1-(N1-Cytosinyl)-acetaldehyd | 162106-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(N1-Cytosinyl)-acetaldehyd
• 英文别名: 2-<2-Oxo-4-amino-1,2-dihydro-pyrimidinyl-(1)>-ethanal-(1)；(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-acetaldehyde；Formylmethylcytosine；2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 162106-14-1
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: XAQINYQMNCNRFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N1-Cytosinyl)-acetaldehyd 在 L-threonine aldolase from Candida humicola AKU₄₅₈₆ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 benzyl (2S,3S)-2-amino-4-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Mimetics of CMP-Sialic Acid as the Inhibitors of Sialyltransferases

  摘要：

  我们设计了 CMP-硅酸的新型模拟物作为硅氨酰转移酶的抑制剂。根据携带尿嘧啶的氨基酸的肽衍生物尼可霉素对使用 UDP-N- 乙酰基-d-葡糖胺作为供体底物的 N-乙酰基-d-葡糖胺转移酶具有强效抑制活性的知识，我们在短时间内从携带δ-羟基-±-l-氨基酸的胞嘧啶中合成了它们。在我们的合成策略中，胞嘧啶携带的δ-羟基-δ-±-l-氨基酸是一个关键的中间体，很容易通过 l-苏氨酸醛缩酶（LTA）催化反应制备出来。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33518
• 作为产物：
  描述：

  1-(N1-Cytosinyl)-2,2-diethoxyethan 在 盐酸 作用下， 生成 1-(N1-Cytosinyl)-acetaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Mimetics of CMP-Sialic Acid as the Inhibitors of Sialyltransferases

  摘要：

  我们设计了 CMP-硅酸的新型模拟物作为硅氨酰转移酶的抑制剂。根据携带尿嘧啶的氨基酸的肽衍生物尼可霉素对使用 UDP-N- 乙酰基-d-葡糖胺作为供体底物的 N-乙酰基-d-葡糖胺转移酶具有强效抑制活性的知识，我们在短时间内从携带δ-羟基-±-l-氨基酸的胞嘧啶中合成了它们。在我们的合成策略中，胞嘧啶携带的δ-羟基-δ-±-l-氨基酸是一个关键的中间体，很容易通过 l-苏氨酸醛缩酶（LTA）催化反应制备出来。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33518

文献信息

• A Chemoenzymatic Route To Prepare Acyclic Nucleoside Analogues
  作者：Martín A. Palazzolo、Mariano J. Nigro、Adolfo M. Iribarren、Elizabeth Sandra Lewkowicz

  DOI：10.1002/ejoc.201501412

  日期：2016.2

  Fil: Palazzolo, Martin Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Instituto de Investigacion en Ingenieria Genetica y Biologia Molecular "Dr. Hector N. Torres". Grupo Vinculado al INGEBI- Laboratorio de Biocatalisis y Biotransformaciones - LBB - UNQUI; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - San Luis

  菲尔：帕拉佐洛，马丁·亚历杭德罗。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Instituto de Investigacion en Ingenieria Genetica y Biologia Molecular “Dr. Hector N. Torres”。Grupo Vinculado al INGEBI-Laboratorio de Biocatalisis y Biotransformaciones - LBB - UNQUI; 阿根廷。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 圣路易斯。Instituto de Investigaciones en
• N-Acetylneuraminic acid aldolase-catalyzed synthesis of acyclic nucleoside analogues carrying a 4-hydroxy-2-oxoacid moiety
  作者：Mariano J. Nigro、Martín A. Palazzolo、Diego Colasurdo、Adolfo M. Iribarren、Elizabeth S. Lewkowicz

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.12.013

  日期：2019.3

  N-Acetylneuraminic acid aldolase (NeuAcA) (EC 4.1.3.3) is a pyruvate-dependent class I aldolase that catalyzes the reversible aldol cleavage of N-acetylneuraminic acid to form N-acetyl-D-mannosamine and pyruvate. The synthetic activity of this enzyme has been applied to the preparation of many sialic acid analogues. In this report, we demonstrate the ability of NeuAcA from Clostridium perfringens to

  Ñ -Acetylneuraminic酸醛缩酶（NeuAcA）（EC 4.1.3.3）是一种丙酮酸依赖性I类醛缩酶催化的醛醇可逆裂解Ñ -acetylneuraminic酸以形成Ñ乙酰基d甘露糖胺和丙酮酸盐。该酶的合成活性已被用于制备许多唾液酸类似物。在此报告中，我们证明了产气荚膜梭状芽胞杆菌的NeuAcA使用2-氧乙基取代的核碱基作为不寻常的受体底物来进行羟醛加成的能力。以这种方式，以高收率制备了带有进一步可衍生的4-羟基-2-氧代丁酸酯骨架的新型无环核苷类似物。
• New class of antitubercular compounds: synthesis and anti-tubercular activity of 4-substituted pyrrolo[2,3-c]quinolines
  作者：Mahesh Akula、Jonnalagadda Padma Sridevi、P. Yogeeswari、D. Sriram、Anupam Bhattacharya

  DOI：10.1007/s00706-013-1141-1

  日期：2014.5

  AbstractModified synthesis and antitubercular activity of 4-substituted pyrrolo[2,3-c]quinolines are reported. Some of the compounds showed significant antitubercular activity, when compared to some of the existing antitubercular drugs. A compound with an imidazole moiety at position 4 shows the highest activity and least toxicity. Graphical abstract

  摘要报道了4-取代的吡咯并[2,3- c ]喹啉的合成和抗结核活性。与某些现有的抗结核药物相比，某些化合物具有显着的抗结核活性。在4位具有咪唑部分的化合物显示出最高的活性和最低的毒性。 图形概要
• Synthesis of Bifacial Peptide Nucleic Acids with Diketopiperazine Backbones
  作者：Dennis Bong、Shekaraiah Devari、Debmalya Bhunia

  DOI：10.1055/a-1802-6873

  日期：2022.6

  We report a synthesis of bifacial peptide nucleic acids (bPNAs) with novel diketopiperazine (DKP) backbones that display unnatural melamine (M) bases, as well as native bases. To examine the structure–function scope of DKP bPNAs, we synthesized a set of bPNAs by using diaminopropionic acid, diaminobutyric acid, ornithine, and lysine derivatives to display the base-tripling motifs, which result in one

  我们报告了双面肽核酸（bPNA）的合成，其具有新型二酮哌嗪（DKP）主链，显示非天然三聚氰胺（M）碱基以及天然碱基。为了检查 DKP bPNA 的结构-功能范围，我们通过使用二氨基丙酸、二氨基丁酸、鸟氨酸和赖氨酸衍生物合成了一组 bPNA，以显示碱基三重基序，从而产生一个、两个、三个或四个碳将α碳连接至侧链胺。 DNA 与这些 bPNA 杂交体的热变性表明，最佳侧链连接是四个碳，对应于赖氨酸衍生物。因此，通过Fmoc-赖氨酸的ε-胺与腺嘌呤、胞苷、尿苷和三聚氰胺的乙醛衍生物的双还原烷基化来制备每个侧链显示两个碱基的单体。有了这些构建模块，DKP bPNA 就可以展示天然和合成（三聚氰胺）碱基的组合。初步熔解研究表明，显示胞苷和三聚氰胺的 bPNA 与非规范结构的富含 T 的 DNA 具有结合特征，尽管这种行为的全面表征仍在进行中。所描述的方便且潜在可扩展的方法能够快速获得低分子量 (<1 kD)
• Synthesis of Novel Mimetics of CMP-Sialic Acid as the Inhibitors of Sialyltransferases
  作者：Tetsuya Kajimoto、Toru Tanaka、Machiko Ozawa、Tsuyoshi Miura、Toshiyuki Inazu、Shuichi Tsuji

  DOI：10.1055/s-2002-33518

  日期：——

  Novel mimetics of CMP-sialic acid were designed as the inhibitors of sialyltransferases. They were synthesized in a short step from a cytosine carrying β-hydroxy-α-l-amino acid based on the knowledge that nikkomycin, a peptidic derivative of an uracil carrying amino acid, shows a potent inhibitory activity toward N-acetyl-d-glucosaminyltransferases that employ UDP-N-acetyl-d-glucosamine as the donor substrate. The cytosine carrying β-hydroxyl-α-l-amino acid, a key intermediate in our synthetic strategy, was easily prepared by the l-threonine aldolase (LTA) catalyzed reaction.

  我们设计了 CMP-硅酸的新型模拟物作为硅氨酰转移酶的抑制剂。根据携带尿嘧啶的氨基酸的肽衍生物尼可霉素对使用 UDP-N- 乙酰基-d-葡糖胺作为供体底物的 N-乙酰基-d-葡糖胺转移酶具有强效抑制活性的知识，我们在短时间内从携带δ-羟基-±-l-氨基酸的胞嘧啶中合成了它们。在我们的合成策略中，胞嘧啶携带的δ-羟基-δ-±-l-氨基酸是一个关键的中间体，很容易通过 l-苏氨酸醛缩酶（LTA）催化反应制备出来。