1,2-bis(thioamidomethyloxy)benzene | 205180-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(thioamidomethyloxy)benzene
• 英文别名: 2-[2-(2-Amino-2-sulfanylideneethoxy)phenoxy]ethanethioamide
• CAS: 205180-60-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 256.349
• InChiKey: AUJZCZBGGAEVHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(thioamidomethyloxy)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1,2-benzene-5,17-dithiazolyl-10,12-(5'-carbomethoxy)benzene coronand 19-C-6
  参考文献：
  名称：

  含噻唑的苯并冠醚的合成

  摘要：

  已经合成了一系列含有噻唑亚环部分的苯并冠醚。1,2-双（硫代酰胺基甲氧基）苯2与溴丙酮酸乙酯在乙醇中的反应提供了1,2-双（噻唑基）苯4（80％）和噻唑5（14％）。用氢化铝锂还原4，然后进行甲磺酰溴化，得到7。用氢化锂铝对5进行类似处理，然后进行溴化处理，得到12。由4-溴甲基噻唑衍生物7和12的反应制备苯甲醚8，9，10和13。 在氢化钾存在下与邻苯二酚和间苯二酚衍生物一起使用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350134
• 作为产物：
  描述：

  o-phenylenedioxydi-acetic acid diamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到1,2-bis(thioamidomethyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  含噻唑的苯并冠醚的合成

  摘要：

  已经合成了一系列含有噻唑亚环部分的苯并冠醚。1,2-双（硫代酰胺基甲氧基）苯2与溴丙酮酸乙酯在乙醇中的反应提供了1,2-双（噻唑基）苯4（80％）和噻唑5（14％）。用氢化铝锂还原4，然后进行甲磺酰溴化，得到7。用氢化锂铝对5进行类似处理，然后进行溴化处理，得到12。由4-溴甲基噻唑衍生物7和12的反应制备苯甲醚8，9，10和13。 在氢化钾存在下与邻苯二酚和间苯二酚衍生物一起使用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350134

文献信息

• Molecular recognition of ω-amino acids by thiazolobenzocrown receptors: a GABA-selective ionophore
  作者：Young Rae Yi、Ki-Soo Kim、Aasif Helal、Hong-Seok Kim

  DOI：10.1080/10610278.2012.726731

  日期：2013.1

  Three new thiazolobenzocrown (TBC) ethers conjugated with picolinic acid, benzoic acid and pyridylmethyl were synthesised and their binding properties towards amino acids were assessed by 1H NMR titration and isothermal titration calorimety (ITC). The TBC-picolinic acid conjugate () showed a pronounced selectivity towards GABA by the 1H NMR titration, and the association constant for GABA had the largest value determined by ITC. The association constant of 4 for GABA was about 19 times higher than that of glycine.