2-amino-7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-3H-1,4-benzodiazepine | 35670-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-amino-7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-3H-1,4-benzodiazepine
• 英文别名: 2-Amino-7-chlor-5-(o-chlorphenyl)-3H-1,4-benzodiazepin；2-amino-7-chloro-5-(o-chlorophenyl)-3H-1,4-benzodiazepine；7-chloro-5-(2-chloro-phenyl)-3H-benzo[e][1,4]diazepin-2-ylamine；2-Amino-7-chloro-5-(o-chlorophenyl)-3H-1,4-benzodiazepin；7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-3H-1,4-benzodiazepin-2-amine
• CAS: 35670-34-9
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₃
• 分子量: 304.178
• InChiKey: GMBZSWCIUBJVFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-3H-1,4-benzodiazepine 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到6-Chlor-4-(o-chlorphenyl)-2-methyl-3,4-dihydrochinazolin
  参考文献：
  名称：

  镇静剂乌达西泮的极谱还原机制

  摘要：

  乌达西泮 (1) 分 2 个阶段减少，在 DME 消耗 6 Θ。更积极的水平（消耗 2 Θ）被指定为 -NCR 键（4,5）减少到 2，而更负的水平（消耗 4 Θ）对应于混合机制，即裂解-NH-O 结合，随后中间体环脒 6 环缩窄为 3,4-二氢喹唑啉 4。这是第二种情况，当 1,4-苯二氮卓类还原时，观察到环缩窄为 3,4-二氢喹唑啉在汞电极上。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210205
• 作为产物：
  描述：

  乌达西泮 在 Raney-Ni (2percent Pd) 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到2-amino-7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-3H-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  镇静剂乌达西泮的极谱还原机制

  摘要：

  乌达西泮 (1) 分 2 个阶段减少，在 DME 消耗 6 Θ。更积极的水平（消耗 2 Θ）被指定为 -NCR 键（4,5）减少到 2，而更负的水平（消耗 4 Θ）对应于混合机制，即裂解-NH-O 结合，随后中间体环脒 6 环缩窄为 3,4-二氢喹唑啉 4。这是第二种情况，当 1,4-苯二氮卓类还原时，观察到环缩窄为 3,4-二氢喹唑啉在汞电极上。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210205

文献信息

• 7-phenylpyrimido[1,2-alpha][1,4]benzodiazepin-3(5H)-ones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04978753A1

  公开（公告）日：1990-12-18

  A 7-phenylpyrimido[1,2-a][1,4]benzodiazepin-3(5H)-ones of the formula II: ##STR1## wherein R.sub.o is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, --COOR in which R is alkyl defined as above, ##STR2## in which n is a number of 1 to 4, R.sub.6 and R.sub.7 are hydrogen or alkyl defined as above or together ##STR3## is selected from the group consisting of pyrrolidino, piperidino, morpholino, and 4-methylpiperazino, and --CH.sub.2 OH; wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, acetoxy, propionoxy, succinyloxy, and alkyl esters thereof; wherein R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 are selected from the group consisting of hydrogen, halogen, nitro, cyano, trifluoromethyl, lower-alkyl, -alkoxy, -alkylthio, -alkylsulfinyl, -alkylsulfonyl, -alkanoylamino and -dialkylamino, are synthesized by condensing a 2-amino-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepine of the formula I ##STR4## with a compound selected from the group consisting of acetylenic compounds of the formulae HC.tbd.C--COOR, ROOC.tbd.C--COOR in which R is alkyl defined above, inclusive, and ##STR5## in which R' is alkyl defined as above or ##STR6## defined as above, to give a compound of formula IIa ##STR7## wherein R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 is defined as above, and Ro' is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl as defined above, --COOR as defined above, and ##STR8## as defined above. Compounds of formula II wherein R.sub.o is --CH.sub.2 OH are obtained by reducing a compound IIa wherein R.sub.o is --CH.sub.2 OH are obtained by reducing a compound IIa wherein R.sub.o ' is --COOR. The compounds of formula II and their pharmacologically acceptable acid addition salts and N-oxides are useful tranquilizers and sedatives for birds and mammals.

  化合物II的结构式为：##STR1## 其中R.sub.o选自羟基，1到3个碳原子的烷基，--COOR，其中R为上述定义的烷基，##STR2## 其中n为1到4的数字，R.sub.6和R.sub.7为氢或上述定义的烷基，或一起##STR3## 选自吡咯烷基，哌啶基，吗啉基和4-甲基哌嗪基，和--CH.sub.2 OH;其中R.sub.1选自羟基，乙酰氧基，丙酰氧基，琥珀酰氧基和其烷基酯类；其中R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5选自氢，卤素，硝基，氰基，三氟甲基，低烷基，-烷氧基，-烷基硫基，-烷基亚磺酰基，-烷基磺酰基，-烷酰氨基和-二烷基氨基，通过将公式I的2-氨基-5-苯基-3H-1,4-苯二氮平与选自公式HC.tbd.C--COOR，ROOC.tbd.C--COOR的乙炔化合物以及##STR5## 其中R'为上述定义的烷基或##STR6## 定义如上的化合物缩合而成，得到公式IIa的化合物##STR7## 其中R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5如上所定义，Ro'选自氢，如上定义的烷基，--COOR，以及##STR8## 如上定义的化合物。其中R.sub.o为--CH.sub.2 OH的化合物是通过还原R.sub.o'为--COOR的化合物IIa得到的。化合物II及其药学上可接受的酸盐和N-氧化物是对鸟类和哺乳动物有用的镇静剂和镇痛剂。
• Hydroxymethylimidazodiazepines and their esters
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06174881B1

  公开（公告）日：2001-01-16

  The invention is concerned with hydroxymethyl-imidazodiazepines and their esters of general formula I. These compounds can be used as anxiolytic and/or anticonvulsant and/or muscle relaxant and/or sedative-hypnotic active substances.

  这项发明涉及一种通式为I的羟甲基咪唑二氮平及其酯类化合物。这些化合物可用作抗焦虑、抗惊厥、肌肉松弛和镇静催眠活性物质。
• [DE] HYDROXYMETHYL-IMIDAZODIAZEPINE UND DEREN ESTER<br/>[EN] HYDROXYMETHYLIMIDAZODIAZEPINES AND THEIR ESTERS<br/>[FR] HYDROXYMETHYLIMIDAZODIAZEPINES ET LEURS ESTERS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1996020941A1

  公开（公告）日：1996-07-11

  (DE) Die Erfindung betrifft Hydroxymethyl-imidazodiazepine und deren Ester der allgemeinen Formel (I). Diese Verbindungen können als anxiolytische und/oder antikonvulsive und/oder muskelrelaxierende und/oder sedativ-hypnotische Wirkstoffe angewendet werden, worin A zusammen mit den beiden mit $g(a) und $g(b) bezeichneten Kohlenstoffatomen einen der Reste (A1), (A2) oder (A3), R1 Wasserstoff oder nieder-Alkanoyl; R2 Phenyl, o-Halophenyl oder 2-Pyridyl; R3 Wasserstoff, nieder-Alkyl, Methylaminomethyl, Allylaminomethyl oder Diethylaminomethyl; R4 Halogen, CF3 oder Nitro; R5 Wasserstoff oder Halogen bedeuten.(EN) The invention pertains to hydroxymethylimidazodiazepines of general formula (I) and their esters. These compounds can be used as anxiolytic and/or anticonvulsive and/or muscle-relaxing and/or sedative hypnotic agents. In formula (I), A together with the two carbon atoms designated as $g(a) and $g(b) is one of the radicals (A1), (A2) or (A3); R1 is hydrogen or lower alkanoyl; R2 is phenyl, o-halophenyl or 2-pyridyl; R3 is hydrogen, lower alkyl, methylaminomethyl, allylaminomethyl or diethylaminomethyl; R4 is halogen, CF3 or nitro; R5 is hydrogen or halogen.(FR) L'invention concerne des hydroxyméthylimidazodiazépines de formule générale (I), ainsi que leurs esters. Ces composés peuvent être utilisés sous forme de principes actifs anxiolytiques et/ou anticonvulsifs et/ou myorelaxants et/ou sédatifs hypnotiques. Dans la formule (I), A représente, avec les deux atomes de carbone désignés par $g(a) et $g(b), un des radicaux (A1), (A2) ou (A3); R1 représente hydrogène ou alcanoyle inférieur; R2 représente phényle, o-halophényle ou 2-pyridyle; R3 représente hydrogène, alkyle inférieur, méthylaminométhyle, allylaminométhyle ou diéthylaminométhyle; R4 représente halogène, CF3 ou nitro; R5 représente hydrogène ou halogène.

  这项发明涉及一般公式(I)的羟甲基甲离子杂甲氧环胞嘧啶及其酯。这些化合物可以作为抗焦虑药、抗癫痫药、肌肉 relaxant 和莨菪 alkaloid 使用。在公式(I)中，A与两个标记为 $g(a) 和 $g(b) 的碳原子一起构成(A1)、(A2) 或 (A3)中的一个，R1是氢或低级的酸酐；R2是苯、o-卤苯或2-吡啶；R3是氢、低级烷基、甲基氨基甲基、 allyl氨基甲基或 diethyl氨基甲基；R4是卤素、CF3或硝基；R5是氢或卤素。
• NATSUGARI H.; MEGURO K.; KUWADA Y., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 12, 2927-2937
  作者：NATSUGARI H.、 MEGURO K.、 KUWADA Y.

  DOI：——

  日期：——
• HYDROXYMETHYL-IMIDAZODIAZEPINE UND DEREN ESTER
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0801651B1

  公开（公告）日：2001-07-11