isopropyl 2-chloro-2-phenylethanoate | 6830-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-chloro-2-phenylethanoate
• 英文别名: Isopropyl phenylchloroacetate；chloro-phenyl-acetic acid isopropyl ester；Chlor-phenyl-essigsaeure-isopropylester；2-Chlor-2-phenyl-essigsaeure-isopropylester；Propan-2-yl 2-chloro-2-phenylacetate
• CAS: 6830-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: IBDMWFFIRKYTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-chloro-2-phenylethanoate 在 samarium diiodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 isopropyl (Z)-2-phenyl-hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  由α，β-环氧酯合成具有全或高非对映选择性的（E）-α，β-不饱和酯。

  摘要：

  [反应：见正文]使用二碘化sa在2,3-环氧酯1中实现高立体选择性β-消除，生成α，β-不饱和酯2，其中C = C键被二，三或四取代。通过使相应的α-氯代酯的烯醇锂与醛或酮在-78℃下反应，可以轻松地制备起始化合物1。反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应立体选择性的影响也进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/ol016894p

文献信息

• Sequential Elimination-Reduction Reactions Promoted by Samarium Diiodide: Synthesis of 2,3-Dideuterioesters or -amides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4266::aid-chem4266>3.0.co;2-8

  日期：2001.10.1

  A facile and general sequential elimination/reduction process promoted by samarium diiodide provides an efficient method for synthesizing saturated esters or amides 3 from readily available starting materials. The reaction involves a beta-elimination of the starting 2-halo-3-hydroxyesters or -amides 1 and subsequent 1,4-reduction of the obtained alpha,beta-unsaturated esters or amides in the presence

  由二碘化promote促进的简便且通用的顺序消除/还原过程提供了一种从容易获得的起始原料合成饱和酯或酰胺3的有效方法。该反应包括在存在H 2 O的情况下β-消除起始的2-卤代3-羟基酯或-酰胺1，随后1，4-还原所得的α，β-不饱和酯或酰胺。当使用D20代替H2O时，会分离到2,3-二氘代子宫酸酯或-酰胺4。提出了一种机制来解释这种综合。
• Transformation of α,β-Epoxyesters into 2,3-Dideuterioesters Promoted by Samarium Diiodide
  作者：José M. Concellón、Eva Bardales、Ricardo Llavona

  DOI：10.1021/jo026043a

  日期：2003.2.1

  An easy and general sequenced elimination/reduction process by means of samarium diiodide, in the presence of D(2)O, provides an efficient method for synthesizing 2,3-dideuterioesters 2. The reaction can be also carried out in the presence of H(2)O instead of D(2)O, yielding the corresponding saturated esters 4. Other deuterated esters have been also obtained. A mechanism to explain this synthesis

  在D（2）O存在下通过二碘化sa进行的简单且通用的有序消除/还原过程提供了一种合成2,3-二硬脂酸酯2的有效方法。该反应也可以在H存在下进行用（2）O代替D（2）O，得到相应的饱和酯4。还获得了其他氘代酯。已经提出了解释该合成的机制。
• Alkyl 2-Aryl-2-thioxoethanoates and -thioates: Preparation, Dimerization, and EPR Spectra of the Corresponding Radical Anions
  作者：Jürgen Voss、Andrzej Sawluk∗、Gisela Lange、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1080/10426500902855240

  日期：2009.5.14

  subsequent treatment of the resulting Bunte salts with sodium hydroxide in a two-phase system. Under elimination of sulfite, the deep-blue colored thiones were generated. These labile compounds could not always be isolated from the solutions in a pure state. Instead, frequently the [2+2]-dimers (dialkyl 2,4-diaryl-1,3-dithietane-2,4-carboxylates) or other follow-up products were obtained. Nevertheless, the

  标题化合物通过相应的α-卤代羧酸酯或α-卤代硫代羧酸酯与硫代硫酸四乙基铵反应并随后在两相系统中用氢氧化钠处理所得的Bunte盐来制备。在消除亚硫酸盐的情况下，产生深蓝色的硫酮。这些不稳定的化合物不能总是以纯净的状态从溶液中分离出来。相反，经常获得[2+2]-二聚体（二烷基2,4-二芳基-1,3-二硫杂环丁烷-2,4-羧酸酯）或其他后续产物。尽管如此，即使二聚体溶液被内部电解还原，单体自由基阴离子的 EPR 谱也可以被记录下来。在几种情况下观察到额外的 EPR 光谱，我们将其分配给二烷基 2,3-二芳基-2-丁烯-1 的自由基阴离子，4-dioate 自由基阴离子源自相应的 1,3-dithietanes 的电子诱导硫挤出。当 1,4-苯-双-α-硫代酯或-硫代-硫醇酯在更负的电极电位下被电还原时，观察到自由基三阴离子。
• Synthesis of 2,3-dideuterioesters from 2-halo-3-hydroxyesters by using metallic samarium and diiodomethane
  作者：José M Concellón、Mónica Huerta

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00950-4

  日期：2002.7

  2,3-Dideuterioesters are obtained in high yield from 2-chloro-3-hydroxyesters by a sequenced elimination;reduction process promoted by samarium diiodide generated in situ from metallic samarium and diiodomethane. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Transfert de phase solide- liquide : influence de l'agent de transfert sur la reaction de formation de cyclopropanes
  作者：I. Artaud、J. Seyden-Penne、P. Viout

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85571-4

  日期：1980.1