7-hydroxy-3H-purin-6-one | 118974-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-hydroxy-3H-purin-6-one
• 英文别名: hypoxanthine 7-N-oxide；hypoxanthine 7-oxide
• CAS: 118974-81-5
• 化学式: C₅H₄N₄O₂
• 分子量: 152.112
• InChiKey: IWOANEXFAZJKSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3H-purin-6-one 在 Raney Ni W-2 Dowex 50W-X₈ (H⁺) 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,9-二氢-9-甲基-6H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  嘌呤。李 次黄嘌呤7-N-氧化物和相关化合物的合成及生物活性。

  摘要：

  次黄嘌呤7-N-氧化物（5）的第一个化学合成过程得到了详细说明，该过程从6-氯-5-硝基-4（3H）-嘧啶酮（7）与N-（4-甲氧基苄基）的偶联开始由盐酸盐（8）原位生成的苯乙胺，并通过环化所得的苯甲酰氨基嘧啶酮（9）进行环化并除去4-甲氧基苄基。在5的酸性条件下进行催化氢解，甲基化后进行催化氢解和重排的结果支持了指定结构的正确性。紫外线光谱法表明，H2O中主要以N（7）-OH互变异构体的形式存在5的中性物种（21）。在针对鼠L5178Y细胞的抗白血病活性的体外生物测定中，有5种具有弱细胞毒性，IC50为100微克/毫升。即使在1000微克/毫升下也没有表现出任何抗菌活性。发现9-（4-甲氧基苄基）（11）和O-甲基（12、13和14）衍生物均不是抗白血病药或抗微生物药。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.612
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyladenine 在 盐酸 、 硫酸 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-hydroxy-3H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Ogawa, Kazuo; Saito, Tohru, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 3, p. 477 - 480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purines. LXVI. Adenine 7-Oxide: Its Synthesis, Chemical Properties, and X-ray Molecular Structure.
  作者：Tozo FUJII、Kazuo OGAWA、Tohru SAITO、Keiko KOBAYASHI、Taisuke ITAYA、Tadamasa DATE、Kimio OKAMURA

  DOI：10.1248/cpb.43.53

  日期：——

  A detailed account is given of the first unequivocal synthesis of adenine 7-oxide (8). The synthesis started with peroxycarboxylic acid oxidation of 3-benzyladenine (6), readily obtainable from adenine (1) by benzylation, and proceeded through nonreductive debenzylation of the resulting 3-benzyladenine 7-oxide (7). The location of the oxygen function in 7 and 8 was confirmed by their chemical reactions including deamination and methylation and by X-ray crystallographic analysis. A UV spectroscopic approach suggested that the neutral species of 8 exists in H2O as an equilibrated mixture of the N(7)-oxide (8) and N(7)-OH (21) tautomers. Treatment of 6 with 30% aqueous H2O2 in MeOH in the presence of MeCN and KHCO3 at 30°C produced the N(7)-oxide 7 and 7-acetamido-3-benzyladenine (15) in 12% and 1% yields, respectively.

  详细报道了首次明确的腺嘌呤7-氧化物（8）合成过程。该合成从3-苄基腺嘌呤（6）的过氧羧酸氧化开始，6可由腺嘌呤（1）苄基化得到，接着通过非还原性去苄基化得到产物3-苄基腺嘌呤7-氧化物（7）。7和8中氧官能团的位置通过化学反应（包括脱氨和甲基化反应）和X射线晶体学分析得到证实。紫外光谱学方法表明，中性物种8在水溶液中以N(7)-氧化物（8）和N(7)-羟基（21）互变平衡混合物的形式存在。在乙腈和碳酸氢钾存在下，将6与30%的过氧化氢水溶液在甲醇中30°C反应，得到N(7)-氧化物7和7-乙酰胺基-3-苄基腺嘌呤（15），产率分别为12%和1%。
• Purines. LXX. An Extension of the "Phenacylamine Route" to the Syntheses of the 7-N-Oxides of 6-Mercaptopurine and 6-Methylthiopurine, and Antileukemic Activity of Some Purine N-Oxides.
  作者：Tozo FUJII、Kazuo OGAWA、Taisuke ITAYA、Tadamasa DATE、Jin-ichiro INAGAKI、Fujio NOHARA

  DOI：10.1248/cpb.43.408

  日期：——

  A full account is given of the first syntheses of 6-mercaptopurine 7-N-oxide (4) and 6-methylthiopurine 7-N-oxide (5). The synthesis of 4 followed a "phenacylamine route", which started from condensation of 4,6-dichloro-5-nitropyrimidine (15) with N-(4-methoxybenzyl)phenacylamine to form the phenacylaminopyrimidine derivative (11) and proceeded through conversion into the mercapto derivative, intramolecular

  给出了6-巯基嘌呤7-N-氧化物（4）和6-甲基硫代嘌呤7-N-氧化物（5）的第一合成的完整说明。4的合成遵循“苯甲胺途径”，其始于4，6-二氯-5-硝基嘧啶（15）与N-（4-甲氧基苄基）苯甲胺的缩合以形成苯甲酰氨基嘧啶衍生物（11），然后转化成巯基衍生物，在NO2氮原子和苯甲酰碳负离子之间进行分子内环化，得到6-巯基-9-（4-甲氧基苄基）嘌呤7-N-氧化物（12），并除去4-甲氧基苄基。12的S-甲基化和4-甲氧基苄基的去除得到5。通过5.H2O的X射线晶体分析确定了氧官能团在4,5和12中的位置，证实该氮存在于N中。 （7）-OH形式（19）。紫外光谱法表明，H2O中的4种中性物质以N（7）-OH互变异构体（21）的形式存在，而5种中性物质以N（7）-氧化物（5）和N的平衡混合物形式存在（7）-OH（19）互变异构体。在针对鼠L5178Y细胞的抗白血病活性的体外生物测定中，发现N-氧化物4和12具有弱细胞毒性。
• Ogawa, Kazuo; Saito, Tohru; Nohara, Fujio, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 4, p. 885 - 888
  作者：Ogawa, Kazuo、Saito, Tohru、Nohara, Fujio、Nishii, Masahiro、Itaya, Taisuke、Fujii, Tozo

  DOI：——

  日期：——
• OGAWA, KAZUO;SAITO, TOHRU;MOHARA, FUJIO;NISHII, MASAHIRO;ITAYA, TAISUKE;F+, HETEROCYCLES, 27,(1988) N 4, C. 885-888
  作者：OGAWA, KAZUO、SAITO, TOHRU、MOHARA, FUJIO、NISHII, MASAHIRO、ITAYA, TAISUKE、F+

  DOI：——

  日期：——
• Fujii, Tozo; Ogawa, Kazuo; Saito, Tohru, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 3, p. 477 - 480
  作者：Fujii, Tozo、Ogawa, Kazuo、Saito, Tohru、Kobayashi, Keiko、Itaya, Taisuke

  DOI：——

  日期：——