.19883211014

  日期：——

  Wir beschreiben eine einfache Synthese neuer Cyclohepta‐1,3‐dithiol‐6‐one 6 und 9 durch basenkatalysierte Kondensationsreaktion von 2‐Thioxo‐1,3‐dithiol‐4,5‐dicarbaldehyd 4 mit unterschiedlich substituierten Acetonderivaten.

  我们描述了通过 2-thioxo-1,3-dithiol-4,5-dicarbaldehyde 4 与不同取代的丙酮衍生物的碱催化缩合反应，简单合成新的 cyclohepta-1,3-dithiol-6-ones 6 和 9 .
• Asymmetric Michael addition of 1,3-bis(phenylthio)propan-2-one to nitroalkenes employing Takemoto’s thiourea catalyst
  作者：Samira Ansari、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1007/s00706-012-0915-1

  日期：2013.5

  AbstractAn organocatalytic direct asymmetric Michael addition of bis(phenylthio)propan-2-one to differently substituted aromatic nitroalkenes is described. Takemoto’s thiourea catalyst efficiently promoted this reaction under mild conditions producing the desired products in synthetically useful yields and diastereo- and enantioselectivities. A single crystallization step could further improve the

  摘要描述了双（苯硫基）丙烷-2-酮在不同取代的芳族硝基烯烃上的有机催化直接不对称迈克尔加成。竹本的硫脲催化剂在温和条件下有效地促进了该反应，从而以合成有用的产率以及非对映和对映选择性生成了所需的产物。单一结晶步骤可以进一步改善对映体过量，最高可达98％。 图形概要