ethyl 2-(4-isobutylphenyl)-2-oxoacetate | 60473-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-isobutylphenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl 4-iso-butylbenzoylformate；ethyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]-2-oxoacetate
• CAS: 60473-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: RGTQFTQRZLENJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-isobutylphenyl)-2-oxoacetate 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 次磷酸钠一水合物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 二异丙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (S)-(+)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂在α-取代的N-丙烯酸-恶唑烷二-2-酮的磺胺-迈克尔加成中的对映选择性醇盐质子化

  摘要：

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/ol202808n
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 、 草酰氯单乙酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以71%的产率得到ethyl 2-(4-isobutylphenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  人α-甲基辅酶A消旋酶（AMACR）的抑制：前列腺癌的目标。

  摘要：

  α-甲基酰基辅酶A外消旋酶（AMACR）参与支链脂肪酸的代谢，已被确定为前列腺癌的有希望的治疗靶标。通过使用最近从HEK293肾细胞培养物中获得的人AMACR，我们测试了一系列新的合理设计的抑制剂，以确定酰基成分的结构要求。一种N-甲基硫代氨基甲酸酯（K i = 98 n M），旨在模拟拟议的酶结合的烯醇酸酯，被发现是迄今为止报道的最有效的AMACR抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300179

文献信息

• Quantitative relations between structure and activation of fibrinolysis in selected series of arylaliphatic acids
  作者：Miroslav Kuchař、Bohumila Brunová、Václav Rejholc、Magda Jelínková、Jiří Holubek、Oldřich Němeček

  DOI：10.1135/cccc19840122

  日期：——

  The paper describes the reaction of arylacetones IX with triethyl phosphonoacetate, producing esters of 4-aryl-3-methyl-2-butenoic acid, X, and 4-aryl-3-methyl-3-butenoic acid, X'. Their hydrolysis gave a mixture of the isomeric acids I and I', whose composition was investigated by ¹H NMR spectra. Also prepared were 3-methyl-3-phenyl-2-propenoic acids, II, 2-aryl-2-hydroxypropanoic acids, IV, and substituted α-benzyloxyphenylacetic acids, V. These acids, along with aryloxoaliphatic acids III, were investigated for efficacy in activation of fibrinolysis. The lipophilicites of the acids studied were determined either through the partition coefficients (acids Ia and IIa), using a system n-octanol-water (pH 3.5) or by partition chromatography. The experimental values of log Pwere compared with those calculated from the fragmental constants f and the parameters π. With the acids V the decrease in lipophilicity was similar to that observed with arylalkoxyaliphatic acids. With the acids, I, I' and II the fibrinolytic capacity was linearly proportional to lipophilicity. Although we evaluated fibrinolytic capacity of mixtures of the acids I and I', the linear relation was in agreement with that derived previously for a group of arylaliphatic acids. The presence of a functional group on the connecting chain in the acids III and IV had a negative effect on the fibrinolytic capacity. The decrease in fibrinolytic capacity might be due the functional groups being capable of forming hydrogen bonds.

  这篇论文描述了芳基醋酮IX与三乙基磷酸乙酯反应，生成4-芳基-3-甲基-2-丁烯酸酯X和4-芳基-3-甲基-3-丁烯酸酯X'。它们的水解产生了异构酸I和I'的混合物，其组成通过¹H NMR谱进行了研究。还制备了3-甲基-3-苯基-2-丙烯酸II，2-芳基-2-羟基丙酸IV和取代的α-苄氧基苯乙酸V。这些酸，连同芳基氧代脂肪酸III，被研究其在激活纤溶作用中的功效。所研究的酸的亲脂性通过分配系数（酸Ia和IIa）或通过分配色谱法在正辛醇-水（pH 3.5）体系中确定。实验值log P与从片段常数f和参数π计算得到的值进行了比较。对于酸V，亲脂性的降低类似于观察到的芳基氧代脂肪酸。对于酸I, I'和II，纤溶能力与亲脂性成正比。尽管我们评估了酸I和I'的混合物的纤溶能力，但线性关系与先前得出的一组芳基脂肪酸的结果一致。酸III和IV中连接链上的功能基团对纤溶能力有负面影响。纤溶能力的降低可能是由于功能基团能够形成氢键。
• 5,5-Disubstituted-3, 4-dihydroxy-2(5H)-furanones and methods of use
  申请人：Oxis International, Inc.

  公开号：US06005000A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  The present invention relates to synthetic methods for the production of both optically active and racemic 5,5-disubstituted-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones; 5-[(4-aryl)-3-butynyl]-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones; 5-(2-arylthio)ethyl-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones; and 5-(2-aryloxy)ethyl-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones. This invention further relates to the use of the above mentioned compounds as anti-inflammatory agents through their action as mixed inhibitors of lipid peroxidation, 5-lipoxygenase, cyclooxygenase-1 and cyclooxygenase-2. The invention further relates to the use of such compounds in the treatment of chronic inflammatory disorders such as asthma, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, atherosclerosis, acute respiratory distress syndrome, and central nervous system disorders such as Alzheimer's and Parkinson's disease wherein reactive oxygen species and inflammatory mediators are contributing deleterious factors.

  本发明涉及用于合成旋光活性和消旋5,5-二取代-3,4-二羟基-2(5H)-呋喃酮；5-[(4-芳基)-3-丁炔基]-3,4-二羟基-2(5H)-呋喃酮；5-(2-芳硫基)乙基-3,4-二羟基-2(5H)-呋喃酮；以及5-(2-芳氧基)乙基-3,4-二羟基-2(5H)-呋喃酮的生产的合成方法。本发明进一步涉及上述化合物作为抗炎药物的用途，通过它们作为脂质过氧化、5-脂氧合酶、环氧合酶-1和环氧合酶-2的混合抑制剂的作用。该发明还涉及将这些化合物用于治疗慢性炎症性疾病，如哮喘、类风湿性关节炎、炎症性肠病、动脉粥样硬化、急性呼吸窘迫综合征，以及阿尔茨海默病和帕金森病等中枢神经系统疾病，其中活性氧自由基和炎症介质是造成有害因素的。
• Deoxygenative α-alkylation and α-arylation of 1,2-dicarbonyls
  作者：Shengfei Jin、Hang T. Dang、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d0sc03118f

  日期：——

  challenging but synthetically indispensable approach to α-branched carbonyl motifs that are widely represented among drugs, natural products, and synthetic intermediates. Here, we describe a simple approach to generation of boron enolates in the absence of strong bases that allows for introduction of both α-alkyl and α-aryl groups in a reaction of readily accessible 1,2-dicarbonyls and organoboranes. Obviation

  在α-碳上构建CC键是一种具有挑战性但在合成中必不可少的方法，可用于药物，天然产物和合成中间体中的α-支链羰基。在这里，我们描述了一种在不存在强碱的情况下生成烯醇硼的简单方法，该方法允许在易于获得的1,2-二羰基与有机硼烷的反应中引入α-烷基和α-芳基。避免使用非选择性，强碱性和亲核试剂，可以在亲电体存在的情况下进行反应，亲电体会拦截中间的硼烯醇化物，从而在三组分过程中产生两个新的α-C-C键。
• Metal-Free Oxidative Esterification of Ketones and Potassium Xanthates: Selective Synthesis of α-Ketoesters and Esters
  作者：Xianglin Luo、Runfa He、Qiang Liu、Yanping Gao、Jingqing Li、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu、Yubing Huang、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03272

  日期：2020.4.17

  A novel and efficient oxidative esterification for the selective synthesis of α-ketoesters and esters has been developed under metal-free conditions. In the protocol, various α-ketoesters and esters are available in high yields from commercially available ketones and potassium xanthates. Mechanistic studies have proven that potassium xanthate not only promotes oxidative esterification but also provides

  在无金属条件下，已开发出一种新颖，有效的氧化酯化方法，用于选择性合成α-酮酸酯和酯。在该方案中，可从市售的酮和黄原酸钾以高收率获得各种α-酮酸酯和酯。机理研究证明，黄原酸钾不仅促进了氧化酯化反应，而且为反应提供了烷氧基部分，该反应涉及C-O键的裂解和重构。
• Synthesis of Novel Pyrido[4,3-e][1,2,4]triazino[3,2-c][1,2,4]thiadiazine 6,6-dioxide Derivatives with Potential Anticancer Activity
  作者：Jarosław Sławiński、Aleksandra Grzonek、Beata Żołnowska、Anna Kawiak

  DOI：10.3390/molecules21010041

  日期：——

  A series of novel 3-/2,3-substituted pyrido[4,3-e][1,2,4]triazino[3,2-c][1,2,4]thiadiazine 6,6-dioxides 4-28 have been synthesized by the reaction of 3-amino-2-(4-thioxo-1,4-dihydropyridin-3-yl-sulfonyl)guanidine with either 2-oxoalkanoic acids and its esters, or phenylglyoxylic hydrates in glacial acetic acid. Some of them exhibited reasonable or moderate anticancer activity toward human cancer cell

  一系列新颖的3- / 2,3-取代的吡啶并[4,3-e] [1,2,4]三嗪[3,2-c] [1,2,4]噻二嗪6,6-二氧化物4-通过3-氨基-2-（4-硫代氧杂1,4-二氢吡啶基-3-基-磺酰基）胍与2-氧代链烷酸及其酯或苯基乙醛酸水合物在冰醋酸中的反应合成了28种。其中一些对人癌细胞HCT-116，MCF-7和HeLa表现出合理或中等的抗癌活性。通过1D-NMR和2D-NMR光谱数据，包括COSY，ROESY和HMBC，元素分析和MS光谱，证实了这种新型杂环系统的结构。