(E)-2-hydroxy-4-methylhept-4-en-3-one | 1115878-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-hydroxy-4-methylhept-4-en-3-one
• CAS: 1115878-18-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: GKRSOHKDUGAYBG-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium pyruvate 、 2-甲基-2-戊烯醛 在 一水合硫酸镁 、 PigD 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-hydroxy-4-methylhept-4-en-2-one ent 、 (E)-3-hydroxy-4-methylhept-4-en-2-one 、 (E)-2-hydroxy-4-methylhept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  酶促不对称共轭Umpolung反应

  摘要：

  Stetter反应利用合成上有用的umpolung反应性，以催化接近1,4-双功能分子。描述了第一个酶促1,4加成反应，并带有ThDP依赖性酶PigD，这使具有挑战性的不对称分子间Stetter反应得以实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201000632

文献信息

• Use Of The PIGD Protein For Catalyzing 1,4-Additions Of 2-Oxoalkanoates To Alpha, Beta-Unsaturated Ketones
  申请人：Müller Michael

  公开号：US20100305337A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to the preparation of compounds of the general formula II which can be obtained by 1,4 addition of 2-oxoalkanoates or 2-oxocarboxylic acids onto the appropriate ketones. The present invention also relates to the use of the PigD protein for catalysis of 1,4 additions of 2-oxoalkanoates/-carboxylic acids, for example pyruvate/pyruvic acid or 2-oxobutyrate/2-oxobutyric acid, onto aliphatic, aromatic and heterocyclic α,β-unsaturated ketones. The 1,4 additions are effected here with CO 2 elimination. The use of the PigD protein as a catalyst in the aforementioned 1,4 additions enables the synthesis of addition products with stereoactive centers these addition products being preparable with an enantiomeric excess of more than 80% ee. The aliphatic, aromatic and heterocyclic α,β-unsaturated ketones which are suitable for the process are represented by the general formula I:

  本发明涉及制备一般式II化合物的方法，该方法可以通过将2-氧代烷酸酯或2-氧代羧酸加成到适当的酮上来获得。本发明还涉及利用PigD蛋白催化2-氧代烷酸酯/羧酸的1,4加成，例如对丙酮酸/丙酮酸或2-氧丁酸/2-氧丁酸加成到脂肪族、芳香族和杂环α,β-不饱和酮上。这里的1,4加成是伴随着CO2消除进行的。在上述1,4加成中使用PigD蛋白作为催化剂，可以合成带有立体活性中心的加成产物，这些加成产物可以以超过80% ee的对映体过量制备。适用于该过程的脂肪族、芳香族和杂环α,β-不饱和酮由一般式I表示。
• VERWENDUNG DES PIGD-PROTEINS ZUR KATALYSE VON 1,4-ADDITIONEN VON 2-OXOALKANOATEN AN ALPHA, BETA-UNGESÄTTIGTE KETONE
  申请人：Albert-Ludwigs-Universität Freiburg

  公开号：EP2142657B1

  公开（公告）日：2010-09-01
• US8309742B2
  申请人：——

  公开号：US8309742B2

  公开（公告）日：2012-11-13
• The Enzymatic Asymmetric Conjugate Umpolung Reaction
  作者：Carola Dresen、Michael Richter、Martina Pohl、Steffen Lüdeke、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201000632

  日期：2010.9.3

  The Stetter reaction employs synthetically useful umpolung reactivity to provide catalytic access to 1,4‐bifunctional molecules. The first enzymatic 1,4‐addition is described, with the ThDP‐dependent enzyme PigD, which makes the challenging asymmetric intermolecular Stetter reaction accessible.

  Stetter反应利用合成上有用的umpolung反应性，以催化接近1,4-双功能分子。描述了第一个酶促1,4加成反应，并带有ThDP依赖性酶PigD，这使具有挑战性的不对称分子间Stetter反应得以实现。