(S)-1-(2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-(3-pyridyl)pyrrolidine | 252005-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-(3-pyridyl)pyrrolidine
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(2S)-2-pyridin-3-ylpyrrolidin-1-yl]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 252005-64-4
• 化学式: C₃₅H₅₄N₂O₉
• 分子量: 646.822
• InChiKey: JLDPJLRZVBUPEF-VZWWNPRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-(3-pyridyl)pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-(S)-Nornicotine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-Substituted Pyrrolidines

  摘要：

  使用O-皮瓦洛伊保护的D-半乳糖胺和D-阿拉伯糖胺，通过相应的醛亚胺与丁基三丁基基锡烯基反应，高对映选择性地合成了（S）或（R）配置的α-取代的同烯基胺。这些N-糖基同烯基胺的亲电诱导的内三角环化反应产生了高对映纯度的2-取代吡咯烷。

  DOI：

  10.1135/cccc20000816
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-1-(2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-(3-pyridyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性吡咯烷的合成的新型还原性氨基环化：（S）-去甲烟碱和2-（2'-吡咯烷基）-吡啶的立体选择性合成

  摘要：

  （S）-去甲烟碱2通过四个步骤合成。合成中的关键步骤涉及在氰基硼氢化钠存在下，将1,4-酮醛与2,3,4,6-四-O-新戊酰-β-d-半乳糖胺1还原氨基环化，非对映选择性地提供相应的立体异构体6收率达45％。氨基糖部分可以很容易地通过酸水解除去，得到2。氨基环化进一步扩展到新型手性2-（2'-吡咯烷基）-吡啶配体12和13的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01606-8

文献信息

• A novel reductive aminocyclization for the syntheses of chiral pyrrolidines: stereoselective syntheses of (S)-nornicotine and 2-(2′-pyrrolidyl)-pyridines
  作者：Teck-Peng Loh、Jian-Rong Zhou、Xu-Ran Li、Keng-Yeow Sim

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01606-8

  日期：1999.10

  (S)-Nornicotine 2 was synthesized in four steps. A key step in the synthesis involved reductive aminocyclization of a 1,4-ketoaldehyde with 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-d-galactosylamine 1 in the presence of sodium cyanoborohydride, diastereoselectively affording the corresponding stereoisomer 6 in 45% yield. The aminosugar moiety could be easily removed by acidic hydrolysis to furnish 2. The aminocyclization

  （S）-去甲烟碱2通过四个步骤合成。合成中的关键步骤涉及在氰基硼氢化钠存在下，将1,4-酮醛与2,3,4,6-四-O-新戊酰-β-d-半乳糖胺1还原氨基环化，非对映选择性地提供相应的立体异构体6收率达45％。氨基糖部分可以很容易地通过酸水解除去，得到2。氨基环化进一步扩展到新型手性2-（2'-吡咯烷基）-吡啶配体12和13的不对称合成。
• Stereoselective Synthesis of 2-Substituted Pyrrolidines
  作者：Sandrine Deloisy、Heiko Tietgen、Horst Kunz

  DOI：10.1135/cccc20000816

  日期：——

  Using O-pivaloyl protected D-galactopyranosylamine and D-arabinopyranosylamine, (S) or (R) configured α-substituted homoallylamines are synthesized with high diastereoselectivity by reaction of the corresponding aldimines with allyltributylstannane. Electrophile-induced endo-trig-cyclization of these N-glycosylhomoallylamines gave the 2-substituted pyrrolidines of high diastereomeric purity.

  使用O-皮瓦洛伊保护的D-半乳糖胺和D-阿拉伯糖胺，通过相应的醛亚胺与丁基三丁基基锡烯基反应，高对映选择性地合成了（S）或（R）配置的α-取代的同烯基胺。这些N-糖基同烯基胺的亲电诱导的内三角环化反应产生了高对映纯度的2-取代吡咯烷。