5-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-thioxo-imidazolidin-4-one | 37428-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-thioxo-imidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 37428-88-9
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂OS
• 分子量: 238.697
• InChiKey: QNVGUGFRTRAWCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274 °C (decomp)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-thioxo-imidazolidin-4-one 在 potassium hydroxide 、 碘甲烷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-(4-chlorobenzylidene)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  基于5-丙烯醛乙内酰脲和Isatins作为p53–MDM2蛋白与蛋白质相互作用抑制剂的新型Dispiro化合物的合成和生物学评估

  摘要：

  以2-芳基乙内酰脲为起始原料，通过两种方法合成了一系列基于乙内酰脲的新型双螺吲哚酮类化合物作为潜在的小分子p53–MDM2蛋白-蛋白相互作用抑制剂。一些化合物在微摩尔浓度范围内对IC50表现出对癌细胞系的中等细胞毒性，这与nutlin-3相当。两种合成的双螺吲哚满酮在p53报告基因激活试验中显示p53相关活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02726-0
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 、 ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到5-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-thioxo-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Brandao; Andrade; Pereira, Heterocyclic Communications, 2004, vol. 10, # 1, p. 9 - 14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Phenylpiperazine Derivatives as Potential Anticonvulsant Agents
  作者：Monica M. W. Habib、Mohamed A. O. Abdelfattah、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1002/ardp.201500272

  日期：2015.12

  Eighteen new 5‐benzylidene‐3‐(4‐arylpiperazin‐1‐ylmethyl)‐2‐thioxo‐imidazolidin‐4‐ones were designed as hybrid structures from previously reported anticonvulsant compounds, synthesized and tested for anticonvulsant activity. Initial anticonvulsant screening was performed using the strychnine (2 mg/kg IP) potent generalized‐induced seizure and pentylenetetrazole (PTZ) (60 mg/kg IP) acute clonic‐induced

  十八种新的 5-亚苄基-3-(4-芳基哌嗪-1-基甲基)-2-硫代-咪唑啉-4-酮被设计为先前报道的抗惊厥化合物的杂化结构，合成并测试抗惊厥活性。使用马钱子碱 (2 mg/kg IP) 强效全身诱发癫痫和戊四唑 (PTZ) (60 mg/kg IP) 小鼠急性阵挛诱发惊厥筛选进行初始抗惊厥筛选。发现所有分子对至少一种癫痫模型有效，化合物 10、13、15、17 和 18 对两种类型的癫痫发作都有活性。结果证明，化合物 13 是士的宁模型中最活跃的候选物，平均存活时间为 6 分钟，接近阳性对照苯妥英的存活时间，而化合物 8 对诱导的 PTZ 癫痫发作具有 100% 的保护作用，类似于阳性对照苯巴比妥的保护作用。讨论了抗惊厥活性的初步 SAR 研究。
• Reactions of 5-Arylidene-2-thiohydantoins with Halogenated Compounds and Anthranilic Acid
  作者：Asmaa A. Magd El-Din、Salwa A. Elsharabasy、Aisha Y. Hassan

  DOI：10.1080/104265090968677

  日期：2006.1.1

  5a–c . The reaction of 1a–c with ethylene bromide and with α,α -dichloroacetone gives the respective alkyl mercapto-derivatives 13a–c and 14a–c . The reaction of polyphosphoric acid with 3a–c , 9a–c , 13a–c and 14a–c yields the respective thiazolones 7a–c , imidazothioles 10a–c , imidazo-thiazoles 15a–c and imidazothiazines 16a–c . The mercapto-hydantoins 17a–d react with anthranilic acid to give quinazolin-3

  5-亚芳基-2-硫代乙内酰脲 1a-c 与 α-氯乙酸乙酯 2 和一氯丙酮反应，得到相应的 2-咪唑啉酮 3a-c 和 2-丙酮基巯基乙内酰脲 9a-c。化合物 3a-c 与重氮苯氯化物反应得到腙5a-c。1a-c 与溴化乙烯和 α,α-二氯丙酮的反应得到相应的烷基巯基衍生物 13a-c 和 14a-c。多磷酸与 3a-c、9a-c、13a-c 和 14a-c 的反应产生各自的噻唑酮 7a-c、咪唑硫醇 10a-c、咪唑并噻唑 15a-c 和咪唑噻嗪 16a-c。巯基乙内酰脲 17a-d 与邻氨基苯甲酸反应生成喹唑啉-3,5-二酮 19a,b 和/或 21a,b。新产品的结构说明基于兼容的基本和光谱证据。
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of Rhodanine and Its Related Heterocyclic Compounds against <i>S. aureus</i> and <i>A. baumannii</i>
  作者：Ravikumar Akunuri、Tanveer Unnissa、Grace Kaul、Abdul Akhir、Deepanshi Saxena、Mohmadd Wajidali、Vaishnavi Veerareddy、Venkata Madhavi Yaddanapudi、Sidharth Chopra、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1002/cbdv.202200213

  日期：2022.7

  library of Rhodanine and related 5 membered heterocyclic derivatives and screened them against a panel of pathogens. Among all the compounds, 2a–i, 3a–b, 3g, 4, 6b–c, 6e, 6g, 12a–b and 14b–c have demonstrated good to moderate inhibition against S. aureus (MIC 0.125–8 μg/mL). Further, compound 17b demonstrated moderate activity against A. baumannii (MIC 8 μg/mL). In addition, compounds 2a, 2e, 4, 6c, 6g and

  抗菌素耐药性是现代医学面临的严峻挑战。除了造成高昂的经济负担外，耐多药感染也是高发病率和高死亡率的直接原因。尽管目前有许多抗生素可用于治疗由 ESKAPE 微生物引起的感染，但越来越多的细菌菌株对这些药物产生了耐药性。普遍的情况迫切需要开发新的抗菌药物来治疗由耐多药微生物引起的感染。罗丹宁和结构相关的 5 元杂环具有广泛的药理活性。许多这些衍生物已显示出对各种微生物的良好有效抑制作用。据报道，它们会改变 DNA 促旋酶 B、金属-β-内酰胺酶、青霉素结合蛋白 (PBP)、Mur 连接酶、RNA 聚合酶、烯酰 ACP 还原酶、1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶。等对细菌的生长、生存和复制至关重要。在这项研究中，我们生成了罗丹宁和相关 5 元杂环衍生物的文库，并针对一组病原体对其进行了筛选。在所有化合物中，2a - i、3a - b、3g、4、6b - c、6e、6g、12a - b和14b
• Kiec-Kononowicz, Katarzyna; Karolak-Wojciechowska, Janina; Handzlik, Jadwiga, Acta poloniae pharmaceutica, 1998, vol. 55, # 5, p. 381 - 388
  作者：Kiec-Kononowicz, Katarzyna、Karolak-Wojciechowska, Janina、Handzlik, Jadwiga

  DOI：——

  日期：——
• SnCl₂·2H₂O: An Efficient Reagent for Selective and Direct Oxidative Desulfurization of Phenylmethylene-2-thiohydantoins to Corresponding Hydantoins
  作者：Ravi Kumar、Shashi Pandey、Shahnawaz Khan、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1080/10426507.2010.525765

  日期：2011.7.1