2-(5,5-Dimethyl-1,3-thiazolidin-4-yl)acetic acid | 135498-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(5,5-Dimethyl-1,3-thiazolidin-4-yl)acetic acid
• CAS: 135498-69-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 175.252
• InChiKey: FTXIYOZBIOZIMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-thiazolin-Δ³ 、 丙二酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以33%的产率得到2-(5,5-Dimethyl-1,3-thiazolidin-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 4-Thiazolidinessigsäuren und β-Homopenicillamin

  摘要：

  4-Thiazolidineacetic Acids and ß-Homopenicillamine 的合成 4-Thiazolidineacetic Acids 2 是之前未知的噻唑烷-4-羧酸的同系物，通过丙二酸与各种 2,5-二氢-1,3-噻唑 1 的偶氮甲基相加，然后在室温下进行脱羧反应，很容易就能制备出来。2,2,5,5-四甲基-4-噻唑烷乙酸（2e）水解后可得到 ß-高青霉胺 3（一种具有药理作用的青霉胺的新同系物）及其硫内酯盐酸盐 4。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26505

文献信息

• Synthese von 4-Thiazolidinessigsäuren und β-Homopenicillamin
  作者：Jürgen Martens、Jürgen Kintscher、Wolfgang Arnold

  DOI：10.1055/s-1991-26505

  日期：——

  Synthesis of 4-Thiazolidineacetic Acids and ß-Homopenicillamine 4-Thiazolidineacetic acids 2, previously unknown homologs of the intensively examined thiazolidine-4-carboxylic acids, were readily prepared by addition of malonic acid to the azomethine group of various 2,5-dihydro-1,3-thiazoles 1, followed by decarboxylation at room temperature. Hydrolysis of 2,2,5,5-tetramethyl-4-thiazolidineacetic acid (2e) lead to ß-homopenicillamine 3, a new homolog of the pharmacologically interesting penicillamine, and its thiolactone hydrochloride 4.

  4-Thiazolidineacetic Acids and ß-Homopenicillamine 的合成 4-Thiazolidineacetic Acids 2 是之前未知的噻唑烷-4-羧酸的同系物，通过丙二酸与各种 2,5-二氢-1,3-噻唑 1 的偶氮甲基相加，然后在室温下进行脱羧反应，很容易就能制备出来。2,2,5,5-四甲基-4-噻唑烷乙酸（2e）水解后可得到 ß-高青霉胺 3（一种具有药理作用的青霉胺的新同系物）及其硫内酯盐酸盐 4。