4,5-Diamino-6-hydroxypyrimidine sulphate | 52502-66-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5-Diamino-6-hydroxypyrimidine sulphate
• 英文别名: sulfate of 5,6-diamino-4-hydroxy-pyrimidine；4,5-diamino-6-hydroxy pyrimidine sulfate；4,5-diamino-6-hydroxypyrimidine sulfate；4,5-diamino-1H-pyrimidin-6-one;hydron;sulfate
• CAS: 52502-66-6
• 化学式: C₄H₆N₄O*H₂O₄S
• 分子量: 224.197
• InChiKey: CQUAZAWBPBKNBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.72
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Diamino-6-hydroxypyrimidine sulphate 在 甲酸 作用下， 生成 次黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Mizuno et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazopyridine- and Purine-Thioacetamide Derivatives: Potent Inhibitors of Nucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase 1 (NPP1)
  作者：Lei Chang、Sang-Yong Lee、Piotr Leonczak、Jef Rozenski、Steven De Jonghe、Theodor Hanck、Christa E. Müller、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm501434y

  日期：2014.12.11

  Nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (NPP1) belongs to the family of ecto-nucleotidases, which control extracellular nucleotide, nucleoside, and (di)phosphate levels. To study the (patho)physiological roles of NPP1 potent and selective inhibitors with drug-like properties are required. Therefore, a compound library was screened for NPP1 inhibitors using a colorimetric assay with p-nitrophenyl

  核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（NPP1）属于胞外核苷酸酶家族，可控制细胞外核苷酸，核苷和（di）磷酸盐的水平。为了研究具有药物样特性的NPP1强效和选择性抑制剂的（病理）生理作用。因此，使用比色测定法以对硝基苯基5'-胸苷单磷酸酯（p -Nph-5'-TMP）作为人工底物，筛选化合物库中的NPP1抑制剂。这导致发现2-（3 H-咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-基硫基）-N-（3,4-二甲氧基苯基）乙酰胺（5a）为具有K i的命中化合物。值为217 nM。随后的结构-活性关系研究导致了嘌呤和咪唑并[4,5- b ]吡啶类似物的开发，用p -Nph-5'-进行测定具有高抑制力（K i值分别为5.00 nM和29.6 nM）。以TMP为底物。出乎意料的是，与ATP作为底物相比，测试时这些化合物的效力明显较低，K i值在低微摩尔范围内。对原型抑制剂的抑制机理进行了研究，发现该抑制剂与两种底物都具有竞争性。
• Synthesis of bis(trifluoromethylated) pyrazine-containing nitrogen heterocycles from hexafluorobiacetyl and ortho-diamines. Stabilization of the covalent dihydrates of pteridines and pyrido[3,4-b]pyrazines by trifluoromethyl groups
  作者：Mark Cushman、Wai Cheong Wong、Adelbert Bacher

  DOI：10.1039/p19860001043

  日期：——

  extent to which trifluoromethyl groups stabilize covalently bound hydrates. The substituted quinoxalines as well as the pyrido[2,3-b]pyrazine (25) and the lumazines (27), (29), and (31) were all found to exist as completely dehydrated aromatic species. Depending on the reaction conditions, both the aromatic form (33) and the stable, neutral covalent dihydrate form (34) could be obtained from the reaction

  为了确定三氟甲基基团稳定共价结合的水合物的程度，已经对源自全氟丁烷-2，3-二酮（PFBD）和多种邻二胺的反应产物的结构进行了研究。发现取代的喹喔啉以及吡啶并[2,3- b ]吡嗪（25）和lumazines（27），（29）和（31）均以完全脱水的芳族物质形式存在。取决于反应条件，芳族形式（33）和稳定的中性二价二水合物形式（34））可通过PFBD与4,5-二氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐的反应制得（32）。还发现吡啶并[3，4- b ]吡嗪系统（36）和蝶啶（38）以稳定的中性共价二水合物存在，其中吡嗪环被选择性地水合。
• Cyclosporin derivatives
  申请人：Fischer Gunter

  公开号：US09453051B2

  公开（公告）日：2016-09-27

  The present invention relates to novel cyclosporin derivatives that do not cross the cellular membrane. The compounds according to the invention are used in medicine, more particularly in the treatment/diagnosis of acute and chronic inflammatory diseases, viral infections, cancer, degenerative muscle diseases, neurodegenerative diseases and damage that is associated with calcium homeostasis impairment. The novel cyclosporin derivatives additionally have no immunosuppressive effect.

  本发明涉及不穿过细胞膜的新型环孢素衍生物。根据本发明的化合物用于医药，特别是在治疗/诊断急性及慢性炎症疾病、病毒感染、癌症、退行性肌肉疾病、神经退行性疾病以及与钙稳态受损相关的损害。这些新型环孢素衍生物另外不具有免疫抑制作用。
• A Multitarget Approach toward the Development of 8-Substituted Purines for Photoprotection and Prevention of UV-Related Damage
  作者：Ernestine N. Djuidje、Valeria Dissette、Alessia Bino、Simonetta Benetti、Jan Balzarini、Sandra Liekens、Stefano Manfredini、Silvia Vertuani、Anna Baldisserotto

  DOI：10.1002/cmdc.201700137

  日期：2017.5.22

  protection factor (SPF) in vitro, and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and ferric ion reducing antioxidant power (FRAP) tests for evaluating the antioxidant activity of the more potent compounds. Among them, 8-(2,5-dihydroxyphenyl)-7H-purin-6-ol (compound 26) proved to be a good radical scavenger and is also endowed with broad-spectrum UVA filtering capabilities, suitable for further development

  紫外线（UV）是皮肤癌和许多其他皮肤疾病（例如早期光老化）的最丰富，最重要的可修正风险因素。在整个太阳辐射光谱中，紫外线是导致皮肤问题的主要原因。在寻找新的光保护化合物中，从商业上可获得的6-羟基-4，5-二氨基嘧啶半硫酸盐或4，5-二氨基嘧啶合成了一系列新的8-取代的嘌呤。研究了所有标题化合物的紫外线过滤，抗氧化剂，抗真菌和抗增殖活性。对于光保护测定，我们使用了漫透射技术确定了体外的防晒系数（SPF），并使用了2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）和还原铁离子的抗氧化能力（FRAP）测试来评估抗氧化活性更有效的化合物。
• Designing the Molybdopterin Core through Regioselective Coupling of Building Blocks
  作者：Igor V. Pimkov、Barbara Serli-Mitasev、Antoinette A. Peterson、Stephen C. Ratvasky、Bernd Hammann、Partha Basu

  DOI：10.1002/chem.201502845

  日期：2015.11.16

  Molybdopterin is an essential cofactor for all forms of life. The cofactor is composed of a pterin moiety appended to a dithiolene‐functionalized pyran ring, and through the dithiolene moiety it binds metal ions. Different synthetic strategies for dithiolene‐functionalized pyran precursors that have been designed and synthesized are discussed. These precursors also harbor 1,2‐diketone or osone functionality

  钼蝶呤是所有生命形式必不可少的辅助因子。辅因子由附加在二硫烯官能化吡喃环上的蝶呤部分组成，并通过二硫烯部分结合金属离子。讨论了已设计和合成的二硫烯官能化吡喃前体的不同合成策略。这些前体还含有 1,2-二酮或 osone 官能团，这些官能团已与 1,2-二氨基苯或其他杂环缩合形成几种喹喔啉或蝶呤衍生物。添加剂的使用提高了复合物的区域选择性。分子的特征在于1 H 和13C NMR 和 IR 光谱，以及质谱。此外，已经对几种化合物进行了晶体学表征。合成分子的几何形状比蛋白质中发现的辅因子的几何形状更平面。

表征谱图