toluene-4-sulfonic acid 2-(4-(3-piperidinopropoxy)phenyl)ethyl ester | 409127-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 2-(4-(3-piperidinopropoxy)phenyl)ethyl ester
• 英文别名: 2-[4-(3-Piperidin-1-ylpropoxy)phenyl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 409127-88-4
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₄S
• 分子量: 417.569
• InChiKey: MTWLECPRRGVHRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-胺-1,2,3,4-四氢盐酸氯酯 、 toluene-4-sulfonic acid 2-(4-(3-piperidinopropoxy)phenyl)ethyl ester 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 FUB833
  参考文献：
  名称：

  与组合抑制组胺N-甲基转移酶活性的新型一类新的非咪唑组胺H（3）受体配体的发展。

  摘要：

  在寻找增强中枢神经系统中组胺能神经传递的新颖方法的同时，开发了一种新型的非咪唑组胺H（3）受体配体，该配体同时对主要组胺代谢酶组胺N-甲基转移酶（HMT）具有较强的抑制活性。新化合物包含氨基喹啉部分，这是HMT抑制活性的重要结构特征，通过不同的间隔基连接到哌啶子基上（对H（3）受体有拮抗作用）。间隔物结构的变化提供了两种不同系列的化合物。一个系列，在基本中心之间只有一个亚烷基间隔基，导致对人组胺H（3）受体具有中等至高亲和力的高效HMT抑制剂。第二系列具有对苯氧丙基间隔基 可以被另一个亚烷基链延长。后一个系列还显示出对HMT的强抑制活性，并且在大多数情况下，H（3）受体的亲和力甚至超过了第一个系列。具有这种双重作用方式的最有效的化合物之一是4-（4-（3-哌啶子基丙氧基）苯氨基）喹啉（34）（hH（3），K（i）= 0.09 nM; HMT，IC（50）= 51 nM）。这类化合物在豚鼠对

  DOI：

  10.1021/jm0110845
• 作为产物：
  描述：

  1-哌啶丙醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 2-(4-(3-piperidinopropoxy)phenyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与组合抑制组胺N-甲基转移酶活性的新型一类新的非咪唑组胺H（3）受体配体的发展。

  摘要：

  在寻找增强中枢神经系统中组胺能神经传递的新颖方法的同时，开发了一种新型的非咪唑组胺H（3）受体配体，该配体同时对主要组胺代谢酶组胺N-甲基转移酶（HMT）具有较强的抑制活性。新化合物包含氨基喹啉部分，这是HMT抑制活性的重要结构特征，通过不同的间隔基连接到哌啶子基上（对H（3）受体有拮抗作用）。间隔物结构的变化提供了两种不同系列的化合物。一个系列，在基本中心之间只有一个亚烷基间隔基，导致对人组胺H（3）受体具有中等至高亲和力的高效HMT抑制剂。第二系列具有对苯氧丙基间隔基 可以被另一个亚烷基链延长。后一个系列还显示出对HMT的强抑制活性，并且在大多数情况下，H（3）受体的亲和力甚至超过了第一个系列。具有这种双重作用方式的最有效的化合物之一是4-（4-（3-哌啶子基丙氧基）苯氨基）喹啉（34）（hH（3），K（i）= 0.09 nM; HMT，IC（50）= 51 nM）。这类化合物在豚鼠对

  DOI：

  10.1021/jm0110845

文献信息

• 一种治疗精神分裂症的化合物及其应用
  申请人：江苏恩华药业股份有限公司

  公开号：CN109232549B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明提供一种H3受体化合物及其应用，本发明提供的化合物体外实验表明，与H3亲和力高，提示能改善阴性症状和认知障碍；与利培酮相比，对H1的亲和力弱，产生体重增加的副作用可能性较小。
• NOVEL HISTAMINE H3-RECEPTOR LIGANDS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：Bertrand Isabelle

  公开号：US20090111808A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present patent application concerns compounds of formula (I) with R1 and R2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form a mono or bicyclic saturated nitrogen-containing ring; their preparation and their use as a H3 receptor ligand for treating e.g. CNS disorders like Alzheimer's disease.

  本专利申请涉及式(I)的化合物，其中R1和R2与它们所连接的氮原子结合形成单环或双环饱和含氮环; 它们的制备及其用作H3受体配体，用于治疗例如阿尔茨海默病等中枢神经系统疾病。
• US8076329B2
  申请人：——

  公开号：US8076329B2

  公开（公告）日：2011-12-13