2,3-difluoro-L-tyrosine | 182756-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-difluoro-L-tyrosine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(2,3-difluoro-4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 182756-49-6
• 化学式: C₉H₉F₂NO₃
• 分子量: 217.172
• InChiKey: XWNMQLVJIYFCFZ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-difluoro-L-tyrosine 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-4-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-4-carboxy-butyrylamino)-3-carboxy-propionylamino]-3-carbamoyl-propionylamino}-4-[(S)-1-[(1S,2R)-1-((S)-1-carboxy-ethylcarbamoyl)-2-hydroxy-propylcarbamoyl]-2-(2,3-difluoro-4-hydroxy-phenyl)-ethylcarbamoyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  蛋白质酪氨酸激酶反应过渡态的正向和反向动力学分析

  摘要：

  蛋白质酪氨酸激酶催化 γ-磷酰基从 ATP 转移到蛋白质中的酪氨酸残基，是细胞信号转导中的重要酶。我们通过分析一系列含氟酪氨酸的肽底物，研究了由 Csk 催化的蛋白质酪氨酸激酶反应的催化磷酰基转移过渡态。对于五种这样的含氟酪氨酸的肽底物已经确定，酪氨酸类似物苯酚 pKa 和负责 pH 速率曲线分析的基本分支的可电离基团之间存在良好的一致性。这表明底物酪氨酸苯酚必须是中性的才能具有酶活性。结合之前的数据表明一个小的 β 亲核系数（0-0.1），这些结果强烈支持磷酰基转移的解离过渡态。此外，β-离开基团系数是为反向蛋白酪氨酸激酶反应测量的，显示为-0.3。这个值很好...

  DOI：

  10.1021/ja9808393
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯酚 、 sodium pyruvate 在 recombinant tyrosine phenol lyase M₃₇₉V from Citrobacter freundii 、 氯化铵 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2,3-difluoro-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  使用生物催化系统乙烯基化未保护的苯酚

  摘要：

  在大气条件下，将易于获得的取代酚与丙酮酸盐在缓冲溶液中偶联，以提供相应的对乙烯基苯酚衍生物，同时仅释放一分子的CO 2和水作为副产物。这种转化是通过设计一种生物催化系统来实现的，该系统结合了三个生物催化步骤，即在氨气存在下苯酚和丙酮酸的CC偶联，生成相应的酪氨酸衍生物，然后进行脱氨和脱羧。生物催化转化以高区域选择性进行，仅提供所需的对位产品。因此，该方法代表了一种环境友好的方法，可直接以制备规模（0.5 mmol）直接将2-，3-或2,3-二取代的苯酚乙烯基化，从而以高收率（65-83％）提供乙烯基苯酚。

  DOI：

  10.1002/anie.201505696

文献信息

• Diagnostic and therapeutic agents
  申请人：Taube Seija

  公开号：US20070258899A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Tumor targeting units are disclosed which have a peptide sequence C y —Y—G-F—X—W-G-Z-C yy (SEQ ID NO: 25), or a pharmaceutically or physiologically acceptable salt thereof. Tumor targeting agents are also disclosed having at least one targeting unit, directly or indirectly coupled to at least one effector unit. Diagnostic or pharmaceutical compositions having at least one targeting unit or at least one targeting agent, and targeting units or targeting agents for the preparation of a medicament for the treatment of cancer related diseases (including cancer), especially for the treatment of colon/colorectal cancer or its metastases are also disclosed.

  揭示了具有肽序列Cy—Y—G-F—X—W-G-Z-Cyy（序列ID编号：25）或其药学或生理上可接受的盐的肿瘤靶向单元。还披露了具有至少一个靶向单元的肿瘤靶向剂，直接或间接地偶联至至少一个效应单元。还披露了具有至少一个靶向单元或至少一个靶向剂的诊断或药物组合物，以及用于制备治疗癌症相关疾病（包括癌症）的药物的靶向单元或靶向剂，特别是用于治疗结肠/结直肠癌或其转移的靶向单元或靶向剂。
• Mechanism of the AppA_BLUF Photocycle Probed by Site-Specific Incorporation of Fluorotyrosine Residues: Effect of the Y21 p<i>K</i>_a on the Forward and Reverse Ground-State Reactions
  作者：Agnieszka A. Gil、Allison Haigney、Sergey P. Laptenok、Richard Brust、Andras Lukacs、James N. Iuliano、Jessica Jeng、Eduard H. Melief、Rui-Kun Zhao、EunBin Yoon、Ian P. Clark、Michael Towrie、Gregory M. Greetham、Annabelle Ng、James J. Truglio、Jarrod B. French、Stephen R. Meech、Peter J. Tonge

  DOI：10.1021/jacs.5b11115

  日期：2016.1.27

  proton is completely transferred in the transition state leading from light to dark adapted AppA. A large solvent isotope effect of ∼ 6-8 is also observed on the rate of dark state recovery. These data establish that the acidity of Y21 is a crucial factor for stabilizing the light activated form of the protein, and have been used to propose a model for dark state recovery that will ultimately prove useful

  转录抗阻遏物 AppA 是一种使用黄素 (BLUF) 光感受器的蓝光，在光激发时释放转录阻遏物 PpsR。AppA 的光激活涉及纳秒时间尺度上围绕黄素发色团的氢键网络的变化，而 AppA 的暗状态随后在与光无关的反应中恢复，半衰期显着延长至 15 分钟。残基 Y21 是氢键网络的一个组成部分，已知对于光活性至关重要。在这里，我们通过用氟酪氨酸类似物替换 Y21 来直接探索 Y21 pKa 对暗态恢复的影响，氟酪氨酸类似物使 Y21 的酸度增加 3.5 pH 单位。超快瞬态红外测量证实 AppA 的结构不受氟酪氨酸取代的影响，并且氟酪氨酸系列的正向反应的光动力学存在微小（3 倍）变化。然而，Y21 的 pKa 降低 3.5 pH 单位会使暗态恢复速率增加 4000 倍，布伦斯特德系数约为 1，表明 Y21 质子在从光适应到暗适应的过渡态中完全转移。还观察到~ 6-8 的大溶剂同位素效应对暗态恢复速率。这些数据表明，Y21
• Modified factor VIII and factor IX genes and vectors for gene therapy
  申请人：Asklepios Biopharmaceutical, Inc.

  公开号：EP2848253A1

  公开（公告）日：2015-03-18

  The present invention relates to a modified and optimized Factor VIII or Factor IX nucleic acid for inclusion in a chimeric virus vector. Use of such vector can be used for treatment of hemophilia.

  本发明涉及一种经过修饰和优化的因子 VIII 或因子 IX 核酸，可用于嵌合病毒载体。这种载体可用于治疗血友病。
• Modified soluble VEGF receptor-1 genes and vectors for gene therapy
  申请人：Samulski Richard J.

  公开号：US10385112B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  The present invention relates to a modified and optimized sFlt1 nucleic acid for inclusion in a virus vector. Use of such vectors can be used for treatment of ocular disorders causing neovascularization, such as macular degeneration.

  本发明涉及一种经过修饰和优化的 sFlt1 核酸，可用于病毒载体中。使用这种载体可用于治疗导致新生血管形成的眼部疾病，如黄斑变性。
• Modified Friedreich ataxia genes and vectors for gene therapy
  申请人：Bamboo Therapeutics, Inc.

  公开号：US10548947B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present invention relates to a modified FXN gene providing for increased expression of the encoded protein frataxin that can be used for treatment of Friedreich ataxia.

  本发明涉及一种经修饰的 FXN 基因，该基因可增加编码蛋白 frataxin 的表达，可用于治疗弗里德里希共济失调症。