2-((R)-Diphenyl-methanesulfinyl)-1-((R)-4-phenyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-ethanone | 827603-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((R)-Diphenyl-methanesulfinyl)-1-((R)-4-phenyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-[(R)-benzhydrylsulfinyl]-1-[(4R)-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone
• CAS: 827603-84-9
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂S₃
• 分子量: 451.634
• InChiKey: PYYNWNLRQFCMKS-URAOTHONSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C (decomp)
• 沸点：
  670.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-Diphenyl-methanesulfinyl)-1-((R)-4-phenyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-ethanone 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以88%的产率得到阿莫达非尼
  参考文献：
  名称：

  阿德非尼和莫达非尼对映异构体的合成和绝对立体化学的测定

  摘要：

  由外消旋β-亚磺酰基羧酸与（4 R）-苯基-噻唑烷硫酮反应形成的非对映体，制备莫达非尼，阿地非尼，莫达非尼酸和莫达非乙酯的对映体。亚砜基团的绝对立体化学是通过对一种噻唑烷硫酮非对映异构体的X射线分析证实的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.019
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基甲基亚砜基乙酸 、 (R)-4-苯基噻唑啉-2-硫酮 以44.5的产率得到2-((R)-Diphenyl-methanesulfinyl)-1-((R)-4-phenyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron: Asymmetr. 2004, 15, 3811-3815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and determination of the absolute stereochemistry of the enantiomers of adrafinil and modafinil
  作者：Antonio Osorio-Lozada、Thomas Prisinzano、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.10.019

  日期：2004.11

  Both enantiomers of modafinil, adrafinil, modafinic acid and ethyl modafinate were prepared from the diastereomers formed by reacting racemic β-sulfinyl carboxylic acid with (4R)-phenyl-thiazolidinethione. The absolute stereochemistry of the sulfoxide group was confirmed via X-ray analysis of one of the thiazolidinethione diastereomers.

  由外消旋β-亚磺酰基羧酸与（4 R）-苯基-噻唑烷硫酮反应形成的非对映体，制备莫达非尼，阿地非尼，莫达非尼酸和莫达非乙酯的对映体。亚砜基团的绝对立体化学是通过对一种噻唑烷硫酮非对映异构体的X射线分析证实的。
• Tetrahedron: Asymmetr. 2004, 15, 3811-3815
  作者：

  DOI：——

  日期：——