5-(4-chlorobenzylidene)hydantoin | 10040-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(4-chlorobenzylidene)hydantoin
• 英文别名: 5-(4-chlorobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione；4-Chlorobenzalhydantoin；5-[(4-chlorophenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 10040-86-5
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: NXSHAXRMBPQCIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorobenzylidene)hydantoin 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-(4-氯苯基)-2-羟基丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  评估丙酮酸羧化酶抑制剂α-羟基肉桂酸。

  摘要：

  通过基于结构的药物设计项目（SBDD），发现了有效的丙酮酸羧化酶小分子抑制剂（PC）。制备了一系列α-酮酸（7）和α-羟基肉桂酸（8），并在两种测定中评估了其对PC的抑制作用。两种最有效的抑制剂是3,3'-（1,4-亚苯基）双[2-羟基-2-丙酸]（8u）和2-羟基-3-（喹啉-2-基）丙酸（8v））的IC 50值分别为3.0±1.0μM和4.3±1.5μM。化合物8v是相对于丙酮酸（K i = 0.74μM）和针对ATP的混合型抑制剂，表明它靶向PC的独特羧基转移酶（CT）域。此外，化合物8v不会显着抑制人碳酸酐酶II，基质金属蛋白酶-2，苹果酸脱氢酶或乳酸脱氢酶。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.027
• 作为产物：
  描述：

  5-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-thioxo-imidazolidin-4-one 在 potassium hydroxide 、 碘甲烷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-(4-chlorobenzylidene)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  基于5-丙烯醛乙内酰脲和Isatins作为p53–MDM2蛋白与蛋白质相互作用抑制剂的新型Dispiro化合物的合成和生物学评估

  摘要：

  以2-芳基乙内酰脲为起始原料，通过两种方法合成了一系列基于乙内酰脲的新型双螺吲哚酮类化合物作为潜在的小分子p53–MDM2蛋白-蛋白相互作用抑制剂。一些化合物在微摩尔浓度范围内对IC50表现出对癌细胞系的中等细胞毒性，这与nutlin-3相当。两种合成的双螺吲哚满酮在p53报告基因激活试验中显示p53相关活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02726-0

文献信息

• Synthesis of dispirooxindoles containing N-unsubstituted heterocyclic moieties and study of their anticancer activity
  作者：A. A. Beloglazkina、N. A. Karpov、S. R. Mefedova、V. S. Polyakov、D. A. Skvortsov、M. A. Kalinina、V. A. Tafeenko、A. G. Majouga、N. V. Zyk、E. K. Beloglazkina

  DOI：10.1007/s11172-019-2511-6

  日期：2019.5

  A convenient method is proposed for the synthesis of N-unsubstituted spiroxindoles with different heterocyclic moieties (2-thiohydantoin, hydantoin, and thiazolidine) by the regio-selective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides, generated from isatins and sarcosine, to arylidene derivatives of corresponding heterocycles. The cytotoxicity of compounds was tested by the MTT method against MCF7

  提出了一种方便的方法来合成具有不同杂环部分（2-硫代乙内酰脲、乙内酰脲和噻唑烷）的 N-未取代的螺吲哚，通过由靛红和肌氨酸生成的偶氮甲碱叶立德的区域选择性 1,3-偶极环加成与亚芳基相应杂环的衍生物。化合物的细胞毒性通过 MTT 法对 MCF7、A549、HEK 和 VA13 细胞系进行测试，并与抗癌药物 Nutlin-3a 进行比较。观察到基于乙内酰脲的二螺吲哚啉酮的最佳生物活性，最具细胞毒性的化合物对 A549 肺癌细胞具有选择性，IC50 值为 6.6±1.6 μmol L-1。
• 5位取代手性海因的制备方法
  申请人：湖南海利化工股份有限公司

  公开号：CN105884692A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种乙内酰脲衍生的环外烯烃的不对称催化氢化直接制备5位取代手性海因化合物的方法。5位取代手性海因化合物的化学结构式用式(I)表示：本发明的化学反应方程式如下：反应式中化合物(Ⅱ)为乙内酰脲衍生的环外烯烃，化合物(Ⅲ)为催化剂，催化剂是手性双膦配体的金属配合物。本发明与现有技术相比具有手性增殖、高效高选择性、原子经济性、绿色无污染、易于工业化等特点。
• Design, synthesis, and biological evaluation of substrate-competitive inhibitors of C-terminal Binding Protein (CtBP)
  作者：Sudha Korwar、Benjamin L. Morris、Hardik I. Parikh、Robert A. Coover、Tyler W. Doughty、Ian M. Love、Brendan J. Hilbert、William E. Royer、Glen E. Kellogg、Steven R. Grossman、Keith C. Ellis

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.037

  日期：2016.6

  C-terminal Binding Protein (CtBP) is a transcriptional co-regulator that downregulates the expression of many tumor-suppressor genes. Utilizing a crystal structure of CtBP with its substrate 4-methylthio-2-oxobutyric acid (MTOB) and NAD(+) as a guide, we have designed, synthesized, and tested a series of small molecule inhibitors of CtBP. From our first round of compounds, we identified 2-(hydroxyimino)-3-phenylpropanoic acid as a potent CtBP inhibitor (IC50 = 0.24 mu M). A structure-activity relationship study of this compound further identified the 4-chloro- (IC50 = 0.18 mu M) and 3-chloro- (IC50 = 0.17 mu M) analogues as additional potent CtBP inhibitors. Evaluation of the hydroxyimine analogues in a short-term cell growth/viability assay showed that the 4-chloro- and 3-chloro-analogues are 2-fold and 4-fold more potent, respectively, than the MTOB control. A functional cellular assay using a CtBP-specific transcriptional readout revealed that the 4-chloro- and 3-chloro-hydroxyimine analogues were able to block CtBP transcriptional repression activity. This data suggests that substrate-competitive inhibition of CtBP dehydrogenase activity is a potential mechanism to reactivate tumor-suppressor gene expression as a therapeutic strategy for cancer. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and in vitro anticancer activity of 2,4-azolidinedione-acetic acids derivatives
  作者：Danylo Kaminskyy、Borys Zimenkovsky、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.02.023

  日期：2009.9

  The synthesis and evaluation of anticancer activity of 2,4-thia(imida)zolidinedione-3- and 5-acetic acids amides were described. The structures of compounds were determined by IR, H-1 NMR, and MS analysis. In vitro anticancer activity of these compounds has been tested in National Cancer Institute (NCI) and the relationships between structure and anticancer activity are discussed. Among 2,4-azolidinedione-acetic acids derivatives 2-[5-(4-chlorobenzylidene)-2,4-dioxo-imidazolidin-3-yl]-N-(2-trifluoromethyl-phenyl)-acetamide (Ic) was superior to other related compounds in terms of high selectivity for the leukemia CCRF-CEM (log GI(50) = -6.06), HL-60(TB) (log GI(50) = -6.53), MOLT-4 (log GI(50) = -6.52) and SR (log GI(50) -6.51) cell lines. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• SnCl₂·2H₂O: An Efficient Reagent for Selective and Direct Oxidative Desulfurization of Phenylmethylene-2-thiohydantoins to Corresponding Hydantoins
  作者：Ravi Kumar、Shashi Pandey、Shahnawaz Khan、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1080/10426507.2010.525765

  日期：2011.7.1