(1R,5R)-1-dodecanoyl-4-hydroxy-4-methyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 288854-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1R,5R)-1-dodecanoyl-4-hydroxy-4-methyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: Epo-C12
• CAS: 288854-03-5
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄
• 分子量: 311.422
• InChiKey: BXGAZSQVWXQIBE-NZEUDUFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-1-dodecanoyl-4-hydroxy-4-methyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-oxotetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  上半碳烯及其衍生物将硫醇转化为二硫化物

  摘要：

  在本文中，我们报告了由上半碳烯及其衍生物诱导的硫醇的二硫键形成。我们先前报道了在1：1的MeOH / 0.5 M的NaHCO 3水溶液中，依泊内烯生成N-乙酰半胱氨酸甲酯的二硫键。本研究表明二硫化物的形成在温和条件下进行，例如在pH 7.3的PBS中，这表明依帕内烯可诱导细胞硫醇的二硫化物形成。该化合物在1：1 MeOH / 0.5 M NaHCO 3中诱导几种硫醇的二硫键形成室温下的水溶液。而且，我们的结果表明，上半碳烯的酰基侧链极大地影响了反应的产物。我们通过使用上乙内酰胺衍生物的硫解产物分析了反应机理，并提出了一种新的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.015
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-4-methyl-1-trimethylsilyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (1R,5R)-1-dodecanoyl-4-hydroxy-4-methyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚合全合成依帕内烯：桥头环氧乙烷基阴离子策略的应用

  摘要：

  描述了内酯衍生的环氧乙烷基阴离子的产生和反应。环氧内酯和醛的醛醇缩合反应通过三甲基甲硅烷基环氧内酯通过两步程序完成。描述了该方法在（+）-二十碳烯及其类似物的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.021

文献信息

• Structure–activity relationships of epolactaene analogs as DNA polymerases inhibitors
  作者：Kouji Kuramochi、Yoshiyuki Mizushina、Seigo Nagata、Fumio Sugawara、Kengo Sakaguchi、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.007

  日期：2004.5

  Epolactaene, a neuritogenic compound in human neuroblastoma cells, showed inhibitory activities against DNA polymerases alpha and beta. The synthesis and inhibitory activities of epolactaene analogs are described. The alpha,beta-epoxy-gamma-lactam moiety in the core and the length of the side chain greatly influenced the activities. Compound 5 was the strongest inhibitor of DNA polymerase a and 0 of all synthesized compounds with IC50 values of 13 and 78 muM, respectively. N- and O-alkyl derivatives that had modified core moieties showed moderate inhibition. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses and applications of fluorescent and biotinylated epolactaene derivatives: Epolactaene and its derivative induce disulfide formation
  作者：Kouji Kuramochi、Shunsuke Yukizawa、Seiki Ikeda、Takashi Sunoki、Satoshi Arai、Rie Matsui、Akinori Morita、Yoshiyuki Mizushina、Kengo Sakaguchi、Fumio Sugawara、Masahiko Ikekita、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.029

  日期：2008.5

  Epolactaene, isolated from cultured Penicillium sp. BM 1689-P mycelium, induces neurite outgrowth and arrests the cell cycle of the human neuroblastoma cell line, SH-SY5Y, at the G1 phase. We have found that epolactaene and its derivatives induce apoptosis in the human leukemia B-cell line, BALL-1. In this study, we prepared fluorescent and biotinylated epolactaene derivatives. We characterized the cellular location and the identification of BALL-1 proteins that reacted with these compounds. The results obtained from the reaction of epolactaene or its derivative with N-acetylcysteine methyl ester indicate that these compounds induce the disulfide formation and the alpha-position of the epoxylactam core is the reactive site. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transformation of thiols to disulfides by epolactaene and its derivatives
  作者：Kouji Kuramochi、Takashi Sunoki、Kazunori Tsubaki、Yoshiyuki Mizushina、Kengo Sakaguchi、Fumio Sugawara、Masahiko Ikekita、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.015

  日期：2011.7

  In this paper we report a disulfide formation of thiols induced by epolactaene and its derivatives. We previously reported the disulfide formation of N-acetylcysteine methyl ester by epolactaene in a 1:1 MeOH/0.5 M NaHCO3 aq solution. The present studies reveal that the disulfide formation proceeds under mild conditions such as in PBS at pH 7.3, suggesting that epolactaene may induce disulfide formation

  在本文中，我们报告了由上半碳烯及其衍生物诱导的硫醇的二硫键形成。我们先前报道了在1：1的MeOH / 0.5 M的NaHCO 3水溶液中，依泊内烯生成N-乙酰半胱氨酸甲酯的二硫键。本研究表明二硫化物的形成在温和条件下进行，例如在pH 7.3的PBS中，这表明依帕内烯可诱导细胞硫醇的二硫化物形成。该化合物在1：1 MeOH / 0.5 M NaHCO 3中诱导几种硫醇的二硫键形成室温下的水溶液。而且，我们的结果表明，上半碳烯的酰基侧链极大地影响了反应的产物。我们通过使用上乙内酰胺衍生物的硫解产物分析了反应机理，并提出了一种新的反应机理。
• A convergent total synthesis of epolactaene: an application of the bridgehead oxiranyl anion strategy
  作者：Kouji Kuramochi、Seigo Nagata、Hideyoshi Itaya、Yasuaki Matsubara、Takashi Sunoki、Hiromi Uchiro、Ken-ichi Takao、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.021

  日期：2003.12

  The generation and reaction of a lactone-derived oxiranyl anion is described. The aldol-type reaction of the epoxylactone and aldehydes was accomplished by a two-step procedure via the trimethylsilyl epoxylactone. The application of this methodology to the total synthesis of (+)-epolactaene and its analogs is described.

  描述了内酯衍生的环氧乙烷基阴离子的产生和反应。环氧内酯和醛的醛醇缩合反应通过三甲基甲硅烷基环氧内酯通过两步程序完成。描述了该方法在（+）-二十碳烯及其类似物的全合成中的应用。