5-(prop-2-yn-1-yl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo-[b,f]azepine | 18327-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-(prop-2-yn-1-yl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo-[b,f]azepine
• 英文别名: 5-propargyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine；11-prop-2-ynyl-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepine
• CAS: 18327-37-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: HKKUCUYVWYVTMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  362.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(prop-2-yn-1-yl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo-[b,f]azepine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 5-Propa-1,2-dienyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  Broggini, Gianluigi; Molteni, Giorgio; Zecchi, Gaetano, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 6, p. 1263 - 1278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-[3-(3,5-Dichloro-2,4,6-trimethyl-phenyl)-4-methylene-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(prop-2-yn-1-yl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo-[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  Broggini, Gianluigi; Molteni, Giorgio; Zecchi, Gaetano, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 6, p. 1263 - 1278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Silaazetidine: An Unexplored yet Versatile Organosilane Species for Ring Expansion toward Silaazacycles
  作者：Wanshu Wang、Song Zhou、Linjie Li、Yuanhang He、Xue Dong、Lu Gao、Qiantao Wang、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/jacs.1c04667

  日期：2021.7.28

  Small-ring silacycles are important organosilane species in main-group chemistry and have found numerous applications in organic synthesis. 3-Silaazetidine, a unique small silacycle bearing silicon and nitrogen atoms, has not been adequately explored due to the lack of a general synthetic scheme and its sensitivity to air. Here, we describe that 3-silaazetidine can be easily prepared in situ from diverse

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。
• N-Substituted azaheterocyclic compounds
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06569849B1

  公开（公告）日：2003-05-27

  The present invention relates to novel N-substituted azaheterocyclic compounds of the general formula wherein X, Y, Z, A, R1, R2, r and s are as defined in the detailed part of the present description or salts thereof, to methods for their preparation, to compositions containing them, and to their use for the clinical treatment of painful, hyperalgesic and/or inflammatory conditions in which C-fibers play a pathophysiological role by eliciting neurogenic pain or inflammation as well as their use for treatment of indications caused by or related to secretion and circulation of insulin antagonising peptides.

  本发明涉及一种新型N-取代的氮杂环化合物，其一般式如下：其中X、Y、Z、A、R1、R2、r和s如本说明书详细部分所定义，或其盐，以及其制备方法、含有它们的组合物、以及它们用于临床治疗疼痛、高敏感和/或炎症症状的用途，其中C纤维在引发神经源性疼痛或炎症方面发挥病理生理作用，以及它们用于治疗由胰岛素拮抗肽的分泌和循环引起或相关的适应症。
• Synthesis and Anticancer Activity of 5-[(1-Aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepines
  作者：K. Sadanandam、P. Pinnoju、M. Sarasija

  DOI：10.1134/s1070428024010184

  日期：2024.1

  novel series of 5-[(1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine derivatives were synthesized by employing click chemistry approach starting from 10,11-dihydro-5H-dibenzo­[b,f]azepine and evaluated for their cytotoxicity against a panel of three cancer cell lines (SiHa, MDA-MB-231, PANC-1). Many of the tested compounds exhibited significant anticancer activity, and compound

  摘要 通过以下方法合成了一系列新型 5-[(1-芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-基)甲基]-10,11-二氢-5 H-二苯并[ b , f ]氮杂环庚烷衍生物采用点击化学方法从 10,11-二氢-5 H-二苯并[ b , f ]氮杂卓开始，并评估其对三种癌细胞系（SiHa、MDA-MB-231、PANC-1）的细胞毒性。许多测试的化合物表现出显着的抗癌活性，并且发现化合物4g是该系列中最有前途的类似物。
• 10.1016/j.molstruc.2024.138639
  作者：Yadav, Shilpa、Mansi、Misra, Neeti、Khanna, Pankaj、Khanna, Leena

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138639

  日期：——

  reports the synthesis and antioxidant capability of six novel 10,11-dihydro-5-dibenzo[b,f]azepine linked 1,2,3-triazoles –), synthesized in good yield using copper (II)-catalyzed azide-alkyne 1,3- dipolar cycloaddition reaction (Click Chemistry) under ultrasonication. The alkyne of 10,11-dihydro-5-dibenzo[b,f]azepine has been prepared and confirmed to have monoclinic geometry using single crystal XRD

  该研究报道了六种新型 10,11-二氢-5-二苯并[b,f]氮杂环庚烷连接的 1,2,3-三唑 –) 的合成和抗氧化能力，这些化合物使用铜 (II) 催化的叠氮化物以良好的收率合成 -超声处理下的炔烃 1,3- 偶极环加成反应（Click Chemistry）。已制备出 10,11-二氢-5-二苯并[b,f]氮杂庚烷的炔烃，并使用单晶 XRD 证实其具有单斜几何结构。所有合成的化合物均使用 H 和 CNMR、IR 和 HRMS 进行了全面表征。研究了新化合物的 DPPH 和 FRAP 抗氧化测定及其抑制黄嘌呤氧化酶的能力。化合物对 DPPH 和 FRAP 抑制作用的最小 IC 值分别为 3.58 ± 1.5 µg/ml 和 58.66 ± 3 µM。通过对 6-31+(d,p) 基组下的 B3LYP 杂化泛函进行 DFT 研究，研究了化合物 DPPH 活性的 HAT（氢原子转移）机制和 FRAP
• N-SUBSTITUTED AZAHETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0934306A1

  公开（公告）日：1999-08-11