5,5-Dimethyl-thiazolin-Δ³ | 15679-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-thiazolin-Δ³
• 英文别名: 2,5-Dihydro-5,5-dimethylthiazole；5,5-dimethyl-2H-1,3-thiazole
• CAS: 15679-22-8
• 化学式: C₅H₉NS
• 分子量: 115.199
• InChiKey: TTZITIBESASVDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-thiazolin-Δ³ 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5,5-Dimethyl-thiazolidin-4-thiocarbonsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F. et al., Angewandte Chemie, 1964, vol. 76, p. 273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-溴-2-甲基丙醛 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydrogen sulfide monohydrate 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,5-Dimethyl-thiazolin-Δ³
  参考文献：
  名称：

  Practical, efficient synthesis of N-mono-substituted β-amino tertiary thiols via reductive ring-opening of 3-thiazolines

  摘要：

  通过采用阿辛格反应获得的3-噻唑啉的还原开环，描述了N-单取代β-氨基叔硫醇的高效合成方法。这一合成过程可视为硫杂环丙烷胺解开环的一种补充途径。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0705-8

文献信息

• Sequential Multicomponent Reactions and a Cu-Mediated Rearrangement: Diastereoselective Synthesis of Tricyclic Ketones
  作者：Denis Kröger、Max Franz、Marc Schmidtmann、Jürgen Martens

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03057

  日期：2015.12.4

  A novel Cu-mediated rearrangement reaction based on bisamides containing a thiazolidine substructure opens the possibility for diastereoselective synthesis toward a tricyclic annulated and bridged heterocyclic system. The required precursors are easily synthesizable by a two-step synthetic pathway using the concept of sequential multicomponent reactions, i.e. the Asinger and Ugi reactions. Due to this

  基于含噻唑烷亚结构的双酰胺的新型Cu介导的重排反应为朝着三环环状和桥连杂环系统的非对映选择性合成提供了可能性。使用顺序多组分反应（即Asinger和Ugi反应）的概念，可以通过两步合成途径轻松合成所需的前体。由于这种合成策略，以有效的方式合成了许多具有高多样性的独特三环杂环。
• First catalyst-free CO₂trapping of<i>N</i>-acyliminium ions under ambient conditions: sustainable multicomponent synthesis of thia- and oxazolidinyl carbamates
  作者：Max Franz、Timo Stalling、Henning Steinert、Jürgen Martens

  DOI：10.1039/c8ob01865k

  日期：——

  carbon dioxide (CO2) and amine) is reported. This catalyst-free reaction provides a convenient and feasible approach to prepare N-acyl thia- and oxazolidinyl carbamates with good functional-group compatibility and high efficiency under green conditions. Furthermore, the multicomponent method features a broad substrate scope, facile product diversification, smooth scale-up and notable potential for polymer

  报道了通过原位生成的氨基甲酸（二氧化碳（CO 2）和胺的产物）首次捕获N-酰亚胺离子。这种无催化剂的反应提供了一种方便，可行的方法，可以在绿色条件下以良好的官能团相容性和高效率来制备N-酰基硫代噻唑烷基和恶唑烷基氨基甲酸酯。此外，多组分方法具有广泛的底物范围，简便的产品多样化，平滑的放大规模以及在聚合物领域的显着潜力。
• Synthese von 4-Thiazolidinessigsäuren und β-Homopenicillamin
  作者：Jürgen Martens、Jürgen Kintscher、Wolfgang Arnold

  DOI：10.1055/s-1991-26505

  日期：——

  Synthesis of 4-Thiazolidineacetic Acids and ß-Homopenicillamine 4-Thiazolidineacetic acids 2, previously unknown homologs of the intensively examined thiazolidine-4-carboxylic acids, were readily prepared by addition of malonic acid to the azomethine group of various 2,5-dihydro-1,3-thiazoles 1, followed by decarboxylation at room temperature. Hydrolysis of 2,2,5,5-tetramethyl-4-thiazolidineacetic acid (2e) lead to ß-homopenicillamine 3, a new homolog of the pharmacologically interesting penicillamine, and its thiolactone hydrochloride 4.

  4-Thiazolidineacetic Acids and ß-Homopenicillamine 的合成 4-Thiazolidineacetic Acids 2 是之前未知的噻唑烷-4-羧酸的同系物，通过丙二酸与各种 2,5-二氢-1,3-噻唑 1 的偶氮甲基相加，然后在室温下进行脱羧反应，很容易就能制备出来。2,2,5,5-四甲基-4-噻唑烷乙酸（2e）水解后可得到 ß-高青霉胺 3（一种具有药理作用的青霉胺的新同系物）及其硫内酯盐酸盐 4。
• Asinger,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 672, p. 156 - 178
  作者：Asinger,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asinger,F. et al., Angewandte Chemie, 1964, vol. 76, p. 273
  作者：Asinger,F. et al.

  DOI：——

  日期：——