5-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-thioxo-imidazolidin-4-one | 7253-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-thioxo-imidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 7253-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00453049
• 分子量: 234.279
• InChiKey: XNQUYEHNKGAJNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257 °C (decomp)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-thioxo-imidazolidin-4-one 在 PPA 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-Arylidene-2-thiohydantoins 与卤代化合物和邻氨基苯甲酸的反应

  摘要：

  5-亚芳基-2-硫代乙内酰脲 1a-c 与 α-氯乙酸乙酯 2 和一氯丙酮反应，得到相应的 2-咪唑啉酮 3a-c 和 2-丙酮基巯基乙内酰脲 9a-c。化合物 3a-c 与重氮苯氯化物反应得到腙5a-c。1a-c 与溴化乙烯和 α,α-二氯丙酮的反应得到相应的烷基巯基衍生物 13a-c 和 14a-c。多磷酸与 3a-c、9a-c、13a-c 和 14a-c 的反应产生各自的噻唑酮 7a-c、咪唑硫醇 10a-c、咪唑并噻唑 15a-c 和咪唑噻嗪 16a-c。巯基乙内酰脲 17a-d 与邻氨基苯甲酸反应生成喹唑啉-3,5-二酮 19a,b 和/或 21a,b。新产品的结构说明基于兼容的基本和光谱证据。

  DOI：

  10.1080/104265090968677
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 、 4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-thioxo-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗惊厥药的新型苯基哌嗪衍生物的设计与合成

  摘要：

  十八种新的 5-亚苄基-3-(4-芳基哌嗪-1-基甲基)-2-硫代-咪唑啉-4-酮被设计为先前报道的抗惊厥化合物的杂化结构，合成并测试抗惊厥活性。使用马钱子碱 (2 mg/kg IP) 强效全身诱发癫痫和戊四唑 (PTZ) (60 mg/kg IP) 小鼠急性阵挛诱发惊厥筛选进行初始抗惊厥筛选。发现所有分子对至少一种癫痫模型有效，化合物 10、13、15、17 和 18 对两种类型的癫痫发作都有活性。结果证明，化合物 13 是士的宁模型中最活跃的候选物，平均存活时间为 6 分钟，接近阳性对照苯妥英的存活时间，而化合物 8 对诱导的 PTZ 癫痫发作具有 100% 的保护作用，类似于阳性对照苯巴比妥的保护作用。讨论了抗惊厥活性的初步 SAR 研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500272

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF LYSINE BIOSYNTHESIS VIA THE DIAMINOPIMELATE PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA BIOSYNTHÈSE DE LA LYSINE PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LA VOIE DIAMINOPIMÉLATE
  申请人：UNIV LA TROBE

  公开号：WO2018187845A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to certain heterocyclic compounds of formula (1) that have the ability to inhibit lysine biosynthesis via the diaminopimelate biosynthesis pathway in certain organisms. As a result of this activity these compounds can be used in applications where inhibition of lysine biosynthesis is useful. Applications of this type include the use of the compounds as herbicides.

  本发明涉及具有以下公式（1）的某些杂环化合物，这些化合物能够通过某些生物体中的二氨基戊二酸生物合成途径抑制赖氨酸的生物合成。由于这种活性，这些化合物可以用于需要抑制赖氨酸生物合成的应用中。这类应用包括将这些化合物用作除草剂。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• “In Water”: Organocatalyzed Diastereoselective Multicomponent Reactions toward 2-Azapyrrolizidine Alkaloid Scaffolds
  作者：Balakrishnan Rajarathinam、Kandhasamy Kumaravel、Gnanasambandam Vasuki

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00038

  日期：2017.7.10

  Synthesis of the 2-aza analogues of pyrrolizidine and spirooxindole-2-azapyrrolizidine hybrid, a spiro-tetracyclic scaffold possessing multiple contiguous stereocenters, by an exclusive regio-, chemo-, and diastereoselective multicomponent reaction in water is reported. This logical and didactical tactic has integrated the principles of an ideal organic synthesis, privileged substructure-based diversity-oriented

  据报道，通过在水中的区域，化学和非对映选择性的独家反应，合成了具有多个连续立体中心的螺-四环骨架的吡咯并立吲哚和螺环吲哚-2-氮杂吡咯并氮杂的2-氮杂类似物。这种逻辑和教学策略整合了理想的有机合成，基于特权子结构的面向多样性的合成和面向生物学的合成的原理，以访问杂合杂环支架。
• 一种杂环化合物及其用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN103965218B

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明涉及通式I所示的杂环化合物及其作为植物抗病激活剂方面的应用，其中R1选自：氢、C1‑C6烷基、C3‑C6环烷基；R2选自：氢、C1‑C6烷基、取代或未取代的C1‑C14芳基、5元或6元含氮、氧、硫的杂环；n是选自2~4的正整数。本发明化合物通过诱导植物产生抵御病原体的抗病性来抑制病原体，而非直接杀伤或抑制病原体；本发明化合物具备系统性、持久性、广谱性和安全性等优点，因此，本发明化合物能降低剧毒农药的用量，对环境友好；从而具有极大的产业化、商品化前景以及市场价值。
• Synthesis of methylsulfanyl analogs of Kaede protein chromophore
  作者：Elvira R. Zaitseva、Alexander Yu. Smirnov、Sofya I. Shcerbinina、Vlada V. Zasedateleva、Konstantin S. Mineev、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1007/s10593-020-02673-w

  日期：2020.3

  study of the optical properties of the obtained compounds showed that they are characterized by a significant bathochromic shift of spectral maxima in comparison with similar derivatives of the GFP chromophore.

  由于5-亚芳基-1-甲基的反应，合成了5-亚芳基-1-甲基-2- [2-（甲基硫烷基）-2-苯基乙烯基] -1 H-咪唑-5（4 H）-。在钯催化剂和碘化铜的存在下，带有末端乙炔的-2-（甲基硫烷基）-1 H-咪唑-5（4 H）-。该反应是形成具有甲基磺基亚乙烯基的化合物的罕见例子。对获得的化合物的光学性质的研究表明，与GFP发色团的类似衍生物相比，它们的特征在于光谱最大值的显着红移。