(9,10-di(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methanol | 475290-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (9,10-di(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene；[9,10-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)anthracen-2-yl]methanol
• CAS: 475290-46-1
• 化学式: C₂₁H₁₄OS₄
• 分子量: 410.606
• InChiKey: RINOJGMHHPBURX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9,10-di(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methanol 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Ethoxycarbonyl-malonic acid 9,10-bis-[1,3]dithiol-2-ylidene-9,10-dihydro-anthracen-2-ylmethyl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A light-harvesting fluorinated fullerene donor-acceptor ensemble; long-lived charge separation

  摘要：

  在第一个基于环烯烃的供体-受体二聚体的例子中，可见光光激发产生了一个长寿命（870纳秒）的电荷分离态。

  DOI：

  10.1039/b209724a
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基蒽醌 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (9,10-di(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced electron transfer in π-extended tetrathiafulvalene–porphyrin–fullerene triad molecules

  摘要：

  我们合成了两种分子三元体，它们由与富勒烯电子受体（C60）共价连接的卟啉（P）和Ï-扩展的四噻吩电子供体（TTF）组成。对以游离基卟啉分子（TTFâP2HâC60）为特征的三元组进行的时间分辨光谱研究表明，在 2-甲基四氢呋喃溶液中，卟啉受激发后会在 25 ps 内形成 TTFâP2HË+âC60Ëâ 电荷分离态。电子从TTF转移到最终的TTFË+âP2HâC60Ëâ态，总产率为0.87。这种物质在 1.07 μs 内衰变到基态。在锌类似物TTFâPZnâC60上进行的类似实验显示，TTFâPZnË+âC60Ëâ在1.5 ps内形成，随后生成TTFË+âPZnâC60Ëâ，产率为0.09。这种电荷分离态也在 1.07 μs 内衰减到基态。将这些结果与之前报道的具有不同供体分子的三元组的结果进行比较，发现了电子转移速率常数的差异，这些差异可以在马库斯-胡什电子转移形式主义的框架内得到定性的理解。

  DOI：

  10.1039/b201039a

文献信息

• Design and synthesis of multi-component 18π annulenic fluorofullerene ensembles suitable for donor–acceptor applications
  作者：Glenn A. Burley、Anthony G. Avent、Ilya V. Gol’dt、Peter B. Hitchcock、Hamad Al-Matar、Demis Paolucci、Francesco Paolucci、Patrick W. Fowler、Alessandro Soncini、Joan M. Street、Roger Taylor

  DOI：10.1039/b309959h

  日期：——

  A series of trannulene (all-trans annulene) derivatives of [60]fullerene have been prepared by reacting C60F18 with methanetricarboxylate esters that incorporate a range of photoactive functions. All the compounds have the intense emerald-green colour of fullerene trannulenes, characterised by strong bands at ca. 612 and 667 nm. Single crystal X-ray studies show that the packing varies with the nature of the addend, attributable to differing steric effects. UV/vis absorption spectra display transitions of the respective fullerene and addend models, indicating absence of electronic interactions between them in the ground state. These now provide an extensive series for testing photoactive (light-harvesting) properties, with the exceptional properties of having strong visible light absorption. Their exceptional stability is attributed to the 18π aromatic circuit, inability to undergo nucleophilic substitution without disrupting this circuit, and a curved cage region that is shielded to reagents by the three bulky addends.

  一系列由[60]富勒烯构成的全反式环烯（trannulene）衍生物已通过C60F18与含有多种光活性功能团的甲烷三羧酸酯反应制备而成。所有化合物都呈现出富勒烯环烯特有的深祖母绿色，其特征在于约612和667纳米处的强吸收带。单晶X射线研究表明，由于空间效应的差异，包合物随附加基团性质的不同而变化。UV/可见光吸收光谱显示了各自富勒烯模型和附加基团的跃迁，表明在基态时它们之间不存在电子相互作用。这些化合物如今提供了一大批用于测试光活性（光捕获）性能的系列，其独特之处在于具有强烈的可见光吸收。它们异常的稳定性归因于18π芳香环路，无法在不破坏此环路的情况下进行亲核取代反应，以及由三个庞大的附加基团保护的弯曲笼状区域。
• Synthesis and complexation study of new ExTTF-based hosts for fullerenes
  作者：Hassan Iden、Frédéric-Georges Fontaine、Jean-Francois Morin

  DOI：10.1039/c3ob42477d

  日期：——

  synthesized for supramolecular binding study of fullerenes C60 and C70. Binding constants for C60 in chlorobenzene, toluene, toluene–CH2Cl2 and CS2 have been calculated for different hosts and a direct structure–affinity relationship has been established. As predicted, receptors with two exTTF moieties (1, 3 and 4) have demonstrated higher binding abilities toward C70 than C60. Depending on the linker used

  已经合成了一系列新的exTTF宿主，用于富勒烯C 60和C 70的超分子结合研究。计算了不同主体之间氯苯，甲苯，甲苯-CH 2 Cl 2和CS 2中C 60的结合常数，并建立了直接的结构亲和性关系。正如预测的那样，受体具有两个exTTF部分（1，3和4）已经表现出较高的结合朝向Ç能力70比C 60。取决于用于将exTTF单元连接至宿主核心的连接子，已获得了不同的结合模式（1：1和2：1）。
• Cooperativity between π–π and H-bonding interactions–a supramolecular complex formed by C60 and exTTF
  作者：José Santos、Bruno Grimm、Beatriz M. Illescas、Dirk M. Guldi、Nazario Martín

  DOI：10.1039/b811358k

  日期：——

  A highly stable supramolecular complex from C60 and exTTF (Ka ≈ 106 M−1) has been achieved by means of π–π and H-bonding interactions; experimental evidence reveals the formation of a radical–ion pair (τ = 9.3 ps) upon photoexcitation.

  通过Β-Β和氢键相互作用，C60和exTTF（Ka ≦ 106 M≦1）形成了高度稳定的超分子复合物；实验证据表明，在光激发下，形成了自由基-离子对（Γ = 9.3 ps）。
• Controlling Short- and Long-Range Electron Transfer Processes in Molecular Dyads and Triads
  作者：Luis Sánchez、Ignacio Pérez、Nazario Martín、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1002/chem.200204494

  日期：2003.6.6

  %) charge separation leads to long-lived, charge-separated radical pairs. Typical lifetimes for the dyad ensembles range between 54 and 460 ns, with the longer values found in more polar solvents. This indicates that the dynamics are located in the 'normal region' of the Marcus curve. In the triads, subsequent charge shifts transform the adjacent radical pair into the distant radical pair, for which

  新型的基于pi扩展的四硫富富瓦烯（exTTF）的供体受体杂合体-二元组和三元组-已通过多步合成程序进行合成。在室温溶液中进行的循环伏安法和吸收光谱法揭示的特征与分离的供体和受体部分的总和相同。稳态和时间分辨的光解技术证实，富勒烯生色团被光激发后，快速的（1.25 x 10（10）s（-1））和有效的（67％）电荷分离可导致长寿命的电荷分离基团对。二重奏组的典型寿命在54到460 ns之间，在极性更大的溶剂中发现的值更长。这表明动力学位于Marcus曲线的“正常区域”中。在三合会中 随后的电荷转移将相邻的自由基对转变为遥远的自由基对，为此，我们确定了分子三联体以前从未达到的DMF值中高达111微米的寿命。在最终的电荷分离状态下，较大的供体与受体之间的距离（中心至中心距离：约30 A）可最大程度地减少还原的受体与氧化的供体之间的偶联。电荷重组动力学的分析表明，逐步机理解释了异常长的寿命。大约30
• Tetrathiafulvalene-Based Nanotweezers—Noncovalent Binding of Carbon Nanotubes in Aqueous Media with Charge Transfer Implications
  作者：Carlos Romero-Nieto、Raúl García、M. Ángeles Herranz、Christian Ehli、Michaela Ruppert、Andreas Hirsch、Dirk M. Guldi、Nazario Martín

  DOI：10.1021/ja211362z

  日期：2012.6.6

  Electron donor-acceptor hybrids based on single wall carbon nanotubes (SWCNT) are one of the most promising functional structures that are currently developed in the emerging areas of energy conversion schemes and molecular electronics. As a suitable electron donor, π-extended tetrathiafulvalene (exTTF) stands out owing to its recognition of SWCNT through π-π stacking and electron donor-acceptor interactions

  基于单壁碳纳米管 (SWCNT) 的电子供体-受体杂化物是目前在能量转换方案和分子电子学等新兴领域开发的最有前途的功能结构之一。作为合适的电子供体，π-扩展四硫富瓦烯（exTTF）因其通过 π-π 堆积和电子供体-受体相互作用识别 SWCNT 而脱颖而出。在此，我们探索了不同类型的碳纳米管 (CNT) 和在水中具有两个 exTTF 的镊子状分子之间的形状和电子互补性。一方面，半导体 SWCNT/多壁碳纳米管 (MWCNT) 与水溶性 exTTF 纳米镊子 8 之间的有效电子通信，另一方面，已经通过使用稳态和时间分辨光谱在基态和激发态中得到了证明，显微镜进一步补充了这些光谱。重要的是，可观的电子通信导致电子基态具有电子密度的转变，即从 exTTFs 到 CNT，并且电子激发态具有完全分离的电子密度，即氧化的 exTTF 和还原的 CNT。在光照射下对相应电子转移产物观察到的数百皮秒范围内的寿命往往在