2-nonanon-3-ol | 73642-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-nonanon-3-ol
• 英文别名: (+/-)-3-hydroxynonan-2-one；3-hydroxy-2-nonanone；n-Hexyl-acetyl-carbinol；Nonanol-(3)-on-(2)；Methyl-(α-oxy-n-heptyl)-keton；3-Hydroxy-nonan-2-on；3-Hydroxynona-2-one；3-hydroxynonan-2-one
• CAS: 73642-01-0
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: UUTYZPOOFRWUJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-130 °C(Press: 31 Torr)
• 密度：
  0.9513 g/cm3
• 保留指数：
  1768

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nonanon-3-ol 、 乙基溴化镁 在 乙醚 作用下， 生成 3-methyl-decane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Nicolle, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1926, vol. <4>39, p. 65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-壬酮 在 四氧化锇 碘代三甲硅烷 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 2-nonanon-3-ol
  参考文献：
  名称：

  酮的α-羟基氧化作用：四氧化O / N-甲基吗啉-N-氧化物氧化甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚的四氧化s / N-甲基吗啉-N-氧化物氧化反应是通过动力学或热力学区域化学控制的方式从酮中衍生出来的，可产生高至优异收率的α-酮醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92501-8

文献信息

• Preparation of pyrazines
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP1357193A1

  公开（公告）日：2003-10-29

  The present invention relates to a new process for the generation of pyrazines consisting in the bioconversion of hydroxyketones with 1,2-diaminopropane. New tetrahydropyrazine derivatives as well as new dihydropyrazine derivatives with high flavour and low threshold properties are disclosed. Such pyrazines compounds exhibiting roasted and earthy aroma profiles may be used in the food and bevererage industry, especially chocolate, confectionery and coffee.

  本发明涉及一种生成吡嗪类化合物的新工艺，该工艺包括通过1,2-二氨基丙烷对羟基酮的生物转化。公开了新的四氢吡嗪衍生物以及新的二氢吡嗪衍生物，这些衍生物具有浓郁的风味和低阈值特性。这些呈现烤制和泥土香味的吡嗪化合物可用于食品和饮料行业，特别是用于巧克力、糖果和咖啡。
• Complementary and selective oxidation of hydrocarbon derivatives by two cytochrome P450 enzymes of the same family
  作者：Md. Raihan Sarkar、Stephen G. Bell

  DOI：10.1039/d0cy01040e

  日期：——

  The cytochrome P450 enzymes CYP101B1 and CYP101C1, which are from the bacterium Novosphingobium aromaticivorans DSM12444, can hydroxylate norisoprenoids with high activity and selectivity. With the goal of expanding and establishing their substrate range with a view to developing applications, the oxidation of a selection of cyclic alkanes, ketones and alcohols was investigated. Cycloalkanes were oxidised

  细胞色素P450酶CYP101B1和CYP101C1，来自细菌新孢子虫DSM12444可高活性和选择性地羟基化类异戊二烯。为了扩展和建立其底物范围，以开发应用，研究了选择环烷烃，酮和醇的氧化。环烷被氧化，但两种酶均显示出中等的结合亲和力和较低的生产活性。我们通过将组氨酸残基切换为苯丙氨酸（H85F），使活性位点更具疏水性，从而改善了这些底物与CYP101B1的结合和活性。环烷烃骨架中酮部分的存在显着改善了两种酶的氧化活性。CYP101C1优选在C-2位置催化环烷酮的氧化，而CYP101B1在远离羰基的位置以较高的生产率氧化这些底物。这表明每种酶的活性位点中环酮的结合方向必须不同。线性酮也被两种酶氧化，但活性和选择性较低。CYP101B1比CYP101C1更有效地氧化具有酯导向基团的环状底物。两种酶都在远离酯导向基团的环系统上以高区域选择性催化这些酯的氧化。CYP101C1比CYP101B1
• A New Route to Protected Acyloins and Their Enzymatic Resolution with Lipases
  作者：Günther Scheid、Wouter Kuit、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Erik Henke、Uwe Bornscheuer、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1002/ejoc.200300338

  日期：2004.3

  synthesised by a straight-forward new method through alkylation of tert-butyl 2-acyloxyacetoacetates 3, followed by chemoselective dealkoxy-carbonylation of the tert-butyloxycarbonyl group in the presence of other ester groups. Subsequent hydrolysis of (±)-5 can be achieved with base to give racemic acyloins 6, or with lipase catalysis to afford the corresponding non-racemic acyloins (S)-6. The remaining (R)-acyloin

  一系列 16 种不同的 3-酰氧基甲基酮，酰基乙酸酯和丁酸酯 (±)-5，通过一种直接的新方法通过 2-酰氧基乙酰乙酸叔丁酯 3 的烷基化合成，然后是化学选择性脱烷氧基羰基化叔丁氧羰基在其他酯基团的存在下。(±)-5 的后续水解可以用碱实现，得到外消旋 acyloins 6，或用脂肪酶催化，得到相应的非外消旋 acyloins (S)-6。剩余的(R)-丙烯酰基酯5可以外消旋并重新进行该程序，或化学水解。使用六种测试酶中的两种酶进行动力学拆分，CAL-B 和 BCL (PS) 脂肪酶，选择性地进行 [对映异构体比 (E) 值介于 50 和 > 200 之间]，并且大多数 acyloins (S)-6 以非常高对映体过量（高达 > 99% ee)。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，德国魏因海姆 69451，2004 年。
• Chemoenzymatic Synthesis of Aroma Active 5,6-Dihydro- and Tetrahydropyrazines from Aliphatic Acyloins Produced by Baker's Yeast
  作者：Toshinari Kurniadi、Rachid Bel Rhlid、Laurent-Bernard Fay、Marcel-Alexandre Juillerat、Ralf Günter Berger

  DOI：10.1021/jf0261809

  日期：2003.5.1

  Twenty-five acyloins were generated by biotransformation of aliphatic aldehydes and 2-ketocarboxylic acids using whole cells of baker's yeast as catalyst. Six of these acyloins were synthesized and tentatively characterized for the first time. Subsequent chemical reaction with 1,2-propanediamine under mild conditions resulted in the formation of thirteen 5,6-dihydropyrazines and six tetrahydropyrazines

  以面包酵母的整个细胞为催化剂，通过脂肪族醛和2-酮羧酸的生物转化，产生了二十五个酰化甘油。首次合成了其中的六种酰基辅酶，并对其进行了初步鉴定。随后在温和的条件下与1,2-丙二胺发生化学反应，导致形成了十三种5,6-二氢吡嗪和六种四氢吡嗪。对它们的气味质量进行了评估，并估计了它们的气味阈值。在这些吡嗪衍生物中，2-乙基-3,5-二甲基-5,6-二氢吡嗪（烤，坚果，0.002 ng / L空气），2,3-二乙基-5-甲基-5,6-二氢吡嗪（烤，空气中的浓度为0.004 ng / L）和2-乙基-3,5-二甲基四氢吡嗪（面包类面包皮，空气中的浓度为1.9 ng / L）是气味最强烈的活性化合物。
• Epothilone synthesis building blocks III and IV: asymmetrically substituted acyloins and acyloin derivatives, methods for their production and methods for the production of epothilones B, D and epothilone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040082651A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention is directed to novel acyloins, their derivatives, methods for their production and their use for the production of novel epothilones and their derivatives. In addition, the invention is directed to the building blocks for epothilone synthesis, methods for their production and the use of synthetic building blocks for the production of epothilones and their derivatives.

  本发明涉及新型酰亚胺、其衍生物、其生产方法以及用于生产新型依托利酮及其衍生物的方法。此外，本发明还涉及依托利酮合成的构建块、其生产方法以及用于生产依托利酮及其衍生物的合成构建块的使用。